Фенилэтиламин
Фенилэтиламин (2-фенилэтиламин, фенэтиламин, β-фенилэтиламин, 1-амино-2-фенил-этан) — химическое соединение, являющееся начальным соединением для некоторых природных нейромедиаторов, а его производные являются психоделиками и стимуляторами.
Фенилэтиламин | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
Фенилэтиламин (Фенэтиламин), β-фенилэтиламин (2-фенилэтиламин), PEA | ||
Хим. формула | C8H11N | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 121.18 г/моль | ||
Плотность | 0.962 г/см³ | ||
Динамическая вязкость | 2,4 мПа·с[1] | ||
Кинематическая вязкость | 2,4 мм²/с[2] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -60 °C | ||
• кипения | 195 °C | ||
• вспышки | 81 °C[2][1] | ||
• самовоспламенения | 425 °C[2][1] | ||
Пределы взрываемости | 1 об.%[2][1] | ||
Давление пара | 0,4 гПа[2][1] и 5,11 гПа[2] | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 9,83[3] | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,529[4] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 64-04-0 | ||
PubChem | 1001 | ||
Рег. номер EINECS | 200-574-4 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 18397 | ||
ChemSpider | 13856352 | ||
Безопасность | |||
Краткие характер. опасности (H) |
H301, H314 |
||
Меры предостор. (P) |
P260, P280, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P301+P330+P331, P304+P340, P310, P363, P405, P501 |
||
Сигнальное слово | опасно | ||
Пиктограммы СГС |
![]() ![]() |
||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Маслянистая жидкость, малорастворимая в воде (4,2 мл в 100 мл воды) и хорошо — в органических растворителях (диэтиловый эфир, этанол и др.).
Встречаемость в природе
![](../I/PEA_powder.jpg.webp)
![](../I/PEA_crystals.jpg.webp)
Фенилэтиламин производится в организмах многих живых существ, от растений до млекопитающих, в том числе и в организме человека[5][6]; также он производится некоторыми грибками и бактериями (рода: Lactobacillus, Clostridium, Pseudomonas и Enterobacteriaceae) и действует как мощный противомикробный препарат против некоторых патогенных штаммов кишечной палочки (например, штамм O157:H7) при достаточных концентрациях.
Законодательные запреты
Фенилэтиламин в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).
Биохимические свойства
Фенилэтиламин — это биогенный амин, который состоит из бензольного кольца и аминоэтиловой группы. Это бесцветная жидкость, при комнатной температуре. Фенилэтиламин растворим в воде, спирте и эфире. Также как и другие низкомолекулярные амины, он имеет характерный запах. На открытом воздухе он образует твердую карбонатную соль при взаимодействии с углекислым газом. Вещество обладает раздражающим действием на кожу.
Биологическая роль
- Психическая стимуляция
- Поднятие настроения
- Ментальная концентрация
Известно, что фенилэтиламин, используемый в добавках при дозе 400 мг, неэффективен при употреблении внутрь, так как быстро распадается.
В головном мозге фенилэтиламин влияет на настроение и эмоции, увеличивает ментальную сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. По действию напоминает амфетамин, без присущих ему побочных эффектов, однако возможно развитие психологической зависимости при длительном применении (физическая зависимость возможна только при парентеральном введении в спинно-мозговую жидкость с помощью, например, имплантированной помпы).
Химические свойства
Период полураспада вещества в крови составляет всего 5-10 минут, он быстро инактивируется ферментом моноаминооксидазой типа В уже в желудке до попадания в кровь, что делает этот компонент практически бесполезным.
Взаимодействие с лекарствами
Некоторые медицинские препараты класса антидепрессантов способны значительно повышать концентрацию β-фенилэтиламина в ЦНС человека. К ним относится группа препаратов блокирующих обратный нейрональный захват моноаминов и препаратов ингибирующие моноаминооксидазу (МАО). Следует отметить, что ИМАО типа Б имеет большую селективность к фенилэтиламинам в сравнении с ИМАО типа А.
Некоторые психотропные вещества группы фенилэтиламинов (такие как амфетамин, метамфетамин) также способны ингибировать МАО и соответственно повышать концентрацию PEA ( Фенилэтиламин ) в организме. Это свойство обусловлено структурной схожестью с ИМАО типа Б.
Содержание в продуктах и лекарствах
Фенилэтиламин содержится в целом ряде продуктов, включая шоколад, сладости, содержащие аспартам, диетические напитки. Даже учитывая большое содержание фенилэтиламина в этих продуктах, они не могут вызывать эйфорию за счет того, что PEA даже не успевает достигнуть мозга.
В некоторых случаях, производители специально добавляют в продукты, содержащие PEA, соединения, которые позволяют PEA попадать непосредственно в кровь (например, пиперин). К таким продуктам относятся многие жиросжигающие и предтренировочные комплексы (например, Craze), а также эйфорические напитки (например, Tushem). Необходимо отметить, что на данный момент нет результатов исследований, доказывающих рациональность использования β-фенилэтиламина в данных продуктах, поскольку период полураспада PEA в организме человека составляет 5-10 мин.[7]
Вопреки распространенному заблуждению, лекарственные препараты Фенибут и Баклофен хотя и рассматриваются как производные γ-оксимасляной кислоты и β-фенилэтиламина, но не имеют в своем составе ни того, ни другого.
Примечания
- 2-Phenylethylamine (англ.) — Alfa Aesar.
- Phenethylamine (польск.) — Sigma-Aldrich.
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—89. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—36. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- Berry, MD (Июль 2004). «Mammalian central nervous system trace amines. Pharmacologic amphetamines, physiologic neuromodulators.» (PDF). Journal of Neurochemistry. 90 (2): 257-71. PMID 15228583. doi: 10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x.
- Smith, Terence A. (1977). «Phenethylamine and related compounds in plants». Phytochemistry. 16 (1): 9-18. doi: 10.1016/0031-9422(77)83004-5.
- Sabelli, Hector C.; J. I. Javaid. Phenylethylamine modulation of affect: therapeutic and diagnostic implications (February 1, 1995).
Литература
- «Справочник химика» т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 480—481