Геркинорин

Геркинорин — опиоидный анальгетик, структурно схожий с галлюциногеном сальвинорином А; открыт в 2005 году в ходе изучения связи между строением клеродановых дитерпеноидов и их активностью[1].

Несмотря на большое структурное сходство, геркинорин в отличие от сальвинорина А имеет в 50 раз меньшую афинность к κ-опиоидным рецепторам, но в 100 раз большую к μ-опиоидным[2][3]. Изготавливается геркинорин из сальвинорина B, который, в свою очередь, получается из сальвинорина А путём деацетилирования. Хотя оба сальвинорина присутствуют в растении Salvia Divinorum, сальвинорин А присутствует в больших количествах[4].

Исследования показали, что геркинорин может не вызывать привыкание и лекарственную зависимость таким же образом, как и другие опиоидные анальгетики, хотя было замечено развитие толерантности через некоторые другие механизмы.

Примечания
  1. Harding WW, Tidgewell K, Byrd N, Cobb H, Dersch CM, Butelman ER, Rothman RB, Prisinzano TE. "Neoclerodane diterpenes as a novel scaffold for mu opioid receptor ligands." Journal of Medicinal Chemistry. 2005 Jul 28;48(15):4765-71. PMID 16033256
  2. Tidgewell K, Harding WW, Lozama A, Cobb H, Shah K, Kannan P, Dersch CM, Parrish D, Deschamps JR, Rothman RB, Prisinzano TE. "Synthesis of salvinorin A analogues as opioid receptor probes." Journal of Natural Products. 2006 Jun;69(6):914-8. PMID 16792410
  3. Holden KG, Tidgewell K, Marquam A, Rothman RB, Navarro H, Prisinzano TE. Synthetic studies of neoclerodane diterpenes from Salvia divinorum: Exploration of the 1-position. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2007 Nov 15;17(22):6111-5. PMID 17904842
  4. Tidgewell K, Harding WW, Schmidt M, Holden KG, Murry DJ, Prisinzano TE. "A facile method for the preparation of deuterium labeled salvinorin A: synthesis of [2,2,2-2H3]-salvinorin A." Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2004; 14: 5099-5102. PMID 15380207
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.