Диметилсульфоксид

ДМСО является важным биполярным апротонным растворителем. Он менее токсичен, чем другие представители этой группы, такие как диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пирролидон, ГМФТА. Благодаря своей сильной растворяющей способности, ДМСО часто используется как растворитель в химических реакциях с участием неорганических солей, в частности в реакциях нуклеофильного замещения. Кислотные свойства ДМСО выражены слабо, поэтому он стал важным растворителем в химии карбанионов. В ДМСО были измерены значения неводных pKa для сотен органических соединений[1].

Из-за высокой температуры кипения ДМСО крайне медленно испаряется при нормальном атмосферном давлении. Это делает его очень удобным растворителем для проведения реакций при нагревании. В то же время довольно высокая температура плавления ограничивает его применение в области низких температур. После проведения реакции в растворе ДМСО, реакционные смеси чаще всего разбавляют водой для осаждения органических веществ.

Дейтерированная форма ДМСО, известная также как ДМСО-d6, является удобным растворителем для ЯМР-спектроскопии, благодаря высокой растворяющей способности для широкого круга веществ, простоте своего собственного спектра, а также своей стабильности в области высоких температур. Недостатком ДМСО-d6 как растворителя для ЯМР спектроскопии является его высокая вязкость, которая уширяет сигналы в спектре, и высокая температура кипения, которая создает трудности для обратного выделения вещества после анализа. Часто ДМСО-d6 смешивают с CDCl₃ или CD₂Cl₂ для снижения вязкости и температуры плавления.

ДМСО находит все больше способов применения в производстве микроэлектроники[2].

ДМСО как средство для устранения пятен краски является более эффективным и безопасным, чем бензин или дихлорметан.

Наряду с нитрометаном ДМСО также является средством, удаляющим «супер-клей» (затвердевший, но ещё свежий) и не застывшую монтажную пену. По всей видимости, ДМСО реагирует только с внешними молекулами супер-клея, образуя при этом барьер от проникновения ДМСО вглубь (Только так можно объяснить крайне долгое удаление супер-клея, эффективное при этом только при длительном трении поверхности супер-клея смоченной ДМСО тканью. Эффекта более глубокого проникновения при обильном смачивании ДМСО не наблюдается). Работать рекомендуется в резиновых перчатках (при контакте с ДМСО кожа на пальцах морщится как от долгого контакта с водой).

Примечательны свойства растворения ДМСО отложений из моторного масла (шламы, лаки, нагар) во внутренностях двигателей внутреннего сгорания при введении в масло и непосредственно в камеру сгорания, причём эффективность промывки такова, что в ряде случаев достигается освобождение залёгших поршневых колец и очистка маслодренажных отверстий в поршнях, однако возможно растворение лакокрасочных покрытий деталей двигателя, с последующим попаданием хлопьев покрытия в масляные магистрали.

ДМСО используется в ПЦР для ингибирования спаривания исходных молекул ДНК. Перед началом реакции он добавляется к ПЦР-смеси и взаимодействует с комплементарными участками ДНК, препятствуя их спариванию и уменьшая количество побочных процессов[3].

Также ДМСО используется как криопротектор. Он добавляется в клеточную среду для предотвращения повреждения клеток при их заморозке[4]. Примерно 10 % ДМСО может быть использован для безопасного охлаждения клеток, а также для хранения их при температуре жидкого азота.

Применяется в качестве криопротектора в трансплантологии.

В качестве лекарственного средства очищенный диметилсульфоксид применяется в виде водных растворов (10-50 %), как местное противовоспалительное и обезболивающее средство, а также в составе мазей — для увеличения трансдермального переноса действующих веществ, поскольку за несколько секунд проникает через кожу и переносит другие вещества. Торговое название препарата — «Димексид».

Из-за способности резко усиливать трансдермальный перенос диметилсульфоксид рассматривался как компонент химического оружия. Ставилась цель путём смешивания ОВ (особенно обладающих выраженным кожно-резорбтивным действием) и диметилсульфоксида добиться высокой скорости проникновения ОВ в организм. Так, одна капля вещества VX, смешанного с диметилсульфоксидом (то есть, меньшая доза), вызывает гибель подопытного животного вдвое быстрее, чем такая же капля чистого ОВ.[5] (В детективе Дика Френсиса «Предварительный заезд» описывается рецептура ядовитого состава, проникающего через кожу, одним из компонентов которого является диметилсульфоксид.) Добавление 10% ДМСО к иприту вдвое увеличивает глубину ипритного поражения кожи.