Карбанион

При присоединении лишнего электрона к атому углерода (это происходит, когда при отщеплении какого-либо атома или группы атомов оба общих электрона, образующих связь, остаются при углеродном атоме) образуется отрицательно заряженный атом - карбанион[1].

Карбанионный центр

R:Y -> R-': + Y+

Карбанион — анион, содержащий чётное число электронов со свободной электронной парой на четырехвалентном атоме углерода. К карбанионам относят как анионы с локализованным на углеродном атоме отрицательным зарядом, так и анионы с делокализованным отрицательным зарядом, у которых по крайней мере в одной из канонических структур заряд локализован на атоме углерода[2]:

Свойства

Карбанионы являются сопряженными основаниями для углеводородов, выступающих в роли кислот Льюиса.

Карбанионные центры могут находиться в состоянии sp3-гибридизации (например, Cl3C-), промежуточном состоянии между sp3 и sp2-гибридизациями (например, в енолят-анионах) и sp1-гибридизации (в ацетиленидах R-С≡C-).

Способы получения
  1. Ионизация под действием растворителя для металл-органических соединений.
  2. Действие сильных оснований на достаточно кислую (поляризованную) связь C-H.
  3. Присоединение анионов по кратным связям.

Факторы стабилизации
  1. Пространственный фактор — экранирование реакционного центра.
  2. Резонансный фактор — чем больше резонансных структур имеет карбанион, тем более он стабилен.
  3. Природа и положение заместителей в углеродной цепи — акцепторные заместители стабилизируют карбанион.

Химические свойства
  1. Взаимодействие с электрофилами.
  2. Окисление до радикалов.

Примечания
  1. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. — 600 с.
  2. carbanion // IUPAC Gold Book

Литература
  • Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.