Пропин
Пропи́н (мети́лацетиле́н, аллиле́н, химическая формула — C3H4 или CH3-C≡CH) — органическое соединение, относящееся к классу непредельных углеводородов — алкинов.
Пропин | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
Пропин | ||
Традиционные названия | Метилацетилен, аллилен | ||
Хим. формула | C3H4 | ||
Рац. формула | CH3-C≡CH | ||
Физические свойства | |||
Состояние | Газ | ||
Молярная масса | 40,06 г/моль | ||
Плотность | 0,6925–40°С | ||
Энергия ионизации | 10,36 ± 0,01 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -102,7 °C | ||
• кипения | -23,21 °C | ||
• воспламенения | –51 °C | ||
Пределы взрываемости | 1,7 ± 0,1 об.%[1] | ||
Критическая точка | |||
• температура | 129,24 °C | ||
• давление | 55,5 атм | ||
Критическая плотность | 0,2443 см³/моль | ||
Уд. теплоёмк. | 1517 Дж/(кг·К) | ||
Энтальпия | |||
• образования | –185,44 кДж/моль | ||
• кипения | 22,1 кДж/моль | ||
Давление пара | 0,254 МПа при 0 °С | ||
Химические свойства | |||
Диэлектрическая проницаемость | 3,218–27 °C | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,3863 –40 °С | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 0,784 Д | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 74-99-7 | ||
PubChem | 24871730 | ||
Рег. номер EINECS | 200-828-4 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | UK4250000 | ||
ChEBI | 48086 | ||
ChemSpider | 6095 | ||
Безопасность | |||
Токсичность | Умеренно токсичен при ингаляции | ||
Фразы риска (R) | R11, R37, R43 | ||
Фразы безопасности (S) | S16, S36, S37, S38 | ||
Краткие характер. опасности (H) |
H220, H280, H335 |
||
Меры предостор. (P) |
P210, P261, P410+P403 |
||
Пиктограммы СГС |
![]() ![]() |
||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
При нормальных условиях, пропин — это бесцветный газ с неприятным запахом.
Физические свойства
Пропин — это бесцветный легковоспламеняемый газ с неприятным запахом. Умеренно токсичен.
Химические свойства
Реакции присоединения
1) Гидрирование — присоединение молекул водорода с образованием пропана:
2) Галогенирование — присоединение молекул галогенов с образованием 1,1,2,2-тетрахлорпропана:
3) Гидрогалогенирование — присоединение молекул галогенводородов с образованием 2,2-дихлорпропана:
4) Гидратация — присоединение молекул воды, с образованием ацетона (реакция Кучерова):
5) Присоединение циановодорода, с образованием метакрилонитрила[2]:
Реакции замещения
1) Взаимодействие пропина с металлическим натрием, с образованием 2-метилацетиленида натрия и водорода:
2) Взаимодействие пропина с хлорметаном приводит к образованию бутина:
Реакции окисления
1) Взаимодействие припина с кислородом при температуре приводит к образованию углекислого газа и воды:
2) Окисление пропина перманганатом калия в кислой среде, с образованием уксусной кислоты:
3) Окисление пропина перманганатом калия в нейтральной среде, с образованием ацетата калия:
Реакция полимеризации
Полимеризация пропина при УФ-облучении[2], приводит к образованию полипропина.
Тримеризация пропина
Тримеризация пропина проходит при температуре в присутствии активированного угля с образованием мезитилена:
Качественные реакции на пропин
1) Взаимодействие пропина с реактивом Толленса приводит к образованию осадка метилацетиленида серебра[2]:
2) Взаимодействие пропина с гидроксидом диамминмеди (I) приводит к образованию осадка метилацетиленида меди[2]:
Получение
В промышленности пропин получают гидролизом карбида магния и как побочный продукт при производстве ацетилена[2]:
Аллилен получают действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на 1,2-дибромпропан (CH3CHBr—CH2Br).
Применение
Пропин используется в качестве ракетного топлива.
Примечания
- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0392.html
- Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 57. — ISBN 5-85270-008-8.
Ссылки
- Страница на NIST Chemistry WebBook
- Sigma-Aldrich. Propyne 98% . Дата обращения: 9 апреля 2013. Архивировано 17 апреля 2013 года.
- Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.