Эстрадиол

Эстрадио́л — основной и наиболее активный половой гормон, как для женщин, так и для мужчин. По химическому строению является стероидным гормоном.

Эстрадиол

Общие
Систематическое
наименование		 ​(8R,9S,13S,14S,17S)​-​13-​метил-​6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-​декагидроциклопента[а]фенантрен-​3,17-​диол
Сокращения E2
Традиционные названия 17β-эстрадиол; эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол
Хим. формула C18H24O2
Физические свойства
Молярная масса 272,4 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 177 °C[1], 178 °C[1], 173 °C[2] и 200 °C[3]
 • кипения 445,9 ± 45 °C[2]
 • вспышки 209,6 ± 23,3 °C[2]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 10,46 ± 0,03[4]
Классификация
Рег. номер CAS 50-28-2
PubChem 5757
Рег. номер EINECS 200-023-8
SMILES
InChI
ChEBI 16469
ChemSpider 5554
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Место выработки

Вне беременности, в фолликулярную фазу менструального цикла, эстрадиол секретируется фолликулярными клетками растущего фолликула, а в лютеальную — клетками жёлтого тела[5]. При беременности— жёлтым телом и плацентой (трофобластом)[5].

Небольшие количества эстрадиола вырабатываются также корой надпочечников у всех полов и яичками у мужчин. Помимо прочего, эстрогены секретируются в головном мозге[5].

У мужчин основным источником эстрадиола является не синтез в яичках, а конверсия (ароматизация) андрогенов (таких, как тестостерон и андростендион) в эстрогены в периферических тканях, происходящая при участии железо-зависимого фермента P450-ароматазы.

Биологические свойства
См. также: Эстрогены

Изменение уровня эстрадиола

Различные патологии влияют на уровень эстрадиола в плазме. Повышение уровня наблюдается при врождённой гиперплазии коры надпочечников, гипотиреозе, эстрогенпродуцирующих опухолях, у курящих мужчин, при приёме алкоголя, а также при циррозе печени[5]. Понижение — при диете с уменьшением жиров и увеличением углеводов, первичном и вторичном гипогонадизме[5], дефиците железа, поскольку ароматаза — железо-зависимый фермент.

Примечания
  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. https://www.chemsrc.com/en/cas/50-28-2_757059.html
  3. https://comptox.epa.gov/dashboard/dsstoxdb/results?search=DTXSID0020573#properties
  4. http://www.drugbank.ca/drugs/DB00783
  5. Верин В. К., Иванов В. В. Гормоны и их эффекты: Справочник. — СПб.: ООО «Издательство ФОЛИАНТ», 2011. — С. 116—122. — 136 с. — ISBN 978-5-93929-179-8.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.