Циклооктан

Циклоокта́н (октаметилен) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C8H16

Циклооктан
Общие
Систематическое
наименование
циклооктан
Традиционные названия октаметилен
Хим. формула C8H16
Физические свойства
Молярная масса 112,213 г/моль
Плотность 0,8305 г/см³
Термические свойства
Температура
  плавления +13,5 °C
  кипения +145 °C
Химические свойства
Растворимость
  в воде 0,00079 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4563
Классификация
Рег. номер CAS 292-64-8
PubChem
Рег. номер EINECS 206-031-8
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Все циклоктаны — бесцветные подвижные жидкости с запахом камфоры[1].

Химические свойства

По химическим свойствам циклооктан подобен алканам.

Выше 200°С в присутствии никелевого (и других) катализаторов циклооктан изомеризуется с сужением цикла — в метилциклогептан и диметилциклогексаны[1][2].

Циклооктан окисляется азотной или хромовой кислотой до пробковой кислоты[3][1].

Каталитическим дегидрированием при 440 °С циклооктан превращается в п-ксилол[4].

Конформации

Для молекулы циклооктана наиболее устойчивыми из 11[5] возможных являются три конформации — «корона» (на иллюстрации chair-chair), «ванна» (boat-boat) и «кресло» (chair-boat). Из них «корона» — наиболее вероятная[6].

Наиболее устойчивые конформации циклооктана

Получение

Циклооктан впервые был получен в 1908—1910 годах Вильштеттером из алкалоида гранатовой коры псевдопельтьерина через циклооктадиен и циклооктен[1][7].

Промышленное производство циклооктана началось в 1968 году[3].

В настоящее время циклооктан получают:

Применение

Используют в органическом синтезе[2].

Циклооктан является экономически наиболее выгодным исходным веществом для синтеза пробковой кислоты. Способ заключается в окислении циклооктана воздухом до получения смеси кетона со спиртом и последующем окислении этой смеси азотной кислотой[3].

Токсичность

При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса[8].

Примечания

  1. Химическая энциклопедия, том 5, 1967, с. 848.
  2. Нейланд О. Я. «Органическая химия», стр. 174
  3. Выгодский Я. С. «Мономеры для поликонденсации» — М.: Мир, 1976. стр. 33
  4. Физер Л., Физер М. «Органическая химия», том 2 — М.: Химия, 1966, стр. 160
  5. Бартон Д., Оллис У. Д. «Общая органическая химия», том 1. — М.: Химия, 1981, стр. 92
  6. Илиел Э. Стереохимия соединений углерода, изд. «Мир», Москва, 1964, стр. 246
  7. Кузнецов В. И. Возникновение химии алициклических соединений, издательство Академии наук СССР, Москва, 1961 стр.148
  8. Вредные вещества в промышленности. том 1, 1976, с. 32.

Источники

  • Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 5. М.: Советская энциклопедия, 1967. — 592 с.
  • Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 1. Л.: Химия, 1976. — 592 с.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.