Кекулен

Кекулен — полициклическое ароматическое соединение с химической формулой C₄₈H₂₄. Был синтезирован впервые в 1978 году и назван в честь немецкого химика-органика Фридриха Кекуле[1].

Кекулен
Общие
Систематическое наименование	Кекулен
Хим. формула	C48H24
Физические свойства
Молярная масса	600,7 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	15123-47-4
PubChem	5460755
SMILES	C1=CC2=CC3=C4C=C2C5=CC6=C(C=CC7=CC8=C(C=C76)C9=CC2=C(C=CC6=C2C=C2C(=C6)C=CC6=C2C=C4C(=C6)C=C3)C=C9C=C8)C=C51
InChI	InChI=1S/C48H24/c1-2-26-14-28-5-6-30-16-32-9-10-34-18-36-12-11-35-17-33-8-7-31-15-29-4-3-27-13-25(1)37-19-39(27)41(29)21-43(31)45(33)23-47(35)48(36)24-46(34)44(32)22-42(30)40(28)20-38(26)37/h1-24H TYPKKLUFDMGLAC-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	32987
ChemSpider	4574217
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Кекулен состоит из 12 поликонденсированных бензольных колец в форме макроциклического шестиугольника, он имеет самый большой размер цикла из всех изученных соединений. Для данного вещества теоретически возможны две структуры: с конденсированными бензольными циклами и структура, представляющая собой молекулу [30]аннулена снаружи и [18]ануленна внутри. Для доказательства такого строения химики снимали спектр ЯМР в дейтерированном тетрахлорбензоле при 155 °С (из-за его очень низкой растворимости), а для получения монокристаллов, необходимых для рентгеноструктурных исследований, расплав кекулена в пирене охлаждали от 450 °С до 150 °С в течение суток[2][3].

В спектре ПМР наблюдается три пика — при 7,94 δ, 8,37 δ и 10,45 δ с соотношением интенсивностей 2:1:1 — которые соответствуют трем группам протонов. Первый пик относится к 12 внешним протонам в о-положениях, второй — 6 в п-положениях, а третий — 6 внутренним протонам. Если бы молекула имела структуру, представляющая собой молекулу [30]аннулена снаружи и [18]ануленна внутри, то третий пик был бы в очень сильном поле и с отрицательным значением, однако он находится в слабом поле, что доказывает структуру с конденсированными бензольными циклами[3].