Адреногломерулотропин
6-MeO-THH (6-метокси-1,2,3,4-тетрагидрогарман; адреногломерулотропи́н) — производное триптолина и структурный изомер тетрагидрогармина (7-MeO-THH).
| Адреногломерулотропин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
9H-пиридо(3,4-b)индол, 1,2,3,4-тетрагидро-6-метокси-1-метил-, 6-метокси-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-бета-карболин. |
| Сокращения | ASH, 6-MEO-THH[1] |
| Традиционные названия | альдостерон-стимулирующий гормон, 1-метилпинолин, 6-метокси-1-метил-триптолин, 6-метокситетрагидрогарман, Mcisaac-а вещество [2] |
| Хим. формула | C13H16N2O |
| Рац. формула | CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=C(C=C3)OC |
| Физические свойства | |
| Состояние | кристаллическое вещество |
| Молярная масса | 216,28 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 150-151 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1210-56-6 |
| PubChem | 71028 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 64188 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 56 (внутривенно для мышей)[3] |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Этимология названия
Адреногломерулотропин (лат. «ad-» («ak-», «at-») — приставка, означающая близость, дополнительность; лат. «ren-» почка; таким образом лат. adrenalis — надпочечный; glomerulus — клубочек (анат. клубочковая зона коры надпочечников — клетки «мишени»); греч. «τρόπος» — направление; впервые название предложено в 1959 г. Гордоном Фареллом с сотр.
Биологическое значение
Адреногломерулотропин — гормон шишковидного тела (эпифиза), является продуктом биотрансформации мелатонина. Основными клетками-мишенями являются секреторные клетки альдостерона в клубочковой зоне коры надпочечников. Препарат синтезирован Мак-Исааком (англ. W. M. McIsaac) в Техасе, в физиологических условиях, из ацетальдегида и 5-метокситриптамина. Природное соединение является чистым (1-R) изомером.
Фармакология
Очень мало известно о психоактивном действии 6-MeO-THH на людей. При употреблении 100—150 мг активности не обнаружено. В своей книге TiHKAL Александр Шульгин упоминает об этом веществе и утверждает, что оно очень схоже с другими карболинами, такими как пинолин и триптолин, а также подмечает, что исследования в этой области многообещающие.
См. также
Примечания
- А. Шульгин «Триптамины, которые я узнал и полюбил: Продолжение» (англ.) #44. 6-MEO-THH
- А. Шульгин «Триптамины, которые я узнал и полюбил: Продолжение» (рус.) № 44. 6-MeO-THH
- U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#12476
Использованная литература
- Annual Review of Pharmacology, April 1964, Vol. 4, Pages 317—340
- 5-23-12-00070 (Beilstein Handbook Reference)