Эхинопсин

Эхинопси́н (англ. Echinopsine, от лат. Ecinops — получил названия от растения, содержащего этот алкалоид. Брутто-формула C10H9NO) — ядовитый алкалоид хинолинового ряда с систематическим наименованием 1-метил-1,4-дигидрохинолин-4(1H)-он, содержащийся в семенах мордовника (лат. Fructus Echinopsis).

Эхинопсин
Общие
Систематическое
наименование		 1-​метил-​1,4-​дигидрохинолин-​4​(1H)​-​он
Традиционные названия Эхинопсин, N-метил-4-хинолон
Хим. формула C10H9NO
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 159.2 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 152 °C
 • кипения разлагается °C
Классификация
Рег. номер CAS 83-54-5
PubChem 6748
Рег. номер EINECS 201-485-3
SMILES
InChI
ChEBI 4749
ChemSpider 6491
Безопасность
ЛД50 для крыс 240 мг/кг
Токсичность среднетоксичен
NFPA 704
Error: imagemap_invalid_title
?
3
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Эхинопсин получают экстракцией из растительного сырья и последующей очисткой из семян мордовника шароголового (лат. Echinops sphaerocephalus).

Возможно также получение через реакцию Конрада — Лимпаха (получение 4-оксихинолинов конденсацией эфиров β-кислот с ароматическими аминами с последующей циклизацией образовавшихся анилов β-кетоэфиров) с последующим метилированием вторичных аминов по Кларку — Эшвайлеру.

Физические свойства

Эхинопсин растворим в кипящей воде, хлороформе, этаноле. Плохо растворим в эфире.

Биологическое действие

Эхинопсин угнетает активность холинэстеразы и тем самым стимулирует рефлекторную возбудимость центральной нервной системы (ЦНС). В малых дозах оказывает возбуждающее действие на животных, оказывает общее тонизирующее действие и повышает артериальное давление, в больших вызывает судороги с последующим общим угнетением.

Близок по действию к стрихнину и секуринину, но гораздо менее токсичен. Минимальная летальная доза (LDLo) при подкожном введении составляет 600 мг/кг для мышей и 240 мг/кг для крыс[1][2].

Повышает рефлекторную возбудимость спинного мозга[2].

Применение

В фармакологии

В Государственной Фармакопее СССР эхинопсина нитрат (Echinopsine nitrate) был зарегистрирован как аналептическое средство (номер регистрации препарата — 71/566/32, фармакологическая группа по АТК — R07AB Стимуляторы дыхательного центра англ. Respiratory Stimulants), регистрация аннулирована в 1981 г.[3]

В медицинской практике ранее применялся при мышечной атрофии, периферических параличах и парезах, при радикулитах и плекситах, а также при гипертонии[2].

Препараты, содержащие эхинопсин, употребляют только под строгим наблюдением врача, так как этот алкалоид оказывает сильнейшее действие на центральную нервную систему.

Безопасность

Соединение весьма токсично, при работе с растворами следует учитывать требования NFPA 704 3-го класса опасности для здоровья. Вещество из растворов легко впитывается через кожу.

Примечания
  1. Echinopsine // ChemID Plus
  2. Лекарственные растения и их применение. Изд. 5-5, перераб. и доп. «Наука и техника». Мн., 1974. 592 с. с ил. (АН БССР. Ин-т эксперим. ботаники им. В. Ф. Купревича)
  3. Эхинопсина нитрат // Recipe.RU (недоступная ссылка). Дата обращения: 8 ноября 2006. Архивировано 28 сентября 2007 года.

Ссылки


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.