Пиридазин

Пиридазин
Общие
Хим. формула	C₄H₄N₂
Физические свойства
Молярная масса	80,09 г/моль
Плотность	1,1054 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	−8 ℃
Т. кип.	208 ℃
Энтальпия образования	−278,4 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5218
Классификация
Номер CAS	289-80-5
PubChem	9259
ChemSpider	8902
Номер EINECS	206-025-5
ChEBI	30954
SMILES
	C1=CC=NN=C1
InChI
	InChI=1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H
	Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Пиридазин (1,2-диазин, ойазин) — ароматическое гетероциклическое соединение, представитель диазинов. Является производным бензола, у которого два соседних атома углерода замещены на атомы азота.

Физические и химические свойства

Пиридазин представляет собой бесцветную жидкость, растворимую в воде, диэтиловом эфире, бензоле и спиртах, но нерастворимую в предельных углеводородах.

Пиридазин является более слабым основанием (pK_B=2,33), чем пиридин (pK_B=5,23), вследствие электроноакцепторного влияния второго атома азота. Обычно протонируется только один атом азота молекулы пиридазина, второй атом азота может протонироваться только в концентрированных растворах кислот.

В реакции электрофильного замещения пиридазин вступает с большим трудом, в реакции нитрования, сульфирования, галогенирования и ацилирования практически не вступает. С алкилгалогенидами образует соответствующие N-соли.

Реагирует с нуклеофильными реагентами более активно, чем пиридин, например, в реакции Чичибабина. Гидрируется также легче, чем пиридин, образуя тетраметилендиамин:

{\mathsf {C_{4}H_{4}N_{2}{\xrightarrow[{}]{Na,C_{2}H_{5}OH}}NH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}}

С сильными окислителями практически не реагирует. С надкислотами и пероксидом водорода образует N-оксид.

Получение и применение

Пиридазин синтезируют реакцией гидразина с a-кетоглутаровой кислотой по следующей схеме:

Аналогичным способом получают также производные пиридазина.

Пиридазин и его производные используются в органическом синтезе. Они используются как гербициды, антивирусные и антибактериальные средства.

Литература

Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.