Дихлорметан

Получают прямым хлорированием метана хлором в условиях радикального механизма при 400—500 °C при соотношении равном 5:1

${\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{3}Cl\uparrow +HCl\uparrow }}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{2}Cl_{2}+HCl\uparrow }}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow \ CHCl_{3}+HCl\uparrow }}}$

${\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow \ CCl_{4}+HCl\uparrow }}}$

В результате получается смесь всех возможных хлоридов: хлорметан, дихлорметан, хлороформ и четырёххлористый углерод, которые потом разделяются ректификацией.

Растворимость в воде 2 % по массе (20 г/л), смешивается с большинством органических растворителей. Легколетуч (40 °C), образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 38,1 °C, 98,5 % дихлорметана). Метиленхлорид (дихлорметан) реагирует с хлором с образованием хлороформа и четырёххлористого углерода. С йодом при 200 °C дает СН₂l₂, с бромом при 25-30 °C в присутствии алюминия — бромхлорметан. При нагревании с водой гидролизуется до HСНО и НСl. При нагревании со спиртовым раствором NH₃ до 100—125 °C образует гексаметилентетрамин. Реакция с водным раствором NH₃ при 200 °C приводит к метиламину, муравьиной кислоте и НСl. С ароматическими соединениями в присутствии АlCl₃ метиленхлорид вступает в реакцию Фриделя — Крафтса, например с бензолом образует дифенилметан.[7]

Дешевизна, высокая способность растворять многие органические вещества, лёгкость удаления, относительно малая токсичность привела к широкому применению его как растворителя для проведения реакций, экстракций в том числе и в лабораториях. Используют в смесях для снятия лака, обезжиривания поверхностей. В пищевой промышленности его используют для приготовления быстрорастворимого кофе, экстракта хмеля и других пищевых препаратов. Также нашел применение для растворения смол, жиров, битума. Его высокая летучесть используется для вспенивания полиуретанов.

Также используется в хроматографии.

В промышленности в смеси с полимерами используют для создания формы, которая быстро застывает за счёт испарения дихлорметана. Он также используется для склеивания пластмасс: полистирола, поликарбонатов, полиэтилентерефталата, АБС-пластиков, и некоторых других. Ввиду высокой летучести дихлорметана его применение в склеивании полипропилена и полиэтилена ограничено.

Контакт дихлорметана с щелочными металлами приводит к взрыву. Работы с дихлорметаном следует проводить при работающей вытяжной вентиляции.

Дихлорметан способен вызвать наркоз. Он также токсичен: воздействует на печень, почки и селезёнку, способен проникать через кожу, гематоэнцефалитический и плацентарный барьеры.

При остром отравлении при вдыхании дихлорметана наблюдаются раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, головокружение, головные боли, помрачнение сознания, рвота и понос. В случае тяжёлого отравления происходит потеря сознания вследствие наркоза вплоть до остановки дыхания. При хронических отравлениях наблюдаются постоянные головные боли, головокружение, потеря аппетита, поражение внутренних органов. Длительный покровный контакт с дихлорметаном может вызвать его накопление в жировых тканях и привести к ожогу. Также при длительной работе с ним возможно поражение печени и возникновение диабетической нейропатии.

В организме дихлорметан метаболизируется до монооксида углерода, что может вызвать интоксикацию данным веществом.[9]

На крысах показано, что дихлорметан может вызывать рак лёгких, печени и поджелудочной железы.

В Евросоюзе запрещены краски с дихлорметаном как для личного пользования, так и для профессионального применения.

Для регулярной работы с дихлорметаном не подходят перчатки из латекса или нитриловые.

ПДК в рабочей зоне 50 мг/м³ (по ГОСТ 12.1.005-76), в воде водоёмов не более 7,5 мг/л. Концентрационный предел воспламенения 12—22 %. Не горюч, но поддерживает горение, от огня дает вспышку, но не горит сам, горит в смеси с другими горящими материалами внося свой вклад при пожаре, однако пролить на стол около спиртовки его не так опасно как горючие растворители, скорее как масло.

• Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с. — ISBN 5-98371-025-7.
• Ошин Л. А. Промышленные хлорорганические продукты. — М.: Химия, 1978. — 656 с. — 8400 экз.