Генэйкозан

Генэйкозан — углеводород, алкан линейного строения содержащий 21 атом углерода, органическое соединение.

Генэйкозан

Общие
Систематическое
наименование		 генэйкозан
Хим. формула CH3(CH2)19CH3
Рац. формула C21H44
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 296,57 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 40,2 °C
 • кипения 356 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде не растворим
Классификация
Рег. номер CAS 629-94-7
PubChem 12403
Рег. номер EINECS 211-118-9
SMILES
InChI
ChEBI 32931
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Происхождение названия

Название происходит от греческого числительного «генэйкоса» — двадцать один.

Физические свойства

Бесцветное твердое легкоплавкое вещество не растворимое в воде, растворимое в углеводородных растворителях.

Применение

Входит в состав смазочных масел, вазелинов.

Химические свойства

Горит в расплавленном состоянии при поджигании на воздухе с фитилем до углекислого газа и воды. Фотохимически взаимодействует с хлором с образованием сложной смеси продуктов хлорирования.

В природе

Генэйкозан встречается как в растительном, так и в животном мире.

Генэйкозан является основным компонентом эфирного масла цветков сафлора (Carthamus tinctorius)[1]. Его также содержат все части растения обвойника Periploca laevigata[2]. Цветочное эфирное масло дамасской розы Rosa damascena содержит 5 % генэйкозана[3]. Бузина чёрная (Sambucus nigra) содержит 2,3 % вещества.

Генэйкозан служит феромоном у самок и самцов термитов вида Reticulitermes flavipes[4]. Он также привлекает комаров из рода Кусаки и может использоваться для комариных ловушек[5], причём в то время, как разведение 1:100 000 привлекает комаров, более высокие разведения (1:1 000), наоборот, отпугивает. Личинки этих комаров продуцируют генэйкозан в кожных покровах[6].

Литература
  • Справочник химика. — Т.2. — Л.-М.: Химия, 1964. — С. 596—597

Примечания
  1. Asgarpanah, J; Kazemivash, N. Phytochemistry, pharmacology and medicinal properties of Carthamus tinctorius L (англ.) // Chinese Journal of Integrative Medicine : journal. — 2013. — February (vol. 19, no. 2). — P. 153—159. — doi:10.1007/s11655-013-1354-5. — PMID 23371463.
  2. Zito, P; Sajeva, M; Bruno, M; Rosselli, S; Maggio, A; Senatore, F. Essential oils composition of Periploca laevigata Aiton subsp. angustifolia (Labill.) Markgraf (Apocynaceae-Periplocoideae) (англ.) // Natural Product Research : journal. — 2013. — Vol. 27, no. 3. — P. 255—265. — doi:10.1080/14786419.2012.671319. — PMID 22439883.
  3. Sadraei, H; Asghari, G; Emami, S. Inhibitory effect of Rosa damascena Mill flower essential oil, geraniol and citronellol on rat ileum contraction (неопр.) // Research in Pharmaceutical Sciences. — 2013. — January (т. 8, № 1). — С. 17—23. — PMID 24459472.
  4. Termite queen, king recognition pheromone identified (19 марта 2018). Дата обращения: 21 марта 2018.
  5. Kumar, P; Lomash, V; Jatav, PC; Kumar, A; Pant, S. C. Prenatal developmental toxicity study of n-heneicosane in Wistar rats (англ.) // Toxicology and Industrial Health : journal. — 2016. — January (vol. 32, no. 1). — P. 118—125. — doi:10.1177/0748233713498438. — PMID 24060842.
  6. Seenivasagan, T; Sharma, KR; Sekhar, K; Ganesan, K; Prakash, S; Vijayaraghavan, R. Electroantennogram, flight orientation, and oviposition responses of Aedes aegypti to the oviposition pheromone n-heneicosane (англ.) // Parasitology Research : journal. — 2009. — March (vol. 104, no. 4). — P. 827—833. — doi:10.1007/s00436-008-1263-2. — PMID 19018567.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.