Олигосахариды
Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.
Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами.
Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.
Классификация олигосахаридов
Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.
1. Дисахариды (диозы) С12H22O11
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| Трегалулоза | α-D-глюкопиранозил-(1,1)-D-фруктоза | |
 | Сахароза (сукроза) | α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза |
 | Тураноза | α-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофураноза |
 | Мальтулоза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-фруктоза |
 | Изомальтулоза (палатиноза) | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофураноза |
 | Трегалоза (микоза) | 1-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза α-D-глюкопиранозил-(1,1)-α-D-глюкопираноза (α,α-трегалоза)> α-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (β,β-трегалоза) |
 | Койибиоза | α-D-глюкопиранозил-(1,2)-D-глюкоза |
 | Софороза | 2-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза β-D-глюкопиранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (α-софороза) β-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (β-софороза) |
 | Нигероза (сейкбиоза) | α-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-глюкоза |
 | Ламинарибиоза | β-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-глюкопираноза |
 | Мальтоза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-глюкопираноза 4-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (α-мальтоза) α-D-глюкопиранозил-(1-4)-β-D-глюкопираноза 4-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (β-мальтоза) |
 | Целлобиоза (Целлоза) | 4-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлобиоза) β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлобиоза) |
 | Изомальтоза | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза |
 | Генциобиоза (амигдалоза) | β-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза |
.png.webp) | Лактоза (лактобиоза,таблеттоза) | 4-О-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза, β-D-галактопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-лактоза) β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-лактоза) |
 | Аллолактоза | β-D-галактопиранозил (1,6)-β-D-глюкопираноза |
 | Мелибиоза | α-D-галактопиранозил (1,6)-D-глюкоза |
 | 2α-Маннобиоза | α-D-маннопиранозил-(1,2)-α-D-маннопираноза, 2-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза |
 | 3α-Маннобиоза | α-D-маннопиранозил-(1,3)-α-D-маннопираноза, 3-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза |
| Инулобиоза | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-D-фруктоза | |
| Леванбиоза | β-D-фруктофуранозил-(2,6)-D-фруктоза | |
 | Лактулоза | β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-фруктофураноза |
 | Мелибиуоза | α-D-галактопиранозил-(1,6)-D-фруктоза |
 | Вицианоза | α-D-арабинопиранозил-(1,6)-D-глюкопираноза |
 | Самбубиоза | α-D-ксилофуранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза |
 | Робиноза (робинобиоза) | α-D-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-галактопираноза |
 | Рутиноза | α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза |
 | Неогесперидоза | α-L-рамнопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза |
| Люкроза | ||
| Неотрегалоза |
2. Трисахариды (триозы) С18H32O16
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
 | Рафиноза (раффиноза) | α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,5)-β-D-фруктофураноза |
 | Мелицитоза | α-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза |
 | Мальтотриоза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза |
| Изомальтотриоза | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза | |
 | Генцианоза | β-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид |
| Солатриоза | α-L-рамнопиранозил-(1,2)-[β-D-глюкопиранозил-(1,3)]-D-галактоза | |
| Целлотриоза | β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-глюкопираноза | |
 | Эрлоза (гликозилсукроза, 4G-α-D-глюкопиранозилсукроза) | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза |
 | Паноза | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-фруктофураноза |
| Нигеротриоза | α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза | |
| 1-Кестоза (1F-β-D-фруктозилсахароза, 1F-кестотриоза, изокестоза)) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза | |
| 6-Кестоза (6F-β-D-фруктозилсахароза, 6F-кестотриоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,6)-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза | |
| Неокестоза (6G-β-D-фруктозилсахароза, 6G-кестотриоза) | β-D-фруктофуранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза | |
| Инулотриоза (фруктотриоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза | |
| 2-фукозиллактоза | α-L-фукопиранозил-(1,2)-β-D-галактопиранозил-(1.4)-D-глюкопираноза | |
| 3-фукозиллактоза | α-L-фукопиранозил-(1,3)-[β-D-галактопиранозил-(1.4)]-D-глюкопираноза | |
| Маннотриоза | α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопираноза | |
| Декстрантриоза | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-глюкоза | |
| D-Рамниноза | 6-O-[3-O-(α-L-рамнопиранозил)-α-L-рамнопиранозил]-D-галактоза |
3. Тетрасахариды (тетраозы) С24H42O21
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
 | Стахиоза (маннеотетроза, дигалактозилсахароза)) | α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид |
| Лихиоза | α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(1,1)-α-D-галактопиранозид | |
| Изолихиоза | α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(3,1)-α-D-галактопиранозид | |
| Сезамоза | α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(6,1)-α-D-галактопиранозил-(6,1)-α-D-галактопиранозид | |
| Целлотетраоза | β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза | |
| 1,1-Кестотетраоза (нистоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза | |
| Мальтотетраоза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза | |
| Изомальтотетраоза | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза |
4. Пентасахариды (пентаозы) С30H52O26
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| 1,1,1-Кестопентоза (Фруктозилнистоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза | |
| Мальтопентаоза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза | |
| Целлопентаоза | β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза | |
| Вербаскоза (тригалактозилсахароза) | α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза |
5. Гексасахариды (гексаозы) С36H62O31
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| Мальтогексаоза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза | |
| Целлогексаоза | β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза |
6. Гептасахариды (гептаозы) С42H72O36
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| Целлогептаоза | β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза |
Гомоолигосахариды
Дисахариды:
Трисахариды:
Тетрасахариды:
Пентасахариды:
- Мальтопентоза
Гексасахариды:
- Мальтогексоза
Физические свойства
Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус[1].
Нахождение в природе
В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.
Применение
Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.
Примечания
- H. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев. Химия углеводов. — М.: Химия, 1967. — 674 с.
 | |
|---|---|
| В библиографических каталогах |