Дисахариды

Дисахариды (от др.-греч. δύο — два и σάκχαρον — сахар) — органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Строение молекул

Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой) — гликозидной связи. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.

Примеры дисахаридов
  • Мальтоза — состоит из двух остатков глюкозы.

Физические свойства

Дисахариды — твёрдые, кристаллические вещества, от слегка белого до коричневатого цвета, хорошо растворимые в воде и в 45 — 48°-градусном спирте, плохо растворимы в 96-градусном спирте, имеют оптическую активность; сладкие на вкус[1].

Химические свойства

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

  1. восстанавливающие;
  2. не восстанавливающие.

К первой группе относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй: сахароза, трегалоза[2].

Восстанавливающие (редуцирующие) дисахариды

В данных дисахаридах один из моносахаридных остатков участвует в образовании гликозидной связи за счёт гидроксильной группы чаще всего при С-4 или С-6, реже при С-3. В дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла. Возможностью осуществления цикло-оксо-таутометрии (кольчато-цепной) обусловлены восстановительные свойства таких дисахаридов и мутаротация их свежеприготовленных растворов[3].

Лактоза
Основная статья: Лактоза

Лактоза (от лат. lac — молоко) C12H22O11 — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул β- глюкозы и β-галактозы, которые соединены между собой β(1→4)-гликозидной связью. Водные растворы лактозы мутаротируют. Вступает в реакцию с фелинговой жидкостью только после кипячения в течение 15 минут[4] и реактивом Толленса, реагирует с фенилгидразином, образуя озазон. Лактоза отличается от других дисахаридов отсутствием гигроскопичности — она не отсыревает. Это её свойство имеет большое практическое значение в фармации: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующееся лекарство, то берут молочный сахар; если же взять другой сахар, то он быстро отсыреет и легко гидролизующееся лекарственное вещество быстро разложится. Значение лактозы очень велико, так как она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающих[5].

Мальтоза
Основная статья: Мальтоза

Мальтоза (от англ. malt — солод) C12H22O11 — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений. Мальтоза относится к восстанавливающим сахарам, восстанавливает фелингову жидкость, даёт гидразон и озазон и может быть окислена в одноосновную мальтобионовую кислоту, которая при гидролизе даёт α-D-глюкозу и D-глюконовую кислоту. Мальтоза была синтезирована действием мальтазы (энзима дрожжей) на концентрированные растворы глюкозы. Для неё характерно явление мутаротации, сильно вращает плоскость поляризации влево[5]. Мальтоза менее сладка, чем например сахароза, однако, она более чем в 2 раза слаще лактозы.

Целлобиоза
Основная статья: Целлобиоза

Целлобиоза, 4-(β-глюкозидо)-глюкоза — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-гликозидной связью; основная структурная единица целлюлозы. Высшие животные не в состоянии усваивать целлюлозу, так как не обладают разлагающим её ферментом. Однако улитки, гусеницы и черви, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять (и тем самым утилизовать) содержащие целлобиозу растительные остатки. Целлобиоза, как и лактоза, имеет 1→4 β-гликозидную связь и является восстанавливающим дисахаридом, но в отличие от лактозы при полном гидролизе даёт только β-D-глюкозу[6].

Невосстанавливающие (нередуцирующие) дисахариды

Невосстанавливающие дисахариды не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, в результате чего, они не вступают в реакции с фелинговой жидкостью и реактивом Толленса.

Сахароза

Основная статья: Сахароза

Трегалоза

Основная статья: Трегалоза

Нахождение в природе

Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат сахарная свёкла и сахарный тростник.

Биологическая роль
  • Энергетическая — дисахариды (сахароза, мальтоза) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов), лактоза используются для диетического детского питания.
  • Структурная — целлобиоза имеет важное значение для жизни растений, так как она входит в состав целлюлозы.

Примечания
  1. [www.xumuk.ru/bse/877.html XuMuK.ru - Дисахариды - Большая Советская Энциклопедия]. Дата обращения: 20 апреля 2013.
  2. А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко — Органическая химия. Под ред. А. А. Петрова. Изд. 3-е, испр. и доп. Учебник для вузов. М.: «Высш. школа», 1973. 623 с. с ил.
  3. Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. Биоорганическая химия. — 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1991. — 528 с. — (Учебная литература для студентов медицинских институтов). -ISBN 5-225-00863-1
  4. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. -Органический анализ - Перевод с нем. - Л.: Химия, 1981. - 624 с.
  5. Курс органической химии. Степаненко Б.Н. Учебник для мед. ин-тов. Изд. 2-е, перераб. и доп. М., «Высшая школа», 1974. 440 с. с ил.
  6. Сорочинская Е.И. - Биоорганическая химия. Поли- и гетерофункциональные соединения. Биополимеры и их структурные компоненты. СПб.: Изд-во СПб-госуниверситета, 1998. - 148 с

Литература
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.