Трихлоруксусная кислота

Трихлоруксусная кислота CCl3СООН — полностью галогенированный (по метильной группе) аналог уксусной кислоты, в котором 3 атома водорода метиловой группы полностью замещены атомами хлора.

Трихлоруксусная кислота
Общие
Систематическое
наименование		 Трихлорэтановая кислота
Традиционные названия Трихлоруксусная кислота
Хим. формула C2HCl3O2
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 163,4 г/моль
Плотность 1,63 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 57 °C
 • кипения 196 °C
Давление пара 1 ± 1 мм рт.ст.
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 0,77
Классификация
Рег. номер CAS 76-03-9
PubChem 6421
Рег. номер EINECS 200-927-2
SMILES
InChI
RTECS AJ7875000
ChEBI 30956
ChemSpider 10772050
Безопасность
Предельная концентрация 5 мг/м3
ЛД50 5000 мг/кг (крысы, внутрижелудочно),
250 мг/кг (мыши, подкожно)
Токсичность Токсична, является ирритантом, весьма едкая
Фразы риска (R) R35, R50/53
Фразы безопасности (S) (S1/2), S26, S36/37/39, S45, S60, S61
Пиктограммы ECB
NFPA 704
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Свойства

Физические свойства

Трихлоруксусная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, существующие в τ- и β-кристаллических формах. Имеет специфический уксусный неприятный запах. Хорошо растворима в воде.

Химические свойства

В водных растворах является сильной одноосновной кислотой, pKa = 1,66 (25 °C, вода). Образует соли с неорганическими основаниями, со спиртами образует сложные эфиры. По атому хлора вступает в реакции нуклеофильного замещения, аналогичные реакциям моно- и дихлоруксусным кислотам. Соли трихлоруксусной кислоты называются трихлорацетатами.

Легко декарбоксилируется, при нагревании с щелочами и аминами образует хлороформ.

Получение

Получают синтезом, по реакции хлора с уксусной кислотой в присутствии катализатора (обычно ацетилацетата):

В промышленности трихлоруксусную кислоту синтезируют методом взаимодействия хлораля 42%-ной азотной кислотой при температуре 60-65 °C, окислением тетрахлорэтилена, окислением хлораля гипохлоритом кальция.

Применение
  • Используется в химическом синтезе, хроматографии, как дифференцирующий растворитель.
  • В косметике — средства для химического пилинга.
  • Широко используется в биохимии для осаждения макромолекул, таких как белки, ДНК и РНК. Натриевая соль этой кислоты используется в качестве гербицида.

Безопасность

Токсична, всасывается через кожу, оказывает прижигающее действие.

Экологическая роль

Образуется в атмосфере в результате реакции с участием некоторых хлорорганических соединений, растворителей, которые используются в промышленности для очистки и обезжиривания материалов. Повышенная концентрация ТХУ[1][2] в приземном воздухе опасна как для растений, так и для животных. Это особенно заметно в регионах с неблагоприятными климатическими условиями: в степях, полупустынях, северных и высокогорных территориях.

См. также

Примечания
  1. Трихлоруксусная кислота, ТХУ. (недоступная ссылка). Дата обращения: 10 ноября 2014. Архивировано 10 ноября 2014 года.
  2. Академик.ру. Тху // Универсальный русско-английский словарь. — 2011.

Ссылки
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.