Адренохром
Адренохро́м (3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-1H-индол-5,6-дион) кристаллы пурпурного цвета (Коэффициент экстинкции EmM = 4.02 при 480 нм[1]) — один из метаболитов (продукт окисления) адреналина. Относится к группе дислептиков по классификации Делея (Delay)[2].
| Адренохром | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро- 1H-индол-5,6-дион |
| Традиционные названия | адренохром, адроксон |
| Хим. формула | C9H9NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 179,2 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 115—120 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 54-06-8 |
| PubChem | 5898 |
| Рег. номер EINECS | 200-192-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 166544 |
| ChemSpider | 5687 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении
В 1952 году Джон Смитис и Гемфри Осмонд, основываясь на сходстве галлюцинаций, вызванных мескалином, с шизофреническими галлюцинациями, выдвинули гипотезу, что шизофрения может вызываться эндогенным галлюциногеном, названным ими М-фактором (мескалиноподобным фактором). Они также обратили внимание, что в некоторых случаях у пациентов, которым вводили адреналин, окрашенный продуктами окисления в розоватый цвет, возникали состояния, близкие к состояниям, индуцированным мескалином. Исходя из этих наблюдений и идентифицировав продукт окисления как адренохром, они сформулировали гипотезу патогенеза шизофрении как следствия аномального метаболизма адреналина с образованием адренохрома.[3]
Также была высказана гипотеза, что эндогенный адренохром может участвовать в патогенезе шизофрении, однако причиной патологического состояния может являться не избыточный синтез адренохрома в организме, а генетически обусловленная недостаточность фермента глутатион-S-трансферазы, участвующего в метаболизме адренохрома[4].
Исходя из этой гипотезы, Осмонд и Хоффер предложили лечить шизофрению очень большими дозами витамина C и витамина B₃, приводящими к уменьшению адренохрома в головном мозге[5][3].
В настоящее время адренохромная гипотеза научно не признана. Фармаколог Александр Шульгин в книге PiHKAL писал, что адренохром не имеет никаких психоделических свойств[6]. В начале 2000-х интерес к нему возобновился благодаря открытию того, что адренохром обычно вырабатывается как промежуточное звено в образовании нейромеланина.
Биосинтез и метаболизм
Адренохром синтезируется в лабораториях и продается в аптеках, а также вырабатывается в надпочечниках, шишковидной железе головного мозга, является одним из продуктов окисления адреналина свободными радикалами (хиноидное окисление) при окислительном стрессе[7]. О-Хиноновый фрагмент адренохрома может восстанавливаться с образованием адренолютина.
Адренохром в массовой культуре
- Энтони Бёрджесс в книге «Заводной апельсин» описывает наркотический напиток, который продавался в «Korova milk bar» — молоко с добавленным в него «дренокромом» (искажённое от «адренохром»).
- В книге Хантера Томпсона «Страх и отвращение в Лас-Вегасе» и экранизации этого произведения адренохром представлен как один из самых сильных наркотиков, по сравнению с которым «мескалин — имбирное пиво». На самом деле это художественное преувеличение.
- На сингле 1982 года группы The Sisters of Mercy «Body Electric» присутствует песня под названием Adrenochrome, также она присутствует на другой пластинке группы и на сборнике синглов.[8]
- «Адренохром» — независимый фильм 2017 года режиссёра Тревора Симмса, главные роли в котором исполнили Том Сайзмор и Ларри Бишоп.[9][10]
- Адренохром также фигурирует в конспирологических теориях заговора, таких как QAnon и Пиццагейт.[11]
- В сериале Льюис 1-го сезона, 2-ой серии было упоминание про наркотик адренохром.
- В мультсериале Южного парка во второй серии 24-го сезона сторонники отказа от вакцинации упоминают адренохром как средство, которое добывают из детей "Голливудские элиты".
- «Адренохром» — название сингла российского хип-хоп исполнителя ATL.
Литература
- Green, S., et al. Mechanism of the catalytic oxidation of adrenaline by ferritin. J. Biol. Chem., 220, 237—255 (1956).
- В. С. Гуськов. Терминологический словарь психиатра / под ред. Г. И. Плессо. — М.: Медицина, 1965. — С. 11.
- Hoffer A., Osmond H., Smythies J. Schizophrenia: A new approach. II. Results of a year’s research. Journal of Mental Science 100 (418):29-45, Янв. 1954.
- John Smythies. The adrenochrome hypothesis of schizophrenia revisited (англ.) // Neurotoxicity Research : journal. — 2002. — Vol. 4, no. 2. — P. 147—150. — doi:10.1080/10298420290015827.
- Hoffer A., Osmond H. The Hallucinogens. — Academic Press, 1967.
- Alexander Shulgin, Ann Shulgin. №157 TMA. Extensions and commentary // PiHKAL: A Chemical Love Story. — Berkeley, California: Transform Press, 1995. — 978 p. — ISBN 0-963-0096-0-5.
- Baez, S., et al. Glutathione transferases catalyse the detoxication of oxidized metabolites (o-quinones) of catecholamines and may serve as an antioxidant system preventing degenerative cellular processes. Biochem. J., 324, 25-28 (1997)
- The Sisters Of Mercy — Body Electric. Discogs. Дата обращения: 10 июня 2016.
- Misirlou (англ.). IMDB.
- Trevor Simms. Adrenochrome movie trailer (англ.). Youtube (14 августа 2016). Retrieved 26 March 2020.
- Alex Nichols. Slender Man for Boomers. The Outline (6 июня 2019). Retrieved 16 March 2020.