Аценафтен

Аценафтен (1,2-дигидроаценафтилен, трицикло-[6.3.1.04,12]-додека-1(12),4,6,8,10-пентаен) С12Н10 — ароматический углеводород, содержащий 2 конденсированных бензольных кольца.

Аценафтен
Общие
Систематическое
наименование		 Аценафтен
Традиционные названия 1,2-дигидроаценафтилен
Хим. формула С12Н10
Физические свойства
Молярная масса 154,20 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 96 °C
 • кипения 279 °C
Классификация
Рег. номер CAS 83-32-9
PubChem 6734
Рег. номер EINECS 201-469-6
SMILES
InChI
RTECS AB1000000
ChEBI 22154
Номер ООН 3077
ChemSpider 6478
Безопасность
NFPA 704
1
2
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Открытие

Аценафтен был открыт в 1866 г. французским химиком Бертло.

Физические свойства

Аценафтен представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы. Растворим в этаноле, толуоле, бензоле; трудно растворим в воде.

Химические свойства

По химическим свойствам аценафтен сходен с нафталином, но значительно более реакционноспособен. Легко вступает в реакции электрофильного замещения — хлорируется, бромируется, сульфируется, нитруется. При действии хромпика образует нафталевую кислоту, перманганат калия в щелочной среде окисляет аценафтен до гемимеллитовой кислоты.

Аценафтен ступенчато гидрируется до тетра- и декагидроаценафтена. При каталитическом или термическом дегидрировании даёт аценафтилен. При действии сульфурилхлорида в органической среде в присутствии хлорида алюминия образует 5,6-дихлораценафтен.

Конденсируется с формальдегидом с образованием смолы (темп.пл. +126 — 128°С). При окислении этой смолы образуется трикарбоновая кислота состава С13Н8О8. С литием даёт дигидродилитицаценафтен.

Получение

Аценафтен получают из каменноугольной смолы и очищают перекристаллизацией из этанола.

Применение

Физиологическое действие

Литература
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
  • Краткая химическая энциклопедия./ Аценафтен. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1961 год. — Т. 1.
  • М. М. Дашевский. Аценафтен. — М.: «Химия», 1966 год.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.