Морфин-3-глюкуронид

Морфин-3-глюкуронид
Морфин-3-глюкуронид
Общие
Систематическое; наименование	Морфин-3-глюкуронид
Традиционные названия	M3G
Хим. формула	C23H27NO9
Физические свойства
Молярная масса	461.462 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	20290-09-9
PubChem	4318740
SMILES	O=C(O)C1OC(OC2=CC=C3C4=C2OC5C(O)C=CC6C(N(C)CCC456)C3)C(O)C(O)C1O
InChI	InChI=1S/C23H27NO9/c1-24-7-6-23-10-3-4-12(25)20(23)32-18-13(5-2-9(14(18)23)8-11(10)24)31-22-17(28)15(26)16(27)19(33-22)21(29)30/h2-5,10-12,15-17,19-20,22,25-28H,6-8H2,1H3,(H,29,30)/t10-,11+,12-,15-,16-,17+,19-,20-,22+,23-/m0/s1 WAEXKFONHRHFBZ-ZXDZBKESSA-N
ChEBI	80631
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Морфин-3-глюкуронид — метаболит морфина, производимый изоферментом UGT2B7[1]. Не активен в качестве опиоидного агониста[2], но имеет некоторую активность, как конвульсант, связанную с его воздействием на глициновые и ГАМК-рецепторы[3]. Как полярное соединение, морфин-3-глюкуронид имеет ограниченную способность к проникновению через гематоэнцефалический барьер, однако почечная недостаточность может привести к накоплению его в организме и, в результате, к судорогам. Пробенецид и ингибиторы P-гликопротеина могут способствовать проникновению^{[уточнить]} морфин-3-глюкуронида и в меньшей степени морфин-6-глюкуронида[4]^{[страница не указана 992 дня]}.

См. также

Морфин-6-глюкуронид

Примечание

Coffman B.L., Rios G.R., King C.D., Tephly T.R. Human UGT2B7 catalyzes morphine glucuronidation (англ.) // Drug Metab. Dispos. : journal. — 1997. — 1 January (vol. 25, no. 1). — P. 1—4. — PMID 9010622.
Vindenes V., Ripel A., Handal M., Boix F., Mørland J. Interactions between morphine and the morphine-glucuronides measured by conditioned place preference and locomotor activity (англ.) // Pharmacology Biochemistry and Behavior : journal. — 2009. — July (vol. 93, no. 1). — P. 1—9. — doi:10.1016/j.pbb.2009.03.013. — PMID 19351545.
Hemstapat K., Le L., Edwards S.R., Smith M.T. Comparative studies of the neuro-excitatory behavioural effects of morphine-3-glucuronide and dynorphin a(2-17) following spinal and supraspinal routes of administration (англ.) // Pharmacology Biochemistry and Behavior : journal. — 2009. — July (vol. 93, no. 4). — P. 498—505. — doi:10.1016/j.pbb.2009.06.016. — PMID 19580825.
Katzung B.G. [et al.] Basic & Clinical Pharmacology. — 13 ed. — 2015. — ISBN 978-0-07-182505-4.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Coffman B.L., Rios G.R., King C.D., Tephly T.R. Human UGT2B7 catalyzes morphine glucuronidation (англ.) // Drug Metab. Dispos. : journal. — 1997. — 1 January (vol. 25, no. 1). — P. 1—4. — PMID 9010622.

[pmid19351545-2] Vindenes V., Ripel A., Handal M., Boix F., Mørland J. Interactions between morphine and the morphine-glucuronides measured by conditioned place preference and locomotor activity (англ.) // Pharmacology Biochemistry and Behavior : journal. — 2009. — July (vol. 93, no. 1). — P. 1—9. — doi:10.1016/j.pbb.2009.03.013. — PMID 19351545.

[pmid19580825-3] Hemstapat K., Le L., Edwards S.R., Smith M.T. Comparative studies of the neuro-excitatory behavioural effects of morphine-3-glucuronide and dynorphin a(2-17) following spinal and supraspinal routes of administration (англ.) // Pharmacology Biochemistry and Behavior : journal. — 2009. — July (vol. 93, no. 4). — P. 498—505. — doi:10.1016/j.pbb.2009.06.016. — PMID 19580825.

[4] Katzung B.G. [et al.] Basic & Clinical Pharmacology. — 13 ed. — 2015. — ISBN 978-0-07-182505-4.