Гексахлорбензол

Гексахлорбензо́л, или перхлорбензо́л, — хлорорганическое соединение с формулой C6Cl6, использовавшееся в качестве инсектицида и фунгицида. Также в смеси с другими препаратами применялся для протравливания семян зерновых культур. В отношении гексахлорбензола действует Стокгольмская конвенция о СОЗ, согласно которой данное вещество запрещено во всем мире[1].

Гексахлорбензол
Общие
Систематическое наименование
гексахлорбензол
СокращенияГХБ
Традиционные названияперхлорбензол
Хим. формулаC₆Cl₆
Рац. формулаC6Cl6
Физические свойства
Состояниебесцветные кристаллы
Молярная масса284,8 г/моль
Плотность2,044 г/см³
Термические свойства
Т. плав.231 
Т. кип.322 
Т. всп.242 
Удельная теплота испарения2,1311 МДж/кг
Удельная теплота плавления79300
Давление пара101,37 Па
Химические свойства
Растворимость в воде0 мкг/100 мл
Классификация
Номер CAS118-74-1
PubChem8370
ChemSpider8067
Номер EINECS204-273-9
RTECSDA2975000
ChEBI5692
C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
InChI=1S/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
Безопасность
ЛД503,5 г/кг
Токсичностьмалотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Физические и химические свойства

Гексахлорбензол — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, малорастворимые в этаноле и бензоле, молекулярная масса 284,8 а.е.м.; температура плавления 231 °C; температура кипения 322 °C; плотность 2,044 г/см³; ПДК в воздухе рабочей зоны 0,0009 мг/л.[2]

Гексахлорбензол сравнительно легко вступает в реакции нуклеофильного замещения, обменивая один атом Cl, например, на группы СН2ОH, OH, SH. При действии BF3 или SbF5 замещает хлор на фтор (конечный продукт — C6F12)[2].

Получение

Получают гексахлорбензол хлорированием бензола или его хлорпроизводных[2]:

Основные реакции:

.

Выделяют кристаллизацией. Чистота не менее 95 % (примеси — трихлорбензол, тетрахлорбензол и пентахлорбензол).

Воздействие на организм человека и животных

Общий характер действия. Политропный яд. Наиболее ранние изменения наблюдаются со стороны печени, центральной нервной и сердечно-сосудистой систем. Нарушает порфириновый обмен, обладает кумулятивным эффектом[3].

Примечания

  1. Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants website Архивировано 16 апреля 2014 года. (англ.)
  2. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.
  3. англ. Report on Carcinogens, Eleventh Edition

Литература

  • «Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей» 7-е изд. т.1 Л.:Химия 1976 стр. 311—313
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 139
  • Report on Carcinogens, Eleventh Edition
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.