Пирролидин

Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.

Пирролидин
Общие
Систематическое
наименование		 Пирролидин
Хим. формула C4H9N
Физические свойства
Состояние прозрачная жидкость
Молярная масса 71.11 г/моль
Плотность 0.866 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -63 °C
 • кипения 87 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 11,27 ± 0,01[1]
Растворимость
 • в воде смешивается
Классификация
Рег. номер CAS 123-75-1
PubChem 31268
Рег. номер EINECS 204-648-7
SMILES
InChI
RTECS UX9650000
ChEBI 33135
ChemSpider 29008
Безопасность
NFPA 704
3
3
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Пирролидин — прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Дымит на воздухе. Проявляет сильные основные свойства.

Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:

При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.

Получение
  • Каталитическое гидрирование пиррола или 3-пирролина
  • Циклизация 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
  • Восстановление сукцинимида
  • Аммонолиз ТГФ

Нахождение в природе и биологическая роль

Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина) и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.

Безопасность

ЛД50 пирролидина для крыс при пероральном введении составляет около 140 мг/кг. ПДК в воздухе 0,1 мг/м³.

См. также

Примечания
  1. Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (англ.) // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1957. — Vol. 79, Iss. 20. — P. 5441—5444. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01577A030

Литература
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.