Трегалоза

Трегалóза или микóза — органическое соединение, углевод из группы невосстанавливающих дисахаридов. В природной трегалозе 2 остатка D-глюкозы связаны α-1,1-гликозидной связью.

Трегалоза

Общие
Систематическое
наименование		 2-​​(гидроксиметил)​-​6-​[3,4,5-​тригидрокси-​6-​​(гидроксиметил)​тетрагидропиран-​2-​ил]окси-​тетрагидропиран-​3,4,5-​триол
Сокращения α-Ｄ-глюкопиранозил; α-Ｄ-глюкопиранозид; (α,α‐трегалоза)
Традиционные названия трегалоза, микоза
Хим. формула C12H22O11 (ангидрид)
Физические свойства
Состояние твёрдое, кристаллическое
Молярная масса 342,2965 ± 0,0144 г/моль
Плотность 1,58 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 203 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 68 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 99-20-7
PubChem 162349
Рег. номер EINECS 202-739-6
SMILES
InChI
ChEBI 16551
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Структура

Трегалоза представляет собой дисахарид, образованный α-1,1-гликозидной связью между двумя молекулами α-глюкозы.

Физико-химические свойства

Представляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, не имеет запаха, сладковатая на вкус (сладость трегалозы составляет примерно 45% от сладости сахарозы). По своему строению трегалоза — невосстанавливающий дисахарид, так как не имеет свободного полуацетального (гликозидного) гидроксила[1]. Благодаря α(1→1)-связи, трегалоза имеет высокую температуру плавления — 203° С, устойчива к кислотному гидролизу при высоких температурах и в сильнокислой среде. Не реагирует с фелинговой жидкостью. При гидролизе образует только глюкозу. Фермент, гидролизующий трегалозу, называется трегалазой.

Биологические свойства

Трегалоза придаёт различным организмам свойство восстановления после длительного высушенного состояния — например, личинкам хирономиды Polypedilum vanderplanki[2] и грибу чесночнику[3].

Используется для предотвращения и купирования синдрома сухого глаза в составе увлажняющего раствора[4].

Нахождение в природе

Трегалоза впервые была выделена из спорыньи; содержится также в водорослях, дрожжах, высших грибах, лишайниках, в некоторых высших растениях, гемолимфе ряда червей и насекомых. Богатым источником трегалозы служит выделяющийся в результате укола насекомых экссудат ясеня (Trehala manna). В туберкулёзных бациллах обнаружены производные трегалозы: высокотоксичный «корд-фактор» (трегалоза связана с 2 молекулами высшей жирной кислоты) и фосфоглюкан, в котором остатки трегалозы связаны фосфодиэфирной связью в линейную цепь. Биосинтез фосфата трегалозы происходит с участием уридиндифосфатглюкозы.

Примечания
  1. Трегалоза - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья. Дата обращения: 5 апреля 2013.
  2. Minoru Sakurai. Vitrification is essential for anhydrobiosis in an African chironomid, Polypedilum vanderplanki // Proc Natl Acad Sci U S A : Статья. — 2008. — № 105. — С. 5093–5098.
  3. Михаил Вишневский — Чесночники на YouTube
  4. Теалоз р-р д/защиты глаз увлажн/смазыв 10мл – купить в Москве по низкой цене в интернет-аптеке. apteka.ru. Дата обращения: 19 апреля 2018.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.