Пирен

Пире́н — химическое соединение с формулой C16H10, конденсированный полициклический ароматический углеводород. При обычных условиях — белое кристаллическое вещество. При длительном хранении желтеет из-за образования продуктов окисления.

Пирен
Общие
Хим. формула C16H10
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 202,25 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 145—148 °C
 • кипения 400—404 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в бензоле растворим
 • в хлороформе растворим
Классификация
Рег. номер CAS 129-00-0
PubChem 31423
Рег. номер EINECS 204-927-3
SMILES
InChI
RTECS UR2450000
ChEBI 39106
ChemSpider 29153
Безопасность
NFPA 704
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Получение и свойства

Впервые пирен был получен из каменного угля, в котором его содержание может достигать 2 %.

Пирен образуется в результате различных процессов горения. Так, например, при работе двигателя внутреннего сгорания легкового автомобиля образуется около 1 мкг этого соединения на 1 км пробега[1].

Химические свойства

При окислении соединениями хрома(VI), например, хроматами, образуется перинафтенон, а затем нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота.

Пирен гидрируется и склонен к галогенированию и нитрованию—реакциям электрофильного замещения, вступает в реакцию Дильса — Альдера с разной степенью селективности по выходу продуктов реакции[1][2]. Бромирование происходит в одно из трех положений[3].

При восстановлении металлическим натрием образуется анион-радикал, из которого далее можно получить множество ароматических комплексов с пи-связью[4].

Источники
  • [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3328.html Пирен]. — информация о соединении на сайте ХиМиК.ру.

Примечания
  1. Selim Senkan and Marco Castaldi «Combustion» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: March 15, 2003.
  2. Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
  3. Gumprecht, W. H. (1968). “3-Bromopyrene”. Org. Synth. 48: 30. DOI:10.15227/orgsyn.048.0030.
  4. Kucera, Benjamin E.; Jilek, Robert E.; Brennessel, William W.; Ellis, John E. (2014). “Bis(pyrene)metal complexes of vanadium, niobium and titanium: Isolable homoleptic pyrene complexes of transition metals”. Acta Crystallographica Section C Structural Chemistry. 70 (8): 749—753. DOI:10.1107/S2053229614015290. PMID 25093352.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.