Триптамин

Триптамин — моноаминный алкалоид, производное индола, химическое название: 2-(1H-индол-3-ил)этанамин. Триптамин обнаруживается в растениях и организмах животных. Химически схож с аминокислотой триптофаном. Производные триптамина играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов.

Триптамин
Общие
Систематическое
наименование		 2-​​(1H-​индол-​3-​ил)​этанамин
Хим. формула C10H12N2
Физические свойства
Молярная масса 160,216 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 114 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 61-54-1
PubChem 1150
Рег. номер EINECS 200-510-5
SMILES
InChI
ChEBI 16765
ChemSpider 1118
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Биологическая роль

Триптамин является промежуточным звеном при биосинтезе большинства индольных алкалоидов и алкалоидов группы хинина.[2] Также предполагается, что триптамин играет роль нейромедиатора и нейротрансмиттера в головном мозге млекопитающих.

Получение

Может быть получен декарбоксилированием триптофана.

Производные триптамина

Большинство производных триптамина обнаруживают психоактивные свойства. Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнейший нейромедиатор и гормон.

Природные триптамины
Сокращённое наименование Rα R4 R5 RN1 RN2 Полное наименование
СеротонинHHOHHH5-гидрокситриптамин
DMTHHHCH3CH3N,N-диметилтриптамин
МелатонинHHOCH3COCH3H5-метокси-N-ацетилтриптамин
БуфотенинHHOHCH3CH35-гидрокси-N,N-диметилтриптамин
5-MeO-DMTHHOCH3CH3CH35-метокси-N,N-диметилтриптамин
ПсилоцинHOHHCH3CH34-гидрокси-N,N-диметилтриптамин
ПсилоцибинHOPO3H2HCH3CH34-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин
Синтетические триптамины
Сокращённое наименование Rα R4 R5 RN1 RN2 Полное наименование
AETCH2CH3HHHHα-этилтриптамин
AMTCH3HHHHα-метилтриптамин
DETHHHCH2CH3CH2CH3N,N-диэтилтриптамин
DiPTHHHCH(CH3)2CH(CH3)2N,N-диизопропилтриптамин
DPTHHHCH2CH2CH3CH2CH2CH3N,N-дипропилтриптамин
5-MeO-AMTCH3HOCH3HH5-метокси-α-метилтриптамин
ЭтоцинHOHHCH2CH3CH2CH34-гидрокси-N,N-диэтилтриптамин
ИпроцинHOHHCH(CH3)2CH(CH3)24-гидрокси-N,N-диизопропилтриптамин
МипроцинHOHHCH(CH3)2CH34-гидрокси-N-изопропил-N-метилтриптамин
5-MeO-DiPTHHOCH3CH(CH3)2CH(CH3)25-метокси-N,N-диизопропилтриптамин
СуматриптанHHSO2NHCH3CH3CH35-метиламиносульфонил-N,N-диметилтриптамин

См. также

Примечания
  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. Tadeusz Aniszewski Alkaloids – secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 78.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.