Альфа-этилтриптамин
α-этилтриптамин (αET, AET) — также известный как этриптамин (INN, BAN, USAN), является психоделическим, стимулирующими энтактогенным препаратом класса триптаминов. [1]
Альфа-этилтриптамин | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
1-(1H-индол-3-ил)бутан-2-амин | ||
Хим. формула | C12H16N2 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 188,27 г/моль | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 222—223 °C | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 2235-90-7 | ||
PubChem | 8367 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 134838 | ||
ChemSpider | 8064 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Александр Шульгин в книге TiHKAL упоминал что AET использовался в качестве лекарственного препарата для облегчения симптомов абстинентного синдрома[2].
История
Первоначально считалось , что он оказывает свое действие преимущественно через ингибирование моноаминоксидазы, альфа-этилтриптамин был разработан в 1960-х годах в качестве антидепрессанта Upjohn chemical company в Соединенных Штатах под названием Monase, но был изъят из потенциального коммерческого использования из-за частоты идиосинкразического агранулоцитоза.[1]
α-ET приобрел ограниченную рекреационную популярность в качестве дизайнерского препарата в 1980-х годах. Впоследствии в США он был добавлен в список запрещенных веществ Списка I в 1993 году.
Фармакология
аЭТ структурно и фармакологически связан с аМТ, α-метилтриптамином, и считается, что его центральная стимулирующая активность, вероятно, обусловлена не его активностью в качестве МАОИ, а, по-видимому, проистекает из его структурного родства с индольными психоделиками. В отличие от аМТ, аЭТ является менее стимулирующим и галлюциногенным средством , его эффекты больше напоминают эффекты энтактогенов, таких как МДМА ("Экстази").
Подобно α-МТ, α-ЭТ является высвобождающим агентом серотонина, норадреналина и дофамина, причем серотонин является основным нейромедиатором. Кроме того, он действует как неселективный агонист серотониновых рецепторов. Исследование, проведенное в 1991 с участием крыс [3], предоставило доказательства того, что а-ЭТ может индуцировать серотонинергическую нейротоксичность, аналогичную МДМА. Как и во многих других серотониновых рилизинг-агентах, травма может возникнуть при приеме чрезмерных доз или в сочетании с такими препаратами, как другие МАО[4]
См. также
Литература
- Асадуллин А. Р., Анцыборов А. В., Ахметова Э. А. Синтетические триптамины: избранные вопросы классификации, механизм действия, клиника интоксикации //Девиантология. – 2017. – Т. 1. – №. 1. – С. 26-35.
- Анцыборов, Андрей Викторович. "Новые психоактивные вещества: кратом, DMT, серотонинергические галлюциногены, диссоциативные наркотики. механизм действия, психоактивные эффекты." Неврологический вестник 50.1-С (2018): 37-43.
Ссылки
- Александр Шульгин; Анна Шульгина. "№11, а-ЭТ: Альфа-Этилтриптамин; Индол,3-(2-Аминобутил); Триптамин,Альфа-Этил; 3-(2-Аминобутил)Индол; Моназа". .
- AET в книге TiHKAL
- Xuemei Huang, Michael P. Johnson, David E. Nichols. Reduction in brain serotonin markers by α-ethyltryptamine (Monase) (англ.) // European Journal of Pharmacology. — 1991-07. — Vol. 200, iss. 1. — P. 187–190. — doi:10.1016/0014-2999(91)90686-K.
- P.K. Gillman. Monoamine oxidase inhibitors, opioid analgesics and serotonin toxicity (англ.) // British Journal of Anaesthesia. — 2005-10. — Vol. 95, iss. 4. — P. 434–441. — doi:10.1093/bja/aei210.