Диметилтриптамин

Диметилтриптамин (DMT) или N,N-диметилтриптамин — эндогенный (вырабатывающийся пинеальной железой (эпифизом) во время фазы быстрого сна[1]) психоделик, в нервной системе человека выполняет функцию агониста 5-HT2A серотониновых рецепторов[2][3], также алкалоид многих растений, сильнодействующее психоактивное вещество из класса триптаминов. По химической структуре DMT схож с серотонином — одним из важных нейромедиаторов головного мозга млекопитающих. Он также вырабатывается в небольших количествах человеческим организмом в процессе нормального метаболизма[4].

Диметилтриптамин
Общие
Систематическое
наименование		 2-​​(1H-​индол-​3-​ил)​-​N,N-​диметил-​этанамин
Хим. формула C12H16N2
Физические свойства
Состояние твёрдое, белое, кристаллическое
Молярная масса 188,2688 ± 0,0111 г/моль
Плотность 1,076 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 47 °C
 • кипения 332,12 °C
 • разложения 49 °C
 • воспламенения 154,66 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 8,68
Классификация
Рег. номер CAS 61-50-7
PubChem 6089
Рег. номер EINECS 200-508-4
SMILES
InChI
ChEBI 28969
ChemSpider 5864
Безопасность
ЛД50 32 мг/кг (мыши, внутривенно)
Токсичность токсичен
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

DMT — психоделик, вызывающий изменённое состояние сознания с переживанием, схожими с религиозно-мистическим опытом[5], с интенсивными визуальными и слуховыми галлюцинациями, изменением восприятия времени и реальности.

Чистый DMT представляет собой кристаллический порошок, либо прозрачный на вид, либо имеющий оттенок от белого до жёлто-красноватого цвета.

История

Первый химический синтез DMT был осуществлен английским химиком Ричардом Мански (Richard Manske) в 1931 году[6].

В 1946 году бразильским этноботаником и химиком Гонсалвесом де Лима DMT был выделен из корня Мимозы (Mimosa tenuiflora), он дал этому веществу имя «Нигерин» (Nigerine).

Впервые психотропные свойства DMT были изучены в середине 1950-х годов венгерским химиком и психиатром Стивеном (Иштваном) Сарой (Stephen Szára). Испытывая интерес к психоактивным веществам, Сара заказал в компании Сандоз вещество LSD. Недавно открытое на тот момент, LSD вызывало большой интерес у учёных. Однако Сандоз отказала в поставке по причине опасения, что LSD попадёт в руки коммунистического режима, что могло бы иметь нежелательные последствия. Из-за невозможности получить LSD Сара обратил своё внимание на химически менее сложное DMT, предположив его психоактивные свойства ввиду схожести с серотонином[5].

Психоделические свойства

Испытавшие DMT-трип люди часто говорят, что эти переживания настолько отличаются от чего-либо известного человеку, что их практически невозможно описать или выразить в словесной или иной форме. Некоторые пользователи сообщают о чрезвычайно интенсивных визуальных и сенсорных переживаниях эротического плана, при употреблении DMT в ритуальном сексуальном контексте[7][8].

Британский писатель и философ Алан Уотс так описывал эффект DMT: «Заряжаем вселенную в пушку. Целимся в мозг. Огонь!» (англ. «Load universe into cannon. Aim at brain. Fire.»).

В исследованиях, проведённых в 1990—1995 годах психиатром Риком Страссманом в университете Нью Мехико, выяснилось, что многие из участвующих добровольцев испытывали переживания внеземной жизни среди существ, которые характеризовались как «эльфы», «инопланетяне», «гиды» и «помощники»[9]. При этом в визуальном плане некоторые из этих существ напоминали клоунов, рептилий, богомолов, пчел, пауков, кактусы, гномов и фигуры, сделанные из палок. По крайней мере, один из участников исследований сообщил о сексуальном контакте с одним из таких существ, в то время как другие часто сообщали об эротических переживаниях. В целом, все участники исследований сообщали, что эти существа являются жителями параллельной, независимой реальности, дорогу в которую открывает приём DMT[5].

Теренс МакКенна, автор ряда книг, где упоминается тема DMT, описывал свой опыт употребления, в котором произошла встреча с существами, названными им «самотрансформирующиеся машины-эльфы» (англ. self-transforming machine elves). МакКенна приписывает DMT роль инструмента, который может быть использован для связи с существами из других миров. Подобные отчёты также дают другие пользователи, испытавшие DMT-трипы. Также часто сообщается о встречах с разумными существами, которые пытаются выяснить информацию о нашей реальности.

Механический Эльф - Клоун / Шут

Способы применения

При пероральном приеме DMT, как правило, не очень активен, так как он быстро метаболизируется организмом. Для получения психоактивного эффекта при пероральном приеме DMT должен быть скомбинирован вместе с одним из ингибиторов моноаминоксидазы, например, гармалином. Другие способы применения DMT включают вдыхание с дымом (курение) или ввод инъекционно, что вызывает очень сильный, быстро наступающий эффект, длящийся непродолжительное время (как правило, менее получаса). Психоделическое действие DMT усиливается при совместном приеме с пиндололом.

Побочные эффекты

Пары́ DMT вызывают неприятные ощущения в лёгких[5]. Согласно исследованиям Рика Страссмана, «Диметилтриптамин, в некоторой зависимости от дозы, вызывает увеличение артериального давления, частоты сердцебиения, диаметра зрачков, температуры прямой кишки, в дополнение к увеличению в крови концентрации бета-эндорфинов, кортикотропина, кортизола и пролактина. Уровень гормонов роста также увеличивался при любых дозах DMT, а вот на уровень мелатонина не оказывалось никакого влияния»[10].

Содержание в растениях

DMT встречается в природе во многих растениях, часто в комбинации с химически схожими веществами 5-MeO-DMT и буфотенином (5-HO-DMT)[11]. Травы, содержащие DMT, часто используют в своих практиках шаманы Южной Америки. В напитке айяуаска растения, содержащие DMT, применяются для придания ему психоактивных эффектов[12].

Некоторые из растений, содержащих DMT[11]:

Биосинтез

В природе DMT образуется из аминокислоты L-триптофан. Сам L-триптофан является протеиногенной аминокислотой и присутствует во всех известных формах жизни. Синтезируется триптофан из антраниловой кислоты, которая, в свою очередь, синтезируется из продуктов обмена углеводов через шикимовую кислоту в метаболическом процессе, названном шикиматный путь. Растения синтезируют триптофан самостоятельно, животные получают эту аминокислоту с пищей (триптофан является для животных незаменимой аминокислотой). Независимо от источника L-триптофана, биосинтез собственно ДМТ относительно прост и представлен тремя ферментативными реакциями:

  1. L-триптофан декарбоксилируется ферментом декарбоксилаза ароматических аминокислот с образованием триптамина.
  2. Триптамин подвергается трансметилированию: фермент индоламин-N-метилтрансфераза (INMT) катализирует перенос метильной группы от кофактора S-аденозилметионин посредством нуклеофильной атаки аминогруппы триптамина. Эта реакция даёт промежуточный продукт N-метилтриптамин (NMT), и превращает S-аденозилметионин в S-аденозилгомоцистин (SAH).
  3. N-метилтриптамин (NMT) трансметилируется ещё раз таким же образом, и получается диметилтриптамин.

Химическая классификация

DMT является производным триптамина, молекула которого включает две дополнительные метильные группы в позиции атома азота у аминной группы.

Типичный путь получения DMT — это синтез Speeter-Anthony, где реагентами являются индол, хлорид щавелевой кислоты, диметиламин и алюмогидрид лития. Обычно DMT используют в виде основания, хотя более стабильным видом являются соли DMT, например, соль фумаровой кислоты. При этом соли DMT растворимы в воде, а его основание — нет. DMT в растворе быстро разлагается при воздействии кислорода, света и тепла, поэтому должен храниться в закрытом контейнере, в темноте, в холодильнике. Чистое вещество может кристаллизоваться в виде небольших белых кристаллов, имеющих форму иголок.

Предположения

В ряде теорий, предложенных разными исследователями, делается предположение, что эндогенный DMT, производимый человеческим мозгом[13] в определённых психологических и нейрологических состояниях, используется организмом для индуцирования визуальных эффектов в процессе естественных сновидений, переживаний клинической смерти и преагональных состояний мозга, а также других переживаний мистического толка. Биохимический механизм этого явления был предложен исследователем en:JC Callaway в работе 1988 года, где делалось предположение, что DMT может быть связан с феноменом сновидений и другими естественными состояниями мозга, где механизмом является повышение уровня эндогенного DMT в головном мозге человека[14].

В исследованиях Рика Страссмана в 1990-х годах было высказано предположение, что мозг человека производит выброс большого количества DMT из эпифиза в момент, предшествующий смерти, или при переживании околосмертного состояния. Этим объясняются интенсивные визуальные эффекты, сообщаемые пережившими клиническую смерть или околосмертное состояние людьми[15]. В 1950-х годах была популярна теория о том, что эндогенная выработка психоактивных агентов объясняет симптоматику испытывающих галлюцинации пациентов с некоторыми психическими заболеваниями («Гипотеза переметилирования» — англ. en:transmethylation hypothesis).[16]. В частности, таким образом пытались найти объяснение шизофрении (см. также адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении). Однако данная теория не могла объяснить присутствие эндогенного DMT у нормальных здоровых людей, а также у лабораторных мышей и других животных. В свете этого предположение о функции эндогенного DMT в качестве агента, вызывающего визуальные эффекты естественных сновидений, выглядит более основательным. Однако точное доказательство этого предположения невозможно по этическим соображениям — биологические образцы для исследования должны быть получены из живого мозга человека.

«DMT: Молекула Духа» (англ. DMT: The Spirit Molecule) — одна из самых известных книг о DMT, написанная Риком Страссманом, ученым-исследователем в области медицины[1].

Страссман выдвигает предположение, что эпифиз вырабатывает DMT в естественном процессе, ввиду того, что все необходимые компоненты для этого процесса обнаруживаются именно там. Однако никто ещё не пытался обнаружить DMT в эпифизе напрямую.

Правовой статус

В большинстве стран DMT классифицируется законом как нелегальное средство и находится под запретом. В России DMT помещён в Список I, самую строгую категорию веществ, в отличие от этанола, также вырабатывающегося в теле человека.

В США, несмотря на то, что DMT также относится к самой строгой категории Schedule I, известен судебный прецедент, который разрешил бразильской церкви «União do Vegetal» использовать напиток айяуаску в ряде традиционных религиозных церемоний и импортировать компоненты для её приготовления[17].

В Канаде DMT помещен в категорию III (Schedule III).

Во Франции DMT классифицируется как stupéfiant.

В Бразилии существует несколько религиозных организаций, которые открыто используют напиток айяуаска в шаманическом контексте, часто с использованием элементов христианской концепции.

DMT не обнаруживается обычными тестами на содержание наркотических веществ в крови и следов их использования[18].

См. также

Примечания
  1. Rick Strassman, DMT: The Spirit Molecule: A Doctor’s Revolutionary Research into the Biology of Near-Death and Mystical Experiences, 320 pages, Park Street Press, 2001, ISBN 0-89281-927-8.
  2. Adam L. Halberstadt, Dimethyltryptamine: Possible Endogenous Ligand of the Sigma-1 Receptor?. University of California, San Diego, Department of Psychiatry.
  3. Ana Margarida Araújo, Félix Carvalho, Maria de Lourdes Bastos, Paula Guedes de Pinho, Márcia Carvalho. The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review // Archives of Toxicology : журнал. — 2015. — Вып. 8, № 89. — С. 1151—1173. — doi:10.1007/s00204-015-1513-x.
  4. Barker S. A., Monti J. A., Christian S. T. (1981). N,N-Dimethyltryptamine: An endogenous hallucinogen. In International Review of Neurobiology, vol. 22, pp. 83–110; Academic Press, Inc.
  5. Strassman R. J. DMT: The Spirit Molecule. Chapter summaries. Дата обращения: 29 февраля 2012. Архивировано 5 июня 2012 года.
  6. Jeremy Bigwood and Jonathan Ott (1977): «DMT», Head Magazine Архивировано 9 декабря 2008 года.
  7. 2C-B, DMT, You and Me. Maps. Дата обращения: 13 января 2007. Архивировано 29 февраля 2012 года.
  8. ENTHEOGENS & Visionary Medicine Pages. Miqel.com. Дата обращения: 17 августа 2007. Архивировано 29 февраля 2012 года.
  9. Sex, Drugs, Einstein, and Elves: Sushi, Psychedelics, Parallel Universes, and the Quest for Transcendence (англ.). — Smart Publications, August, 2005. (discusses DMT and implications for our understanding of reality)
  10. R. J. Strassman and C. R. Qualls. Dose-response study of N,N-dimethyltryptamine in humans (англ.) // JAMA : journal. — 1994. — February (vol. 51, no. 2). — P. 85—97.
  11. Anadenanthera: Visionary Plant Of Ancient South America By Constantino Manuel Torres, David B. Repke, 2006, ISBN 0-7890-2642-2
  12. Что такое Айяуаска? Архивная копия от 17 апреля 2013 на Wayback Machine
  13. Erowid DMT Vault : Journal Articles & Abstracts. Дата обращения: 5 сентября 2007.
  14. Callaway J. A proposed mechanism for the visions of dream sleep (англ.) // Med Hypotheses : journal. — 1988. — Vol. 26, no. 2. — P. 119—124.
  15. Рик Страссман. ДМТ — молекула духа. Революционное медицинское исследование околосмертного и мистического опыта. 2011. ISBN: 978-5-9573-1930-6.
  16. Osmund H., Smythies J. R. (1952). Schizophrenia: A new approach. Journal of Mental Science 98:309–315.
  17. en:Gonzales v. O Centro Espirita Beneficente Uniao do Vegetal.
  18. Erowid DMT Vaults : Extraction : QT's DMT Extraction Guide. Дата обращения: 5 сентября 2007.

Ссылки


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.