Хлорбензол

Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции фенола с хлоридом фосфора(V) и так он обычно получается в лаборатории. В промышленности хлорбензол получают хлорированием бензола при 80-85 °C в реакторах колонного типа, заполненных железными кольцами:

Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.

Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе пестицидов (например, ДДТ может быть получен реакцией его с хлоралем (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве фенола:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}Cl+2NaOH\ \xrightarrow {^{o}t,\ p} \ C_{6}H_{5}ONa+NaCl+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+HCl\rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaCl}}}$

Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.

Хлорбензол является веществом малотоксичным, его LD50 равна 2900 мг/кг.

• Толуол
• Бромбензол
• Иодбензол

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.