Пропин

Пропи́н (мети́лацетиле́н, аллиле́н, химическая формулаC3H4 или CH3-C≡CH) — органическое соединение, относящееся к классу непредельных углеводородовалкинов.

Пропин
Общие
Систематическое
наименование
Пропин
Традиционные названия Метилацетилен, аллилен
Хим. формула C3H4
Рац. формула CH3-C≡CH
Физические свойства
Состояние Газ
Молярная масса 40,06 г/моль
Плотность 0,6925–40°С
Энергия ионизации 10,36 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
  плавления -102,7 °C
  кипения -23,21 °C
  воспламенения –51 °C
Пределы взрываемости 1,7 ± 0,1 об.%[1]
Критическая точка  
  температура 129,24 °C
  давление 55,5 атм
Критическая плотность 0,2443 см³/моль
Уд. теплоёмк. 1517 Дж/(кг·К)
Энтальпия
  образования –185,44 кДж/моль
  кипения 22,1 кДж/моль
Давление пара 0,254 МПа при 0 °С
Химические свойства
Диэлектрическая проницаемость 3,218–27 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3863 –40 °С
Структура
Дипольный момент 0,784 Д
Классификация
Рег. номер CAS 74-99-7
PubChem
Рег. номер EINECS 200-828-4
SMILES
InChI
RTECS UK4250000
ChEBI 48086
ChemSpider
Безопасность
Токсичность Умеренно токсичен при ингаляции
Фразы риска (R) R11, R37, R43
Фразы безопасности (S) S16, S36, S37, S38
Краткие характер. опасности (H)
H220, H280, H335
Меры предостор. (P)
P210, P261, P410+P403
Пиктограммы СГС
NFPA 704
4
1
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

При нормальных условиях, пропин — это бесцветный газ с неприятным запахом.

Физические свойства

Пропин — это бесцветный легковоспламеняемый газ с неприятным запахом. Умеренно токсичен.

Химические свойства

Реакции присоединения

1) Гидрирование — присоединение молекул водорода с образованием пропана:

2) Галогенирование — присоединение молекул галогенов с образованием 1,1,2,2-тетрахлорпропана:

3) Гидрогалогенирование — присоединение молекул галогенводородов с образованием 2,2-дихлорпропана:

4) Гидратация — присоединение молекул воды, с образованием ацетона (реакция Кучерова):

5) Присоединение циановодорода, с образованием метакрилонитрила[2]:

Реакции замещения

1) Взаимодействие пропина с металлическим натрием, с образованием 2-метилацетиленида натрия и водорода:

2) Взаимодействие пропина с хлорметаном приводит к образованию бутина:

Реакции окисления

1) Взаимодействие припина с кислородом при температуре приводит к образованию углекислого газа и воды:

2) Окисление пропина перманганатом калия в кислой среде, с образованием уксусной кислоты:

3) Окисление пропина перманганатом калия в нейтральной среде, с образованием ацетата калия:

Реакция полимеризации

Полимеризация пропина при УФ-облучении[2], приводит к образованию полипропина.

Тримеризация пропина

Тримеризация пропина проходит при температуре в присутствии активированного угля с образованием мезитилена:

Качественные реакции на пропин

1) Взаимодействие пропина с реактивом Толленса приводит к образованию осадка метилацетиленида серебра[2]:

2) Взаимодействие пропина с гидроксидом диамминмеди (I) приводит к образованию осадка метилацетиленида меди[2]:

Прочие свойства

Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов.

Получение

В промышленности пропин получают гидролизом карбида магния и как побочный продукт при производстве ацетилена[2]:

Аллилен получают действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на 1,2-дибромпропан (CH3CHBr—CH2Br).

Применение

Пропин используется в качестве ракетного топлива.

Примечания

  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0392.html
  2. Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 57. — ISBN 5-85270-008-8.

Ссылки

  • Страница на NIST Chemistry WebBook
  • Sigma-Aldrich. Propyne 98%. Дата обращения: 9 апреля 2013. Архивировано 17 апреля 2013 года.
  • Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.