Коронен

Короне́н, также известный как сверхбензо́л — полициклический ароматический углеводород (ПАУ), состоящий из шести поликонденсированных бензольных колец[1]. Представляет собой жёлтое вещество со слабым запахом цианоакрилата, растворимое в бензоле, толуоле и дихлорметане.

Коронен
Общие
Хим. формула C24H12
Физические свойства
Молярная масса 300.35 г/моль
Плотность 1,35 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 438 °C
Классификация
Рег. номер CAS 191-07-1
PubChem 9115
Рег. номер EINECS 205-881-7
SMILES
InChI
ChEBI 29863
ChemSpider 8761
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе
Кристаллы β γ коронена при дневном свете (слева) и при облучении УФ-излучением (справа)

Под воздействием УФ-лучей люминесцирует сине-голубым светом. Его эмиссионный спектр несимметричен относительно спектра поглощения, и количество полос в спектре и их интенсивность варьируются в зависимости от растворителя.

В природе встречается в виде очень редкого минерала карпатита.

В отличие от прочих ПАУ безвреден для здоровья.

Структура

Коронен — циркулен. Образует игольчатые кристаллы с моноклинной структурой типа «елочка». Наиболее распространенным полиморфом является γ, но β-форма также может быть получена при приложеннии магнитного поля с индукцией около 1 Тл[2] или путем фазового перехода от γ при понижении температуры ниже 158 К[2].

Применение

Благодаря особенностям химического строения коронен имеет чрезвычайно высокую термическую устойчивость, и благодаря этому может использоваться как теплоноситель[3].

Использовался как молекулярный зонд для определения природы растворителя, как и пирен.

Коронен также использовался при синтезе графена. При этом молекулы коронена, испаренные на медную подложку при температуре 1000 °С образуют кристаллическую решетку графена, которую затем можно перенести на другую подложку.[4].

Примечания
  1. Fetzer, J. C. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (англ.). — New York: Wiley, 2000.
  2. Potticary, Jason; Terry, Lui R.; Bell, Christopher; Papanikolopoulos, Alexandros N.; Christianen, Peter C. M.; Engelkamp, Hans; Collins, Andrew M.; Fontanesi, Claudio; Kociok-Köhn, Gabriele; Crampin, Simon; Da Como, Enrico; Hall, Simon R. (2016). “An unforeseen polymorph of coronene by the application of magnetic fields during crystal growth”. Nature Communications. 7: 11555. DOI:10.1038/ncomms11555. PMC 4866376. PMID 27161600.
  3. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — Львів: "Центр Європи", 2001. — С. 772. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
  4. Wan, Xi; et al. (2013). “Enhanced Performance and Fermi-Level Estimation of Coronene-Derived Graphene Transistors on Self-Assembled Monolayer Modified Substrates in Large Areas”. The Journal of Physical Chemistry C. ACS Publications. 117 (9): 4800—4807. DOI:10.1021/jp309549z.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.