Оксикодон

Оксикодон (перкоцет, перкосет) — обезболивающий препарат, полусинтетический опиоид, получаемый из тебаина. Разработан в 1916 году в Германии[1][2]. Являлся одним из нескольких новых полусинтетических опиоидов, созданных в попытке улучшить существующие опиоиды: морфин, диацетилморфин (героин) и кодеин[3].

Оксикодон
Химическое соединение
ИЮПАК (5R,9R,13S,14S)-4,5α-эпокси-14-гидрокси-3-метокси-17-метилморфинан-6-он
Брутто-формула C18H21NO4
Молярная масса 315,364 г/моль
CAS 76-42-6
PubChem 5284603
DrugBank DB00497
Состав
Классификация
АТХ N02AA05
Фармакокинетика
Биодоступн. 100 % (внутривенно); До 87 % (перорально)
Метаболизм в печени: первично CYP3A, вторично CYP2D6
Период полувывед. 3—4,5 ч
Экскреция моча (19 % в неизмененном виде)
Лекарственные формы
таблетки, капсулы, раствор
Способы введения
перорально, внутримышечно, внутривенно, интраназально, подкожно, трансдермально, ректально, эпидурально
Другие названия
Оксикодон, OxyContin
 Медиафайлы на Викискладе

Оксикодон обычно выписывается для облегчения умеренной или сильной боли.

Физико-химические свойства

Оксикодон является твердым веществом, хотя есть формы в виде растворов, капсул. Растворим в этиловом спирте, хлороформе, нерастворим в воде и диэтиловом эфире. Гидрохлорид оксикодона растворяется в таких соотношениях:

  • вода — нерастворим
  • этанол — 1:60
  • хлороформ — 1:600
  • диэтиловый эфир — нерастворим

Получение

Оксикодон получают из естественных источников опиоидов путём синтеза через тебаин. Основной реакцией для получения оксикодона является реакция Дильса-Альдера.

Действие вещества и последствия интоксикации

Действие оксикодона

Оксикодон является мощным обезболивающим средством. По своей эффективности 10 мг оксикодона (перорально) эквивалентны:

  • Сульфат морфина
    • перорально — 20 мг;
    • внутримышечно — 33 мг;
  • кодеин — 30 мг, орально;
  • оксикодон — 5 мг, внутримышечно.

После повторных приёмов препарата возникает физическая и психическая зависимость[4][5]. При злоупотреблении признаки отравления подобны приёму кодеина. Оксикодон может только частично подавлять абстинентный синдром у людей, принимающих какой-либо другой опиат/опиоид. Оксикодон может попасть в плаценту, а также обнаруживается в незначительных дозах в грудном молоке. Однако какие-либо присущие патологические изменения у новорождённых выявлены не были. Среди продуктов метаболизма есть нороксикодон, однако метаболизм самого оксикодона изучен недостаточно, как и прочих полусинтетических опиатов.[6]

Длительность действия и симптомы отравления

При применении оксикодона перорально:

  • его действие начинается через 10—15 минут;
  • максимальный эффект наступает через 30—60 минут;
  • общая продолжительность действия составляет от 3 до 6 часов.

Токсический диапазон составляет от 0,6 до 10 мг/мл. При интоксикации наблюдаются угнетение дыхания, брадикардия, обморок, сонливость, эйфория/дисфория, дезориентация, тошнота, рвота, миоз, задержка мочи. На коже могут быть высыпания, крапивница и кожный зуд. Человек может впасть в кому, появится аритмия, ацидоз. В крайнем случае интоксикация может привести к сосудистой недостаточности и к остановке сердца, после чего наступает смерть.

Применение в медицине

Оксикодон используется в медицине с 1917 года. Используется для лечения среднего и сильного болевого синдрома при острой или хронической боли. Контролируемый выпуск таблеток для перорального приема используется при раковых и других хронических болях и препарат нужно принимать каждые 12 часов. Остальные формы препарата обычно используются для лечения среднего болевого синдрома. В 2001 Европейская ассоциация паллиативной терапии рекомендовала пероральный оксикодон как альтернативу морфину.

Оксикодон применяется как обезболивающее в сочетании с аспирином или парацетамолом. Применяется как обезболивающее средство, являющееся заменой морфину, диаморфину или гидрокодону. Оксикодон не используется как противокашлевое средство. Эффективен при болях острого характера. Также применяется в онкологии.

Ссылки

Примечания
  1. Патент №296916 (Германия)
  2. Sneader W. Drug discovery: a history (неопр.). — Hoboken, NJ: Wiley, 2005. — С. 119. — ISBN 0-471-89980-1.
  3. Kalso E; Kalso, E. Oxycodone (англ.) // Journal of Pain and Symptom Management : journal. — 2005. — Vol. 29, no. 5S. — P. S47—S56. — doi:10.1016/j.jpainsymman.2005.01.010. — PMID 15907646.
  4. Семья, построившая империю на боли (рус.), ИноСМИ.Ru (30 декабря 2017). Дата обращения 29 декабря 2017.
  5. Убивающая американцев эпидемия приносит миллиарды конкретной семье (рус.). Дата обращения 29 декабря 2017.
  6. In Guilty Plea, OxyContin Maker to Pay $600 Million - The New York Times
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.