Хинолин

Хиноли́н (бензопиридин) — органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина используют в медицине (плазмоцид, хинин).

Хинолин
Общие
Хим. формула C9H7N
Физические свойства
Молярная масса 129,16 г/моль
Плотность 1,093 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -15 °C
 • кипения 237,1 °C
Энтальпия
 • образования 174,9 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 91-22-5
PubChem 7047
Рег. номер EINECS 202-051-6
SMILES
InChI
RTECS VA9275000
ChEBI 17362
Номер ООН 2656
ChemSpider 6780
Безопасность
NFPA 704
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства

Бесцветная или желтоватая маслянистая гигроскопичная жидкость, темнеющая на свету и на воздухе[1][2]. Растворим в спирте, воде и других растворителях. Температура кипения 237,1 °C[2].

Промышленное получение

Хинолин встречается в составе каменноугольной смолы, из которой и добывается.

Методы синтеза
  • Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путём конденсации анилина (1) и β-дикетонов (2) в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба»
  • Из анилина и α,β-ненасыщеных альдегидов (метод Дёбнера-Миллера). Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа
  • Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих α-метиленовую группу (синтез Фридлендера). Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина

Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролеина подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин).

Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа (II). В качестве окислителя используют также оксид мышьяка (V), в этом случае процесс протекает не так бурно, как с нитробензолом, и выход хинолина выше.

Токсикология и безопасность

Опасен при попадании в глаза и приёме внутрь, ирритант, канцероген. ЛД50 для крыс — 331—460 мг/кг (орально), для кроликов — 540 мг/кг (трансдермально)[4].

Примечания
  1. Эльдерфилд, 1955, с. 6.
  2. Гончаров, 1978, с. 276.
  3. Reynolds, G. A.; Hauser, C. R. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.593 (1955); Vol. 29, p.70 (1949).
  4. https://www.gfschemicals.com/msds/2760.msds (недоступная+ссылка)

Литература
  • Гончаров А. И., Корнилов М. Ю. Справочник по химии. — 2-е. — К.: Вища школа, 1978.
  • Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р.. — М.: Издательство иностранной литературы, 1955. — Т. 4.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.