Диэтиловый эфир

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан, Et2O) — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

Диэтиловый эфир
Общие
Систематическое
наименование		 Этоксиэтан
Хим. формула C4H10O
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 74,12 г/моль
Плотность 0,714 г/см³
Энергия ионизации 9,53 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
 • плавления -116,3 °C
 • кипения 34,65 °C
 • разложения 193,4 °C
 • вспышки −45 °C
Пределы взрываемости 1,9 ± 0,1 об.%
Давление пара 440 ± 1 мм рт.ст.
Химические свойства
Растворимость
 • в воде (для 20 °С) 6,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 60-29-7
PubChem 3283
Рег. номер EINECS 200-467-2
SMILES
InChI
RTECS KI5775000
ChEBI 35702
Номер ООН 1155
ChemSpider 3168
Безопасность
Пиктограммы ECB
NFPA 704
4
2
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе
Запрос «Этиловый эфир» перенаправляется сюда; см. также другие значения.
Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[1] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[1][2]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[1]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 году Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем в 1704 году Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота[3]. Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом[4].

В 1794 году эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 году Томас Беддоус создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли «искусственным воздухом»[3].

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа).

Свойства
  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
  • Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с постепенным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов первым в истории медицины начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях и всего провел около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника
Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.
Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −48,3 °C

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Примечания
  1. Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
  2. Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
  3. П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1) Архивная копия от 15 июня 2018 на Wayback Machine
  4. Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " (недоступная ссылка) Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.

Литература
  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
  • Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
  • Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
  • Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
  • Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
  • Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.