Моносахариды
Моносахариды (от др.-греч. μόνος ‘единственный’, лат. saccharum ‘сахар’ и суффикса -ид), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара.
Моносахариды являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твёрдыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом.
Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал).
Моносахариды содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что даёт начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную[1].
Изомерия
Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2n стереоизомеров (см. Изомерия).
Общее число асимметричных атомов углерода в моносахаридах равно числу расположенных внутри углеродной цепи групп >С(Н)ОН.
Наличие асимметричного атома углерода в молекуле обусловливает образование двух оптических стереоизомеров, принадлежащих к D- или L- ряду.
Все моносахариды можно рассматривать как производные D- или L-глицеринового альдегида, которые получаются путём последовательного удлинения их цепи со стороны альдегидной группы (т. е. в положении С2 -атома углерода) на > С(Н)ОН-группу.
Каждый раз при этом гидроксильная группа при С2 -атоме может принять любое из двух положений (справа или слева от атома), тогда как положение остальных >С(Н)ОН-групп остаётся неизменным. Принадлежность любого моносахарида к D- и L- ряду определяется положением гидроксильной группы у хирального атома углерода, наиболее удалённого от карбонильной группы.
Например, для гексоз это конфигурация при С5 -атоме.
Поскольку в кетозах на один хиральный центр меньше, чем в альдозах с тем же числом атомов углерода, то и число стереоизомеров вдвое меньше
Классификация и номенклатура
Моносахариды (монозы) по наличию альдо- или кето-группы разделяют на два ряда : полигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (кетозы). По количеству атомов углерода в цепи моносахариды подразделяют на: низшие (диозы, триозы, тетрозы), средние (пентозы, гексозы) и высшие (гептозы, октозы и нонозы). Природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более девяти атомов углерода, не обнаружены.
Названия кетоз образуются введением суффикса -ул - в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетозы имеют тривиальные названия: фруктоза (арабино-гексулоза).
| Альдодиоза |  гликольальдегид | |||||||
| Альдотриоза |  D-глицероза (глицераль) (D-глицеро-триоза) | |||||||
| Альдотетрозы |  D-эритроза (D-эритро-тетроза) |
 D-треоза (D-трео-тетроза) | ||||||
| Альдопентозы |  D-рибоза (D-рибо-пентоза) |
 D-арабиноза (D-арабино-пентоза) |
 D-ксилоза (D-ксило-пентоза) |
 D-ликсоза (D-ликсо-пентоза) | ||||
| Альдогексозы |  D-аллоза (D-алло-гексоза) |
 D-альтроза (D-альтро-гексоза) |
 D-глюкоза (D-глюко-гексоза) |
 D-манноза (D-манно-гексоза) |
 D-гулоза (D-гуло-гексоза) |
 D-идоза (D-идо-гексоза) |
 D-галактоза (D-галакто-гексоза) |
 D-талоза (D-тало-гексоза) |
| Альдогептозы |  D-глицеро- D-алло-гептоза |
 D-глицеро- D-альтро-гептоза |
 D-глицеро- D-глюко-гептоза |
 D-глицеро- D-манно-гептоза |
 D-глицеро- D-гуло-гептоза |
 D-глицеро- D-идо- гептоза |
 D-глицеро- D-галакто-гептоза |
 D-глицеро- D-тало-гептоза |
 D-глицеро- L-алло-гептоза |
 D-глицеро- L-альтро-гептоза |
 D-глицеро- L-глюко-гептоза |
 D-глицеро- L-манно-гептоза |
 D-глицеро- L-гуло-гептоза |
 D-глицеро- L-идо- гептоза |
 D-глицеро- L-галакто-гептоза |
 D-глицеро- L-тало-гептоза | |
| Альдооктозы |  D-эритро- D-алло-октоза |
 D-эритро- D-альтро-октоза |
 D-эритро- D-глюко-октоза |
 D-эритро- D-манно-октоза |
 D-эритро- D-гуло- октоза |
 D-эритро- D-идо- октоза |
 D-эритро- D-галакто-октоза |
 D-эритро- D-тало- октоза |
 D-эритро- L-алло-октоза |
 D-эритро- L-альтро-октоза |
 D-эритро- L-глюко-октоза |
 D-эритро- L-манно-октоза |
 D-эритро- L-гуло- октоза |
 D-эритро- L-идо- октоза |
 D-эритро- L-галакто-октоза |
 D-эритро- L-тало- октоза | |
 D-трео- D-алло-октоза |
 D-трео- D-альтро-октоза |
 D-трео- D-глюко-октоза |
 D-трео- D-манно-октоза |
 D-трео- D-гуло- октоза |
 D-трео- D-идо- октоза |
 D-трео- D-галакто-октоза |
 D-трео- D-тало- октоза | |
 D-трео- L-алло-октоза |
 D-трео- L-альтро-октоза |
 D-трео- L-глюко-октоза |
 D-трео- L-манно-октоза |
 D-трео- L-гуло- октоза |
 D-трео- L-идо- октоза |
 D-трео- L-галакто-октоза |
 D-трео- L-тало- октоза | |
| Кетотриоза |  дигидроксиацетон | |||||||
| Кетотетроза |  D-эритрулоза (D-глицеро-тетрулоза) | |||||||
| Кетопентозы |  D-рибулоза (D-эритро-пентулоза) |
 D-ксилулоза (D-трео-пентулоза) | ||||||
| Кетогексозы |  D-псикоза (D-рибо-гексулоза) |
 D-фруктоза (D-арабино-гексулоза) |
 D-сорбоза (D-ксило-гексулоза) |
 D-тагатоза (D-ликсо-гексулоза) | ||||
| Кетогептозы |  D-алло-гептулоза |
 D-альтро-гептулоза |
 D-глюко-гептулоза |
 D-манно-гептулоза |
 D-гуло-гептулоза |
 D-идо-гептулоза |
 D-галакто-гептулоза |
 D-тало-гептулоза |
| Кетооктозы |  D-глицеро- D-алло-октулоза |
 D-глицеро- D-альтро-октулоза |
 D-глицеро- D-глюко-октулоза |
 D-глицеро- D-манно-октулоза |
 D-глицеро- D-гуло-октулоза |
 D-глицеро- D-идо-октулоза |
 D-глицеро- D-галакто-октулоза |
 D-глицеро- D-тало-октулоза |
 D-глицеро- L-алло-октулоза |
 D-глицеро- L-альтро-октулоза |
 D-глицеро- L-глюко-октулоза |
 D-глицеро- L-манно-октулоза |
 D-глицеро- L-гуло-октулоза |
 D-глицеро- L-идо-октулоза |
 D-глицеро- L-галакто-октулоза |
 D-глицеро- L-тало-октулоза | |
Химические названия
Цифрой и буквой в скобках указано положение OH-группы относительно данного атома углерода. Например запись 2R (3R, 4R, 5R и т. д.) показывает, что гидрокси-группа на втором (третьем, четвёртом, пятом и т. д.) атоме углерода находится в проекции Фишера с правой стороны. Когда OH-группа расположена с левой стороны, то ставится буква S (напр. 2S, 3S, 4S, 5S и т. д.).
Названия даны в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.
Альдодиозы, C2H4O2
гликолоза гидроксиэтаналь
Альдотриозы, C3H6O3
D-ряд
D-глицероза (2R)-2,3-дигидроксипропаналь
L-ряд
L-глицероза (2S)-2,3-дигидроксипропаналь
Альдотетрозы, C4H8O4
D-ряд
D-эритроза (2R,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь
D-треоза (2S,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь
L-ряд
L-эритроза (2S,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь
L-треоза (2R,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь
Альдопентозы, C5H10O5
D-ряд
D-рибоза (2R,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
D-арабиноза (2S,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
D-ксилоза (2R,3S,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
D-ликсоза (2S,3S,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-ряд
L-рибоза (2S,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-арабиноза (2R,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-ксилоза (2S,3R,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-ликсоза (2R,3R,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
Дезоксипентозы, C5H10O4
D-ряд
D-тиминоза, 2-дезокси-D-рибоза (3R,4R)-3,4,5-тригидроксипентаналь
L-ряд
L-тиминоза, 2-дезокси-L-рибоза (3S,4S)-3,4,5-тригидроксипентаналь
Разветвлённые пентозы, C5H10O5
D-ряд
D-апиоза, 3-(гидроксиметил)-D-эритроза (2R,3R)-2,3,4-тригидрокси-3-(гидроксиметил)бутаналь
L-ряд
L-апиоза, 3-(гидроксиметил)-L-эритроза (2S,3S)-2,3,4-тригидрокси-3-(гидроксиметил)бутаналь
Альдогексозы, C6H12O6
D-ряд
D-aллоза (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-альтроза (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-манноза (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-гулоза (2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-идоза (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-галактоза (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-талоза (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-ряд
L-aллоза (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-альтроза (2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-глюкоза (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-манноза (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-гулоза (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-идоза (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-галактоза (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-талоза (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
Дезоксигексозы, C6H12O5
D-ряд
D-аллометилоза, 6-дезокси-D-аллоза (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-гулометилоза, 6-дезокси-D-гулоза (2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-талометилоза, 6-дезокси-D-талоза (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-хиновоза, 6-дезокси-D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-рамноза, 6-дезокси-D-манноза (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-фукоза, 6-дезокси-D-галактоза (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-ряд
L-аллометилоза, 6-дезокси-L-аллоза (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-гулометилоза, 6-дезокси-L-гулоза (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-талометилоза, 6-дезокси-L-талоза (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-хиновоза, 6-дезокси-L-глюкоза (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-рамноза, 6-дезокси-L-манноза (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-фукоза, 6-дезокси-L-галактоза (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
Дидезоксигексозы, C6H12O4
D-ряд
D-дигитоксоза, 2,6-дидезокси-D-рибо-гексоза (3R,4R,5R)-3,4,5-тригидроксигексаналь
D-боивиноза, 2,6-дидезокси-D-ксило-гексоза (3R,4S,5R)-3,4,5-тригидроксигексаналь
абеквоза, 3,6-дидезокси-D-ксило-гексоза (2R,4S,5R)-2,4,5-тригидроксигексаналь
тивелоза, 3,6-дидезокси-D-арабино-гексоза (2S,4R,5R)-2,4,5-тригидроксигексаналь
паратоза, 3,6-дидезокси-D-рибо-гексоза (2R,4R,5R)-2,4,5-тригидроксигексаналь
L-ряд
колитоза, 3,6-дидезокси-L-ксило-гексоза (2S,4R,5S)-2,4,5-тригидроксигексаналь
аскарилоза, 3,6-дидезокси-L-арабино-гексоза (2R,4S,5S)-2,4,5-тригидроксигексаналь
Разветвлённые гексозы, C6H12O6
D-ряд
D-гамамелоза, 3-(гидроксиметил)-D-арабиноза (2S,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-2-(гидроксиметил)пентаналь
L-ряд
L-гамамелоза, 3-(гидроксиметил)-L-арабиноза (2R,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидрокси-2-(гидроксиметил)пентаналь
Альдогептозы, C7H14O7
D-ряд
D-глицеро-D-алло-гептоза (2R,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-альтро-гептоза (2S,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-глюко-гептоза (2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-манно-гептоза (2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-гуло-гептоза (2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-идо-гептоза (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-галакто-гептоза (2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-тало-гептоза (2S,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-алло-гептоза (2S,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-альтро-гептоза (2R,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-глюко-гептоза (2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-манно-гептоза (2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-гуло-гептоза (2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-идо-гептоза (2R,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-галакто-гептоза (2S,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-тало-гептоза (2R,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-ряд
L-глицеро-L-алло-гептоза (2S,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-альтро-гептоза (2R,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-глюко-гептоза (2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-манно-гептоза (2R,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-гуло-гептоза (2S,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-идо-гептоза (2R,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-галакто-гептоза (2S,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-тало-гептоза (2R,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-алло-гептоза (2R,3R,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-альтро-гептоза (2S,3R,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-глюко-гептоза (2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-манно-гептоза (2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-гуло-гептоза (2R,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-идо-гептоза (2S,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-галакто-гептоза (2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-тало-гептоза (2S,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
Альдооктозы, C8H16O8
D-ряд
D-эритро-D-алло-октоза (2R,3R,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-альтро-октоза (2S,3R,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-глюко-октоза (2R,3S,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-манно-октоза (2S,3S,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-гуло-октоза (2R,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-идо-октоза (2S,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-галакто-октоза (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-тало-октоза (2S,3S,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-алло-октоза (2S,3S,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-альтро-октоза (2R,3S,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-глюко-октоза (2S,3R,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-манно-октоза (2R,3R,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-гуло-октоза (2S,3S,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-идо-октоза (2R,3S,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-галакто-октоза (2S,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-тало-октоза (2R,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-алло-октоза (2R,3R,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-альтро-октоза (2S,3R,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-глюко-октоза (2R,3S,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-манно-октоза (2S,3S,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-гуло-октоза (2R,3R,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-идо-октоза (2S,3R,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-галакто-октоза (2R,3S,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-тало-октоза (2S,3S,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-алло-октоза (2S,3S,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-альтро-октоза (2R,3S,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-глюко-октоза (2S,3R,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-манно-октоза (2R,3R,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-гуло-октоза (2S,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-идо-октоза (2R,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-галакто-октоза (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-тало-октоза (2R,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-ряд
L-эритро-L-алло-октоза (2S,3S,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-альтро-октоза (2R,3S,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-глюко-октоза (2S,3R,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-манно-октоза (2R,3R,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-гуло-октоза (2S,3S,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-идо-октоза (2R,3S,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-галакто-октоза (2S,3R,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-тало-октоза (2R,3R,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-алло-октоза (2R,3R,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-альтро-октоза (2S,3R,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-глюко-октоза (2R,3S,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-манно-октоза (2S,3S,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-гуло-октоза (2R,3R,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-идо-октоза (2S,3R,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-галакто-октоза (2R,3S,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-тало-октоза (2S,3S,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-алло-октоза (2S,3S,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-альтро-октоза (2R,3S,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-глюко-октоза (2S,3R,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-манно-октоза (2R,3R,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-гуло-октоза (2S,3S,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-идо-октоза (2R,3S,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-галакто-октоза (2S,3R,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-тало-октоза (2R,3R,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-алло-октоза (2R,3R,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-альтро-октоза (2S,3R,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-глюко-октоза (2R,3S,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-манно-октоза (2S,3S,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-гуло-октоза (2R,3R,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-идо-октоза (2S,3R,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-галакто-октоза (2R,3S,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-тало-октоза (2S,3S,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
Альдононозы, C9H18O9
D-ряд
D-рибо-D-алло-ноноза (2R,3R,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-альтро-ноноза (2S,3R,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-глюко-ноноза (2R,3S,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-манно-ноноза (2S,3S,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-гуло-ноноза (2R,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-идо-ноноза (2S,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-галакто-ноноза (2R,3S,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-тало-ноноза (2S,3S,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-алло-ноноза (2S,3S,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-альтро-ноноза (2R,3S,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-глюко-ноноза (2S,3R,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-манно-ноноза (2R,3R,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-гуло-ноноза (2S,3S,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-идо-ноноза (2R,3S,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-галакто-ноноза (2S,3R,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-тало-ноноза (2R,3R,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-алло-ноноза (2R,3R,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-альтро-ноноза (2S,3R,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-глюко-ноноза (2R,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-манно-ноноза (2S,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-гуло-ноноза (2R,3R,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-идо-ноноза (2S,3R,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-галакто-ноноза (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-тало-ноноза (2S,3S,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-алло-ноноза (2S,3S,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-альтро-ноноза (2R,3S,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-глюко-ноноза (2S,3R,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-манно-ноноза (2R,3R,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-гуло-ноноза (2S,3S,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-идо-ноноза (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-галакто-ноноза (2S,3R,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-тало-ноноза (2R,3R,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-алло-ноноза (2R,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-альтро-ноноза (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-глюко-ноноза (2R,3S,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-манно-ноноза (2S,3S,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-гуло-ноноза (2R,3R,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-идо-ноноза (2S,3R,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-галакто-ноноза (2R,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-тало-ноноза (2S,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-алло-ноноза (2S,3S,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-альтро-ноноза (2R,3S,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-глюко-ноноза (2S,3R,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-манно-ноноза (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-гуло-ноноза (2S,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-идо-ноноза (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-галакто-ноноза (2S,3R,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-тало-ноноза (2R,3R,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-алло-ноноза (2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-альтро-ноноза (2S,3R,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-глюко-ноноза (2R,3S,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-манно-ноноза (2S,3S,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-гуло-ноноза (2R,3R,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-идо-ноноза (2S,3R,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-галакто-ноноза (2R,3S,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-тало-ноноза (2S,3S,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-алло-ноноза (2S,3S,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-альтро-ноноза (2R,3S,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-глюко-ноноза (2S,3R,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-манно-ноноза (2R,3R,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-гуло-ноноза (2S,3S,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-идо-ноноза (2R,3S,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-галакто-ноноза (2S,3R,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-тало-ноноза (2R,3R,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ряд
L-рибо-L-алло-ноноза (2S,3S,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-альтро-ноноза (2R,3S,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-глюко-ноноза (2S,3R,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-манно-ноноза (2R,3R,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-гуло-ноноза (2S,3S,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-идо-ноноза (2R,3S,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-галакто-ноноза (2S,3R,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-тало-ноноза (2R,3R,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-алло-ноноза (2R,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-альтро-ноноза (2S,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-глюко-ноноза (2R,3S,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-манно-ноноза (2S,3S,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-гуло-ноноза (2R,3R,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-идо-ноноза (2S,3R,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-галакто-ноноза (2R,3S,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-тало-ноноза (2S,3S,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-алло-ноноза (2S,3S,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-альтро-ноноза (2R,3S,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-глюко-ноноза (2S,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-манно-ноноза (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-гуло-ноноза (2S,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-идо-ноноза (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-галакто-ноноза (2S,3R,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-тало-ноноза (2R,3R,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-алло-ноноза (2R,3R,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-альтро-ноноза (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-глюко-ноноза (2R,3S,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-манно-ноноза (2S,3S,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-гуло-ноноза (2R,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-идо-ноноза (2S,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-галакто-ноноза (2R,3S,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-тало-ноноза (2S,3S,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-алло-ноноза (2S,3S,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-альтро-ноноза (2R,3S,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-глюко-ноноза (2S,3R,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-манно-ноноза (2R,3R,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-гуло-ноноза (2S,3S,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-идо-ноноза (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-галакто-ноноза (2S,3R,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-тало-ноноза (2R,3R,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-алло-ноноза (2R,3R,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-альтро-ноноза (2S,3R,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-глюко-ноноза (2R,3S,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-манно-ноноза (2S,3S,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-гуло-ноноза (2R,3R,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-идо-ноноза (2S,3R,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-галакто-ноноза (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-тало-ноноза (2S,3S,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-алло-ноноза (2S,3S,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-альтро-ноноза (2R,3S,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-глюко-ноноза (2S,3R,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-манно-ноноза (2R,3R,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-гуло-ноноза (2S,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-идо-ноноза (2R,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-галакто-ноноза (2S,3R,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-тало-ноноза (2R,3R,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-алло-ноноза (2R,3R,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-альтро-ноноза (2S,3R,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-глюко-ноноза (2R,3S,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-манно-ноноза (2S,3S,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-гуло-ноноза (2R,3R,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-идо-ноноза (2S,3R,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-галакто-ноноза (2R,3S,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-тало-ноноза (2S,3S,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
Кетотриозы (триулозы), C3H6O3
ацетоза 1,3-дигидроксипропан-2-он
Кетотетрозы (тетрулозы), C4H8O4
D-ряд
D-эритрулоза, D-глицеро-тетрулоза (3R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-он
L-ряд
L-эритрулоза, L-глицеро-тетрулоза (3S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-он
Кетопентозы (пентулозы), C5H10O5
D-ряд
D-рибулоза, D-эритро-пентулоза (3R,4R)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
D-ксилулоза, D-трео-пентулоза (3S,4R)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
L-ряд
L-рибулоза, L-эритро-пентулоза (3S,4S)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
L-ксилулоза, L-трео-пентулоза (3R,4S)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
Пент-3-улозы (3-пентулозы), C5H10O5
Ахиральная (зеркальная) молекула
эритро-3-пентулоза, эритро-пент-3-улоза мезо-1,2,4,5-тетрагидроксипентан-3-он
D-ряд
D-трео-3-пентулоза, D-трео-пент-3-улоза (2S,4S)-1,2,4,5-тетрагидроксипентан-3-он
L-ряд
L-трео-3-пентулоза, L-трео-пент-3-улоза (2R,4R)-1,2,4,5-тетрагидроксипентан-3-он
Кетогексозы (гексулозы), C6H12O6
D-ряд
D-псикоза, D-рибо-гексулоза (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
D-фруктоза, D-арабино-гексулоза (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
D-сорбоза, D-ксило-гексулоза (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
D-тагатоза, D-ликсо-гексулоза (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-ряд
L-псикоза, L-рибо-гексулоза (3S,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-фруктоза, L-арабино-гексулоза (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-сорбоза, L-ксило-гексулоза (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-тагатоза, L-ликсо-гексулоза (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
Дезоксигексулозы, C6H12O5
D-ряд
D-фукулоза, 6-дезокси-D-тагатоза, 6-дезокси-D-ликсо-гекс-2-улоза (3S,4S,5R)-1,3,4,5-тетрагидроксигексан-2-он
L-ряд
L-фукулоза, 6-дезокси-L-тагатоза, 6-дезокси-L-ликсо-гекс-2-улоза (3R,4R,5S)-1,3,4,5-тетрагидроксигексан-2-он
Кетогептозы (гептулозы), C7H14O7
D-ряд
D-алло-гептулоза (3R,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-альтро-гептулоза (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-глюко-гептулоза (3R,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-манно-гептулоза (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-гуло-гептулоза (3R,4R,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-идо-гептулоза (3S,4R,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-галакто-гептулоза (3R,4S,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-тало-гептулоза (3S,4S,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-ряд
L-алло-гептулоза (3S,4S,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-альтро-гептулоза (3R,4S,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-глюко-гептулоза (3S,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-манно-гептулоза (3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-гуло-гептулоза (3S,4S,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-идо-гептулоза (3R,4S,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-галакто-гептулоза (3S,4R,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-тало-гептулоза (3R,4R,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
Гепт-3-улозы (3-гептулозы), C7H14O7
D-ряд
D-кориоза, D-альтро-гепт-3-улоза, (2S,4R,5R,6R)-1,2,4,5,6,7-гексагидроксигептан-3-он
L-ряд
L-кориоза, L-альтро-гепт-3-улоза, (2R,4S,5S,6S)-1,2,4,5,6,7-гексагидроксигептан-3-он
Кетооктозы (октулозы), C8H16O8
D-ряд
D-глицеро-D-алло-октулоза (3R,4R,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-альтро-октулоза (3S,4R,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-глюко-октулоза (3R,4S,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-манно-октулоза (3S,4S,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-гуло-октулоза (3R,4R,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-идо-октулоза (3S,4R,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-галакто-октулоза (3R,4S,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-тало-октулоза (3S,4S,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-алло-октулоза (3S,4S,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-альтро-октулоза (3R,4S,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-глюко-октулоза (3S,4R,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-манно-октулоза (3R,4R,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-гуло-октулоза (3S,4S,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-идо-октулоза (3R,4S,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-галакто-октулоза (3S,4R,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-тало-октулоза (3R,4R,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-ряд
L-глицеро-L-алло-октулоза (3S,4S,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-альтро-октулоза (3R,4S,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-глюко-октулоза (3S,4R,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-манно-октулоза (3R,4R,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-гуло-октулоза (3S,4S,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-идо-октулоза (3R,4S,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-галакто-октулоза (3S,4R,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-тало-октулоза (3R,4R,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-алло-октулоза (3R,4R,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-альтро-октулоза (3S,4R,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-глюко-октулоза (3R,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-манно-октулоза (3S,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-гуло-октулоза (3R,4R,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-идо-октулоза (3S,4R,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-галакто-октулоза (3R,4S,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-тало-октулоза (3S,4S,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
Кетононозы (нонулозы), C9H18O9
D-ряд
D-эритро-D-алло-нонулоза (3R,4R,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-альтро-нонулоза (3S,4R,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-глюко-нонулоза (3R,4S,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-манно-нонулоза (3S,4S,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-гуло-нонулоза (3R,4R,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-идо-нонулоза (3S,4R,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-галакто-нонулоза (3R,4S,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-тало-нонулоза (3S,4S,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-алло-нонулоза (3S,4S,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-альтро-нонулоза (3R,4S,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-глюко-нонулоза (3S,4R,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-манно-нонулоза (3R,4R,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-гуло-нонулоза (3S,4S,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-идо-нонулоза (3R,4S,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-галакто-нонулоза (3S,4R,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-тало-нонулоза (3R,4R,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-алло-нонулоза (3R,4R,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-альтро-нонулоза (3S,4R,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-глюко-нонулоза (3R,4S,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-манно-нонулоза (3S,4S,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-гуло-нонулоза (3R,4R,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-идо-нонулоза (3S,4R,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-галакто-нонулоза (3R,4S,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-тало-нонулоза (3S,4S,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-алло-нонулоза (3S,4S,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-альтро-нонулоза (3R,4S,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-глюко-нонулоза (3S,4R,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-манно-нонулоза (3R,4R,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-гуло-нонулоза (3S,4S,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-идо-нонулоза (3R,4S,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-галакто-нонулоза (3S,4R,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-тало-нонулоза (3R,4R,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-ряд
L-эритро-L-алло-нонулоза (3S,4S,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-альтро-нонулоза (3R,4S,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-глюко-нонулоза (3S,4R,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-манно-нонулоза (3R,4R,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-гуло-нонулоза (3S,4S,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-идо-нонулоза (3R,4S,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-галакто-нонулоза (3S,4R,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-тало-нонулоза (3R,4R,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-алло-нонулоза (3R,4R,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-альтро-нонулоза (3S,4R,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-глюко-нонулоза (3R,4S,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-манно-нонулоза (3S,4S,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-гуло-нонулоза (3R,4R,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-идо-нонулоза (3S,4R,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-галакто-нонулоза (3R,4S,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-тало-нонулоза (3S,4S,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-алло-нонулоза (3S,4S,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-альтро-нонулоза (3R,4S,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-глюко-нонулоза (3S,4R,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-манно-нонулоза (3R,4R,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-гуло-нонулоза (3S,4S,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-идо-нонулоза (3R,4S,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-галакто-нонулоза (3S,4R,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-тало-нонулоза (3R,4R,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-алло-нонулоза (3R,4R,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-альтро-нонулоза (3S,4R,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-глюко-нонулоза (3R,4S,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-манно-нонулоза (3S,4S,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-гуло-нонулоза (3R,4R,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-идо-нонулоза (3S,4R,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-галакто-нонулоза (3R,4S,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-тало-нонулоза (3S,4S,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
Циклические формы моносахаридов
Начиная с тетроз моносахариды способны образовывать циклические формы : полуацетали или полукетали, которые образуются в результате внутримолекулярной ацетализации гидроксигруппы и карбонильной группы. В результате этого взаимодействия образуется либо 5-членный цикл, содержащий фурановое кольцо (такие соединения называют фуранозами), либо 6-членный цикл, содержащий пирановое кольцо (они носят название пиранозы). Образование циклического полуацеталя сопровождается появлением ещё одного хирального центра С1-атома углерода, следовательно, появляется ещё одна пара оптических стереоизомеров, отличающихся расположением гидроксильной группы у С1-атома углерода. Их обозначают буквами α- и β.В проекции Хеуорса для моносахаридов D-ряда β-стереоизомеру отвечает расположение гидроксигруппы над плоскостью кольца, а α-стереоизомеру – под плоскостью кольца (для L-ряда - наоборот).
Химические свойства
Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием внутренних гемиацеталей (в альдозах) или гемикеталей (в кетозах) в молекуле моносахарида. Глюкоза, например, легко образует полуацетали, соединяя атомы углерода С1 и С5 своим атомом кислорода О5 гидроксильной группы, и образует 6-членное кольцо, названное пираноза. Та же реакция может иметь место между атомами С1 и С4, в этом случае образуется 5-членная фураноза.
Моносахариды в природе
Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.
Применение
Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.
Примечания
- biochemistry.ru (недоступная ссылка). Дата обращения: 3 марта 2012. Архивировано 24 декабря 2012 года.
Ссылки
| Разновидности | |
|---|---|
| Формы выпуска |
|
| Связанные продукты | |
| |
 | |
|---|---|
| В библиографических каталогах |
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.