Колхицин

Колхици́н — алкалоид трополонового ряда, основной представитель семейства колхициновых алкалоидов (гомоморфинанов).

Колхицин
Общие
Хим. формула C22H25NO6
Физические свойства
Молярная масса 399,437 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 155—157 °C
Классификация
Рег. номер CAS 64-86-8
PubChem 6167
Рег. номер EINECS 200-598-5
SMILES
InChI
RTECS GH0700000
ChEBI 27882
Номер ООН 3249
ChemSpider 2731 и 5933
Безопасность
NFPA 704
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе
Колхицин
Химическое соединение
Брутто-формула C22H25NO6
CAS 64-86-8
PubChem 6167
DrugBank 01394
Состав
Классификация
АТХ M04AC01
 Медиафайлы на Викискладе

Производство колхицина из растений

Колхицин выделяется из растений родов Colchicum, Merendera и Gloriosa семейства Мелантиевые (Melanthiaceae).

Наиболее известный источник колхицина — безвременник осенний (Colchicum autumnale L.).

Биосинтез колхицина

Биосинтез колхицина в растениях идёт, подобно морфинановым алкалоидам, из фенилаланина и тирозина через гомоморфинандиеноны.

Применение колхицина для получения полиплоидных форм растений

Популярный мутаген. Является сильным антимитотиком, связывающимся с белком тубулином, образующим микротрубочки, и, вследствие этого, блокирующим деление клеток на стадии метафазы. Применяется (наравне с колхамином — деацетилированным производным колхицина) для получения полиплоидных форм растений и кариотипирования.

После обработки колхицином образуются преимущественно миксоплоидные растения. Реже возникают переклинальные и секториальные химеры. Однако в процессе онтогенеза миксоплоидных растений мозаика химерности меняется, и в результате чаще всего обнаруживаются периклинальные химеры. В дальнейшем может происходить «расхимеривание»[1].

C 1970-х годов используется в селекции фаленопсисов[2] и других орхидных.

Медицинское применение
Безвременник осенний в саду

Колхицин используют для лечения подагры (для уменьшения боли) и профилактики амилоидоза при семейной средиземноморской лихорадке.

Колхицин также изучается в клинических исследованиях на предмет возможного применения в лечении COVID-19[3][4][5].

Примечания
  1. Кунах В. А. Геномная изменчивость соматических клеток растений // Биополимеры и клетка. — 1995. — Т. 11, № 6.
  2. Griesbach, R. J. 2002. Development of Phalaenopsis Orchids for the Mass-Market. p. 458—465. In: J. Janick and A. Whipkey (eds.), Trends in new crops and new uses. ASHS Press, Alexandria, VA.
  3. Subuhi Kaul, Manasvi Gupta, Dhrubajyoti Bandyopadhyay, Adrija Hajra, Prakash Deedwania. Gout Pharmacotherapy in Cardiovascular Diseases: A Review of Utility and Outcomes (англ.) // American Journal of Cardiovascular Drugs. — 2021-09-01. — Vol. 21, iss. 5. — P. 499–512. — ISSN 1179-187X. — doi:10.1007/s40256-020-00459-1.
  4. Aaron Z. Reyes, Kelly A. Hu, Jacob Teperman, Theresa L. Wampler Muskardin, Jean-Claude Tardif. Anti-inflammatory therapy for COVID-19 infection: the case for colchicine (англ.) // Annals of the Rheumatic Diseases. — 2021-05-01. — Vol. 80, iss. 5. — P. 550–557. — ISSN 1468-2060 0003-4967, 1468-2060. — doi:10.1136/annrheumdis-2020-219174.
  5. Jean-Claude Tardif, Nadia Bouabdallaoui, Philippe L. L'Allier, Daniel Gaudet, Binita Shah. Colchicine for community-treated patients with COVID-19 (COLCORONA): a phase 3, randomised, double-blinded, adaptive, placebo-controlled, multicentre trial (англ.) // The Lancet Respiratory Medicine. — 2021-08-01. — Т. 9, вып. 8. — С. 924–932. — ISSN 2213-2619 2213-2600, 2213-2619. — doi:10.1016/S2213-2600(21)00222-8.

Литература
  • Колхициновые алкалоиды // Большая химическая энциклопедия. — Т. 2. — М: «Советская Энциклопедия», 1990.

См. также

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.