Циклооктан

Все циклоктаны — бесцветные подвижные жидкости с запахом камфоры[1].

По химическим свойствам циклооктан подобен алканам.

Выше 200°С в присутствии никелевого (и других) катализаторов циклооктан изомеризуется с сужением цикла — в метилциклогептан и диметилциклогексаны[1][2].

Циклооктан окисляется азотной или хромовой кислотой до пробковой кислоты[3][1].

Каталитическим дегидрированием при 440 °С циклооктан превращается в п-ксилол[4].

Для молекулы циклооктана наиболее устойчивыми из 11[5] возможных являются три конформации — «корона» (на иллюстрации chair-chair), «ванна» (boat-boat) и «кресло» (chair-boat). Из них «корона» — наиболее вероятная[6].

Наиболее устойчивые конформации циклооктана

Циклооктан впервые был получен в 1908—1910 годах Вильштеттером из алкалоида гранатовой коры псевдопельтьерина через циклооктадиен и циклооктен[1][7].

Промышленное производство циклооктана началось в 1968 году[3].

В настоящее время циклооктан получают:

• каталитическим гидрированием циклооктатетраена, получаемого циклополимеризацией ацетилена по Реппе (но значительно выгоднее в этом случае использовать 1,3-бутадиен)[1][2];
• восстановлением циклооктанона[1].

Используют в органическом синтезе[2].

Циклооктан является экономически наиболее выгодным исходным веществом для синтеза пробковой кислоты. Способ заключается в окислении циклооктана воздухом до получения смеси кетона со спиртом и последующем окислении этой смеси азотной кислотой[3].

При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса[8].

• Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 5. — М.: Советская энциклопедия, 1967. — 592 с.
• Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 1. — Л.: Химия, 1976. — 592 с.