Иодбензол

Иодбензол (фенилиодид) — галогенопроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5l. Часто используется как промежуточный продукт в органическом синтезе. Представляет из себя летучую бесцветную жидкость, которая со временем желтеет.

Иодбензол
Общие
Хим. формула C6H5I
Физические свойства
Состояние Бесцветная жидкость
Плотность 1,823 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −29 °C
 • кипения 188 °C
 • вспышки 74,44 °C
Классификация
Рег. номер CAS 591-50-4
PubChem 11575
Рег. номер EINECS 209-719-6
SMILES
InChI
RTECS DA3390000
ChemSpider 11087
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Получение

Иодбензол есть в продаже, так что в лаборатории получать его нет необходимости. Но если нужно, получают иодбензол из анилина. Первой стадией амино-группа диазотируется хлороводородной кислотой и нитритом натрия. К получающемуся фенилдиазоний хлориду добавляют иодид калия, в результате чего азот выделяется в свободном виде. Получившийся иодбензол отделяют паровой дистилляцией.[1]

Также можно получить иодбензол напрямую из бензола, прилив к нему смесь иода и азотной кислоты.[2]

Реакции

Поскольку связь C-I слабее, чем у других галогенов с углеродом, у иодбензол гораздо выше реакционная способность, чем у бром- или хлорбензола. Иодбензол легко реагирует с магнием, образуя реактив Гриньяра, фенилмагний иодид. Фенилмагний иодид, также как и его бромидный аналог, выступает эквивалентом фенила при рассмотрении синтонов.

Также иодбензол может выступать в качестве субстрата в реакции Соногаширы, Хека и других металл-каталитических реакциях.

Применение

В лабораториях иногда в качестве твёрдого источника хлора используют комплекс иодбензола дихлорида, получаемого реакцией иодбензола с хлором.[3]

См. также

Примечания
  1. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv2p0351 (англ.). www.orgsyn.org. Дата обращения: 22 декабря 2019.
  2. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0323 (англ.). www.orgsyn.org. Дата обращения: 22 декабря 2019.
  3. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0482 (англ.). www.orgsyn.org. Дата обращения: 22 декабря 2019.

Литература
  • Гаттерман Л., Виланд Л. Практические работы по органической химии.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.