Ксилулоза

Ксилулоза ((3R,4S)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он) — это кетопентоза, моносахарид, содержащий пять атомов углерода, и имеющий кетогруппу. В природе находится в форме L- и D-энантиомеров.

Ксилулоза
Общие
Систематическое
наименование		 ​(3S,4R)​-​1,3,4,5-​тетрагидроксипентан-​2-​он ​(D-​ксилулоза)​,
​(3R,4S)​-​1,3,4,5-​тетрагидроксипентан-​2-​он ​(L-​ксилулоза)​
Традиционные названия ксилулоза,
трео-пентулоза,
трео-2-пентулоза
Хим. формула C5H10O5
Физические свойства
Состояние твёрдое, кристаллическое
Молярная масса 150,1299 ± 0,0062 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 527-50-4
PubChem 22253
SMILES
InChI
ChEBI 17399
ChemSpider 20892
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Растворенная в воде D-ксилулоза находится в трех изомерных формах: в двух циклических (фуранозные таутомеры) и в линейной. Ксилулоза реагирует с Фелинговой жидкостью, при сильном нагревании с пиридином[1].

Ксилулоза участвует в пентозофосфатном цикле окисления углеводов, образуясь из рибулозо-5-фосфата под действием эпимеразы и являясь донором гликольальдегидной группы в транскетолазной реакции; гликольальдегидный фрагмент в этой реакции переносится к рибозо-5-фосфату с образованием седогептулозо-7-фосфата и к эритрозо-4-фосфату с образованием фруктозо-6-фосфата.

Пентозурия

L-ксилулоза накапливается в моче у пациентов с пентозурией, из-за недостаточности фермента редуктазы L-ксилулозы. Так как L-ксилулоза является восстанавливающим сахаром, как и D-глюкоза, пентозурию часто раньше неверно диагностировали как диабет.

Примечания
  1. Jürgen Seibel, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.