Мускарин
Мускари́н (лат. Muscarinum) — алкалоид, содержащийся в грибах. Название происходит от латинского названия красного мухомора[1]. В мухоморах содержание мускарина не превышает 0,02 %[2]. Мускарин также получают синтетическим путём.
| Мускарин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
(2L,4D,5L)-(4-гидрокси-5-метил- тетрагидрофуран- 2-метилил)- триметил-аммоний |
||
| Традиционные названия | Мускарин | ||
| Хим. формула | C9H20NO2+ | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 174,26 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 179—180 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 300-54-9 | ||
| PubChem | 9308 | ||
| Рег. номер EINECS | 206-094-1 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 7034 | ||
| ChemSpider | 8949 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Физические свойства
При комнатной температуре мускарина хлорид представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Температура плавления 179—180 °C (хлорид).[2]
Воздействие на нервную систему
Мускарин избирательно возбуждает холинергические рецепторы, расположенные на постсинаптических мембранах клеток различных органов у окончаний постганглионарных холинергических нервов. Именно поэтому такие рецепторы называют М-рецепторами, или мускариновыми рецепторами.[2] Вещества, которые возбуждают такие рецепторы, называют мускариноподобными, или М-холиномиметиками, а вещества, подавляющие их активность — М-холиноблокаторами. Характерным представителем М-холиноблокаторов является атропин.
В отличие от ацеклидина и пилокарпина, мускарин не проникает через гематоэнцефалический барьер[3], поскольку является четвертичным амином.
Применение
Мускарин не нашёл применения в медицинской практике. Он используется только в экспериментальных исследованиях при изучении строения и функции холинорецепторов и холинергических процессов[2].
Токсикологическое значение
Токсикологическое значение мускарина заключается прежде всего в отравлении грибами, которые его содержат. Для таких отравлений характерен так называемый мускариновый синдром: гиперсаливация (повышенное слюноотделение), потоотделение, рвота, понос, брадикардия, лёгкое сужение зрачков, нарушение зрения, усиление перистальтики. В тяжёлых случаях наступают коллапс, нарушения дыхания, отёк лёгких[2]. Симптомы отравления возникают через 0,5—2 ч после приёма мускарина или мускариносодержащих грибов. Смертельная доза мускарина для человека — 0,525 грамма, которые содержатся в 4 килограммах свежих красных мухоморов[4] (по другим данным — в ). Регулярный приём может вызывать наркотическую зависимость.
Механизм действия мускарина почти тот же самый, как у ряда боевых отравляющих веществ, среди которых можно назвать Зарин: эти вещества являются ингибиторами холинэстеразы. Картина отравления также похожа. Главными антидотами являются вещества из одной группы (холиноблокаторы), что лишний раз подчёркивает тождество.
Лечение отравления мускарином
Помощь при отравлении мускарином состоит в удалении яда из желудочно-кишечного тракта (путём промывания желудка и приёма абсорбентов), уменьшении его концентрации в крови (инфузионная терапия). В качестве антидота используют атропин и другие М-холиноблокаторы. Также могут быть показания к применению адреномиметиков или глюкокортикоидов[2].
Примечания
- Тарханов И. Р.,. Яды сердечные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Мускарин // Большая медицинская энциклопедия, Т. 16. — 3-е изд. — М.: «Советская энциклопедия», 1981. — С. 23.
- Аляутдина Р. Н. Фармакология : учебник / под ред. Р. Н. Аляутдина.. — Москва: ГЭОТАР-Медиа, 2013. — 832 с. — ISBN 978-5-9704-2518-3.
- Michigan. Geological Survey. Volume 5 // Biological series. — General Books, 1918. — P. 840.
Литература
- Мускарин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.