Митрагинин
Митрагинин — основной индольный алкалоид растения Mitragyna speciosa. Агонист μ-опиоидных рецепторов. Митрагинин — это 9-метокси-коринантеидин.
| Митрагинин | |
|---|---|
-Mitragynine_Structural_Formula_V1.svg.png.webp)  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
метиловый эфир (E)-2-[(2S,3S)-3-этил-8-метокси-1,2,3,4,6,7,12,12b- октагидроиндоло[2,3-a]хинолизин-2-ил]-3- метоксипроп-2-еновой кислоты |
| Традиционные названия | митрагинин |
| Хим. формула | C23H30N2O4 |
| Рац. формула | C23H30N2O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 398,4953 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 4098-40-2 |
| PubChem | 3034396 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 6956 |
| ChemSpider | 2298865 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Физические свойства
Физически, свободное основание — это белый, аморфный порошок с температурой плавления 102—106 °C и температурой кипения 230—240 °C. Основание растворимо в спирте, хлороформе и уксусной кислоте; считалось, что он отвечает за эффекты кратома. По структуре вещество напоминает как алкалоиды йохимбе, так и воаканганин. Гидрохлорид имеет температуру плавления в 243 °C. Это довольно стабильное вещество: четырнадцатилетние образцы не имели существенных отличий от свежего митрагинина.
История
Впервые митрагинин был выделен Дэвидом Хупером в 1907 году и И. Дж. Филдом в 1921 году, который и дал алкалоиду название. Его строение было впервые полностью описано в 1964 году (Д. Захариас, Р. Розенштейн и И. Джефри). В 1995 году Х. Такаяма из Chiba University смог синтезировать митрагинин.
Правовой статус
Митрагинин внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации.
Литература
- Jansen KL, Prast CJ (1988). «Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids». J Ethnopharmacol 23 (1): 115–9.
- E. J. Shellard: The alkaloids of Mitragyna with special reference to those of Mitragyna speciosa, Korth. UNODC, Bulletin on Narcotics, 1974. S. 41–55.