Бета-гидрокси-3-метилфентанил

β-гидрокси-3-метилфентанил, также известный как охмефентани́л — сильнодействующее болеутоляющее средство, открытое в 1995 году[1], являющееся агонистом μ-опиоидного рецептора. Охмефентанил — один из самых мощных опиатов, сопоставим с карфентанилом и эторфином, которые используются для того, чтобы успокоить больших животных. Исследования показали, что самый активный изомер 3R,4S,βS-охмефентаны в 28 раз мощнее фентанила, химиката, из которого он получен, и в 6300 раз более эффективное чем морфий[2]. 4"-фторозамещенный аналог 3R,4S,βS изомера охмефентанила является самым сильным из известных опиоидных агонистов и обладает болеутоляющим потенциалом, приблизительно в 18 000 раз сильнее морфия[3].

Молекулярная структура четырёх изомеров охмефентанила
Бета-​гидрокси-​3-​метилфентанил
Общие
Систематическое
наименование		 N-​[​(3R,4S)​-​1-​[​(2S)​-​2-​гидрокси-​2-​фенил-​этил]-​3-​метил-​4-​пиперидил]-​N-​фенил-​пропанамид
Хим. формула C23H30N2O2
Физические свойства
Молярная масса 366,497 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 78995-14-9
PubChem 62279
SMILES
InChI
ChemSpider 56080
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Правовой статус

Бета-гидрокси-3-метилфентанил внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён.

Примечания
  1. Brine, George A.; Stark, Peter A.; Liu, Young; Carrol, F. Ivy; Singh, P.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1995 , vol. 38, #9 p. 1547—1557
  2. Guo, G. W.; He, Y.; Jin, W. Q.; Zou, Y.; Zhu, Y. C.; Chi, Z. Q. (2000). "Comparison of physical dependence of ohmefentanyl stereoisomers in mice". Life sciences 67 (2): 113–120. doi:10.1016/S0024-3205(00)00617-2. PMID 10901279
  3. Yong, Z.; Hao, W.; Weifang, Y.; Qiyuan, D.; Xinjian, C.; Wenqiao, J.; Youcheng, Z. (2003). "Synthesis and analgesic activity of stereoisomers of cis-fluoro-ohmefentanyl". Die Pharmazie 58 (5): 300–302. PMID 12779044
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.