Тетразол

Тетразол — пятичленный ароматический гетероцикл с четырьмя атомами азота (CH2N4). Бесцветные листовидные кристаллы, растворимые в воде, ацетоне, этаноле.

Тетразол
Общие
Хим. формула CH2N4
Физические свойства
Молярная масса 70.05 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 288-94-8
PubChem 67519
Рег. номер EINECS 206-023-4
SMILES
InChI
ChEBI 33193
ChemSpider 60842
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Свойства и синтез

Проявляет амфотерные свойства, протонируясь по азоту N4 и отщепляя протон от атома N1 (рКа — 2,68). Образует аддукты с солями переходных металлов (AgNO3, HgCl2).

Впервые был синтезирован реакцией синильной кислоты с азотистоводородной кислотой в этаноле[1].

Препаративный метод синтеза тетразола — дезаминирование 5-аминотетразола, получаемого нитрозированием аминогуанидина с дальнейшей циклизацией образовавшегося азида, действием азотистой кислоты в спиртовом растворе[2][3]:

Применение

Производные тетразола используются как взрывчатые вещества (напр. комплексы 5-нитротетразола), лекарственные препараты (коразол).

Некоторые производные тетразола, например MTT, применяемый в биохимическом анализе (см. МТТ-тест).

5-аминотетразол применяется как компонент газогенератора в автомобильных подушках безопасности.

Литература
  • «Химическая энциклопедия» т. 4 М.: Советская энциклопедия, 1995 стр. 554
  • «Гетероциклические соединения», т. 8, под ред. Эльдерфилда Р., М.: Мир, 1969 стр. 8

Примечания
  1. Tetrazole synthesis. Дата обращения: 17 марта 2013. Архивировано 21 марта 2013 года.
  2. R.A. Henry, W.G. Finnegan: An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 290–291, doi:10.1021/ja01630a086.
  3. F. Kurzer, L.E.A. Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew. Chem. 75 (1963) 1157–1175, doi:10.1002/ange.19630752303.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.