Бета-карболин

Бета-карболин
Бета-карболин
Общие
Хим. формула	C11H8N2
Рац. формула	9H-pyrido[3,4-b]indole
Физические свойства
Молярная масса	168,19462 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	244-63-3
PubChem	64961
Рег. номер EINECS	205-959-0
SMILES	c2cncc3nc1ccccc1c23
InChI	InChI=1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7,13H AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	109895
ChemSpider	58486
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

β-Карболин (норгарман) — 9H-пиридо[3,4-b]индол. β-Карболиновая структура является основой для ряда алкалоидов, выделенных из растений (гармала и др.), известных под общим названием «β-карболины».

Изомерен α-карболину (1H-пиридо[2,3-b]индолу) и γ-карболину (5H-пиридо[4,3-b]индолу).

История

Цветок гармалы обыкновенной крупным планом

β-Карболиновые алкалоиды впервые были выделены из растения Peganum harmala, которое традиционно использовалось как эмменагог и абортивное средство на Ближнем Востоке и в Северной Африке. В бассейне Амазонки растения содержащие β-карболины использовались при приготовлении табака и галюциногенных напитков. Экстракт семян Peganum harmala использовалися для лечения рака пищеварительного тракта и малярии в Северо-Западном Китае[1].

Синтез

Общим методом синтеза β-карболинов является реакция Пикте-Шпенглера — взаимодействие замещённых триптаминов с ароматическими и алифатическими альдегидами. В этом синтезе на первой стадии образуются основания Шиффа с последующей электрофильной атакой иминогруппы по типу реакции Манниха по положению 3 индольного ядра с образованием спироиндоленинового промежуточного соединения и его дальнейшей перегруппировки в тетрагидро-β-карболин.

В качестве функционального эквивалента альдегидов могут выступать и α-кетокислоты и их эфиры, в качестве индольного компонента — триптофан и его эфиры; образующиеся в ходе реакции тетрагидрокарболины далее могут быть дегидрированы в β-карболины.

Другим методом синтеза β-карболинового скелета является модификация синтеза изохинолинов по Бишлеру-Напиральскому, в которой вместо N-ацил-β-фенилэтиламинов используются N-ацилтриптамины; этот метод синтеза ведет к 3,4-дигидро-β-карболинам:

Фармакология

Вещества, содержащие β-карболиновую группировку, могут проявлять следующие фармакологические свойства:

Противомалярийная активность[2].
Ингибирование моноаминоксидазы, циклинзависимых киназ, топоизомеразы
Интеркаляция ДНК
Седативное и анксиолитическое действие
Гипнотическая активность
Антиконвульсивная активность
Притивоопухолевая активность
Противовирусная, противопаразитарная и противомикробная активность[1]

Структура

Substituted beta-carbolines (structural formula)

Некоторые бета-карболины

В приведённой таблице перечислены наиболее известные бета-карболины и их структурные формулы.

Short Name	Красная двойная связь	Синяя двойная связь	R1	R6	R7	Structure
Бета-карболин	×	×	H	H	H
Триптолин			H	H	H
Пинолин			H	OCH₃	H
Гарман	×	×	CH₃	H	H
Гармин	×	×	CH₃	H	OCH₃
Гармалин	×		CH₃	H	OCH₃
Тетрагидрогармин			CH₃	H	OCH₃

Нахождение в природе

β-Карболины содержатся в различных растениях:

В гармале (лат. Peganum harmala) — многолетнем травянистом растении семейства Парнолистниковых (лат. Zygophyllaceae);
В ряде представителей порядка Мальпигиецветных (лат. Malpighiáles):
- В южноамериканской лиане Banisteriopsis caapi семейства Мальпигиевых (лат. Malpighiaceae);
- В страстоцветах (пассифлоре, лат. Passiflora);
В табаке, особенно вида Nicotiana rustica;

а также животных (например, в морских губках[3]).

Литература

Дуленко В. И., Комиссаров И. В., Долженко А. Т. Бета-карболины. Химия и нейробиология. — Киев: Наукова Думка, 1992 — ISBN 5-12-003118-8

Примечания

Cao R. et al. β-Carboline Alkaloids: Biochemical and Pharmacological Functions // Curr. Med. Chem. — 2007. — Т. 14, № 4. — С. 479–500.
Kenny K. H. Ang, Michael J. Holmes, Tatsuo Higa, Mark T. Hamann, and Ursula A. K. Kara. In Vivo Antimalarial Activity of the Beta-Carboline Alkaloid Manzamine A // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. — 2000. — Т. 44, № 6. — С. 1645—49.
Karumanchi V. Rao, Marwa S. Donia, Jiangnan Peng, Esther Garcia-Palomero, Diana Alonso, Ana Martinez, Miguel Medina, Scott G. Franzblau, Babu L. Tekwani, Shabana I. Khan, Subagus Wahyuono, Kristine L. Willett, and Mark T. Hamann. Manzamine B and E and Ircinal A Related Alkaloids from an Indonesian Acanthostrongylophora Sponge and Their Activity against Infectious, Tropical Parasitic, and Alzheimer's Diseases // J. Nat. Prod.. — 2006. — Т. 69, № 7. — С. 1034-40.

Ссылки

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Cao-1] Cao R. et al. β-Carboline Alkaloids: Biochemical and Pharmacological Functions // Curr. Med. Chem. — 2007. — Т. 14, № 4. — С. 479–500.

[Ang-2] Kenny K. H. Ang, Michael J. Holmes, Tatsuo Higa, Mark T. Hamann, and Ursula A. K. Kara. In Vivo Antimalarial Activity of the Beta-Carboline Alkaloid Manzamine A // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. — 2000. — Т. 44, № 6. — С. 1645—49.

[Rao-3] Karumanchi V. Rao, Marwa S. Donia, Jiangnan Peng, Esther Garcia-Palomero, Diana Alonso, Ana Martinez, Miguel Medina, Scott G. Franzblau, Babu L. Tekwani, Shabana I. Khan, Subagus Wahyuono, Kristine L. Willett, and Mark T. Hamann. Manzamine B and E and Ircinal A Related Alkaloids from an Indonesian Acanthostrongylophora Sponge and Their Activity against Infectious, Tropical Parasitic, and Alzheimer's Diseases // J. Nat. Prod.. — 2006. — Т. 69, № 7. — С. 1034-40.