Рибоза
Рибо́за — моносахарид из группы пентоз, бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус. Эпимер арабинозы. Открыта в 1905 году.
| D-рибоза | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь (D-рибоза) (2S,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь (L-рибоза) |
| Традиционные названия | рибоза, рибопентоза |
| Хим. формула | C5H10O5 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 150,13 г/моль |
| Плотность | 0.8 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 90 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | хорошо растворима в воде |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 50-69-1 |
| ChEBI | 33942 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
L-рибоза — синтетический сахар, выделенный Эмилем Фишером и Оскаром Пилоти в 1891 году.
В 1909 Фибус Левин (англ. Phoebus Levene) и Вальтер Якобс (англ. Walter Abraham Jacobs) выснили, что D-рибоза — натуральный продукт, энантиомер L-рибозы, открытой Фишером и Пилоти, а также естественный компонент нуклеиновых кислот.
Фишер выбрал имя "рибоза" как частичную перестановку из имени другого сахарида, "арабинозы", к которому рибоза является эпимером 2' углерода.
Химические свойства
Рибоза, как и другие моносахариды, в растворах существует в виде равновесной смеси ациклической и циклических: пиранозной и фуранозной форм (аномерные α- и β-рибопиранозы и α- и β-рибофуранозы). Соотношение этих форм в растворе: β-рибопираноза (59%), α-рибопираноза (20%), β-рибофураноза (13%), α-рибофураноза (7%), ациклическая (0.1%).[1]
 Альфа D,L-рибоза |  Бета D,L-рибоза |
Рибоза восстанавливается водородом или амальгамой натрия до соответствующего альдита (рибита) и окисляется по альдегидной группе до соответствующей альдоновой (рибоновой) кислоты, способной циклизоваться в условиях синтеза в рибонолактон[2], с гидразинами образует озазоны.
Биологическая роль
Рибоза в форме β-D-рибофуранозы входит в состав рибонуклеиновой кислоты, нуклеозидов, нуклеотидов и других биологических важных веществ.
Рибоза является компонентом РНК и используется при генетической транскрипции. Производное β-D-рибозы — β-D-дезоксирибоза является компонентом ДНК. Также β-D-рибоза является компонентом АТФ и некоторых других веществ, участвующих в метаболизме.
Хиральность
Рибоза, входящая в состав биологических структур, обладает свойством хиральной чистоты : молекулы ДНК и РНК построены исключительно на «правой» рибозе[3].
Примечания
- Drew, Kenneth N. 13C-labeled aldopentoses : detection and quantitation of cyclic and acyclic forms by heteronuclear 1D and 2D NMR spectroscopy : [англ.] / Kenneth N. Drew, Jaroslav Zajicek, Gail Bondo … [et al.] // Carbohydrate Research : журн. — 1998. — Vol. 307, no. 3–4 (February). — P. 199–209. — doi:10.1016/S0008-6215(98)00040-8.
- Williams, John D. D-Ribonolactone and 2,3-isopropylidene(d-ribonolactone) : [англ.] / John D. Williams, Vivekanand P. Kamath, Philip E. Morris … [et al.] // Organic Syntheses : журн. — 2005. — Vol. 82 (15 April). — P. 75. — doi:10.1002/0471264229.os082.12.
- Никитин, Происхождение жизни, 2016, с. 177.
Литература
- Никитин, М. А. Происхождение жизни : От туманности до клетки. — М. : Альпина нон-фикшн, 2016. — 542 с. — 3000 экз. — ISBN 978-5-91671-584-2.
Ссылки
- Merck Index, 11th Edition, 8205