1,1-Дихлорэтан

1,1-дихлорэтан — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с запахом хлороформа, плохо растворимая в воде, хорошо в органических растворителях. Легко испаряется. Производится в больших объёмах для нужд химического синтеза.

1,1-Дихлорэтан
Общие
Систематическое
наименование
1,1-дихлорэтан
Хим. формула Cl2C2H4
Рац. формула C2H4Cl2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 98,96 г/моль
Плотность 1,1757 г/см³
Энергия ионизации 11,06 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
  плавления −96,6 °C
  кипения 57 °C
  вспышки 2 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости 5,4 ± 0,1 об.%[1]
Критическая точка 261,5 °C, 5,07 МПа
Мол. теплоёмк. 111,3 Дж/(моль·К)
Удельная теплота испарения 31 870 Дж/кг
Давление пара 100 мм Hg (7,2 °C) 400 мм Hg (39,8 °C)
Химические свойства
Растворимость
  в воде 0,55 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4164
Структура
Дипольный момент 2,06 Д
Классификация
Рег. номер CAS 75-34-3
PubChem
Рег. номер EINECS 200-863-5
SMILES
InChI
RTECS KI0175000
ChEBI 81599
ChemSpider
Безопасность
Токсичность токсично
NFPA 704
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Получение

Основной способ промышленного получения — хлорирование хлористого этила:

Лабораторный способ

Применение

  • 1,1-дихлорэтан используют как промежуточное соединение в синтезе 1,1,1-трихлорэтана и ряда других органических химических продуктов;
  • как растворитель для пластмасс, жиров, масел, как обезжиривающий агент, как экстрагент;
  • для отверждения каучуков;
  • в качестве фумиганта в инсектицидных аэрозолях;
  • 1,1-дихлорэтан применялся в хирургии как ингаляционный анестетик;
  • для флотации руды.
  • применяется для повышения активности катализатора риформинга бензинов[2]

Безопасность

  • Пары дихлорэтана тяжелее воздуха и могут стелиться по земле; возможно возгорание на расстоянии. Температура вспышки: −6 °C, температура самовоспламенения: 458 °C. Пределы воспламенения в воздухе 6.20-16.90 об.%.
  • При нагреве и при сжигании образуются токсичные и едкие пары, в том числе фосген и хлороводород. Бурно реагирует с сильными окислителями, щелочными и щёлочноземельными металлами, порошками металлов с опасностью пожара и взрыва. Агрессивен в отношении алюминия, железа и полиэтилена. Контакт с сильными каустиками вызывает образование огнеопасного и токсичного ацетальдегида.
  • Нормативы для рабочей зоны: предельная пороговая концентрация 405 мг/м³.
  • Предположительно, канцерогенен. Поражает почки и сердце
  • В атмосфере период полуразложения около 62 дней, в основном по реакции с гидроксильными радикалами.

В воде и почве не накапливается из-за высокой летучести.

Метаболизм

Токсическое действие 1,1-дихлорэтана примерно в 5 раз слабее, чем у 1,2-дихлорэтана. Продуктами метаболизма 1,2-дихлорэтана в организме являются монохлоруксусная и щавелевая кислоты (метаболизм 1,1-дихлорэтана проходит через стадию образования уксусной кислоты, токсичность которой в эксперименте на животных в 40 раз меньше токсичности монохлоруксусной кислоты, что, по-видимому, объясняет значительно меньшую токсичность 1,1-дихлорэтана). При попадании в организм в небольших количествах, при питье хлорированной воды, выводится из организма в основном в неизменном виде с дыханием в течение 2-х дней. Метаболизм практически не изучен, так как при попадании в организм животных в больших количествах (16000 ppm) вызывает отравление с последующим летальным исходом. Другие исследования показывают, что продолжительные воздействия высоких концентраций 1,1-дихлорэтана вызывают заболевания почек.

Примечания

Литература

  • Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1977.
  • Ошин Л.А.,. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. М.: Химия, 1978.

См. также

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.