6-Моноацетилморфин

6-моноацетилморфин (6-МАМ) — моноацетильное производное морфина, химическое вещество с брутто-формулой C19H21NO4, один из метаболитов героина в организме человека.

6-​Моноацетилморфин
Общие
Систематическое
наименование		 3-​гидрокси-​6-​ацетил-​​(5α,6α)​-​7,8-​дидегидро-​4,5-​эпокси-​17-​метилморфинан
Сокращения МАМ, 6-МАМ
Хим. формула C19H21NO4
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 327 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 2784-73-8
PubChem 5462507
Рег. номер EINECS 621-729-6
SMILES
InChI
ChEBI 2168
ChemSpider 4575434
Безопасность
ЛД50 59[1][2]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Метаболизм в организме человека

Метаболическим предшественником 6-МАМ является героин, из которого он образуется в результате деацетилирования. Результатом дальнейшего деацетилирования является морфин. 80% 6-МАМ выводится из организма с мочой в течение суток после внутривенного употребления героина.

Значение

6-моноацетилморфин является маркером употребления героина. Героин, в отличие от других опиатов, образует 6-МАМ в результате метаболизма.

Определение

При судебно-химическом исследовании 6-МАМ определяется в моче и крови. Основным методом изолирования является извлечение подкислённым спиртом или водой с последующей экстракцией смесью хлороформа и гексана, после чего наличие 6-МАМ определяется методами газовой хроматографии, газожидкостной хроматографии и хромато-масс-спектрометрии.


Правовой статус

В России 6-моноацетилморфин входит как наркотическое средство в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот запрещён).

Примечания
  1. Для мышей при внутривенном введении
  2. 6-моноацетилморфин на сайте Национальной медицинской библиотеки США (англ.)

Литература

Плетенёва Т. В., Саломатин Е. М., Сыроешкин А. В. и др. Часть 4. Химико-токсикологическое определение ксенобиотиков. // Токсикологическая химия. Учебник. — 3-е издание, исправленное и дополненное. — М.: ООО «Издательство ЭКСМО», 2008. — С. 297—303. — 560 с. — ISBN 978-5-699-29549-4.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.