Циклопропан

Циклопропа́н (триметилен) — химическое соединение с молекулярной формулой C3H6, содержащее трехчленный цикл. Простейший предельный углеводород алициклического (карбоциклического) ряда; относится к циклоалканам и является первым членом их гомологического ряда.[1]

Циклопропан
Общие
Хим. формула C3H6
Физические свойства
Состояние бесцветный газ с запахом петролейного эфира
Молярная масса 42,0797 ± 0,0028 г/моль
Плотность 1,879 г/л (при н. у.)
Термические свойства
Температура
  плавления -127,62 °C
  кипения -32,86 °C
  самовоспламенения 555 °C
Критическая точка 397,80
Химические свойства
Растворимость
  в воде 0,502 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 75-19-4
PubChem
Рег. номер EINECS 200-847-8
SMILES
InChI
ChEBI 30365
ChemSpider
Безопасность
Токсичность слаботоксичен, имеет наркотические свойства
NFPA 704
4
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Бесцветный горючий газ с характерным запахом, напоминающим запах петролейного эфира, едкого вкуса.[2] При температуре 4—20 °C и давлении 5 атм переходит в жидкое состояние; температура плавления −127 °C,[2] температура кипения циклопропана при атмосферном давлении −33 °C.[2] Мало растворим в воде, [1] один объём газа при +20 °C растворим в 2,85 объёма воды. Легко растворим в спирте,[2] эфире,[2]} петролейном эфире, хлороформе и жирных маслах. Легко воспламеняется, смеси с воздухом, кислородом или закисью азота взрывоопасны.[1] Предел воспламеняемости в воздухе составляет 2,4—10,3 % по объему.[2]

Получение

Основным лабораторным способом получения циклопропана является реакция Вюрца. 1,3-дигалогенпропан взаимодействует с металлическим натрием, либо другим подходящим реагентом (цинком, железом, серебром и др.) с образованием цикла:

Медицинское применение

Циклопропан оказывает сильное общеобезболивающее действие. Чрезвычайно огнеопасен; его смеси с кислородом, закисью азота и воздухом могут взрываться при соприкосновении с пламенем, электрической искрой и другими источниками, которые могут вызывать воспламенение. При использовании циклопропана необходимо принимать все меры, исключающие возможность взрыва, в том числе меры предосторожности, связанные с применением электро- и рентгеноаппаратуры и исключающие образование статического электричества. В связи с этими особенностями, а также с появлением новых способов и средств общего обезболивания циклопропан в настоящее время крайне редко используется в качестве средства для наркоза. Действует циклопропан быстро. В концентрации 4 об.% вызывает аналгезию, 6 об.% — выключает сознание, 8—10 об.% — вызывает наркоз (III стадии), в концентрации 20—30 об.% — глубокий наркоз.

В организме циклопропан не разрушается и выделяется в неизменном виде почти полностью через 10 мин после прекращения ингаляции.

Циклопропан не оказывает выраженного влияния на функции печени и почек; несколько понижает диурез. Иногда при наркозе циклопропаном наступает кратковременная гипергликемия, связанная с возбуждением адренореактивных систем. Этот эффект менее выражен, чем при применении эфира.

Циклопропан оказывает возбуждающее влияние на холинореактивные системы организма и вызывает некоторое замедление пульса, возможны аритмии. Под влиянием циклопропана сильно повышается чувствительность миокарда к адреналину; введение адреналина при наркозе циклопропаном может вызвать фибрилляцию желудочков.

Артериальное давление во время наркоза несколько повышается, что может привести к некоторому усилению кровоточивости.

Циклопропан используется для вводного и основного наркоза (циклопропан с кислородом); чаще применяется в комбинации с другими средствами для наркоза (закись азота, эфир) и с мышечными релаксантами. Показан больным с заболеваниями легких, так как не вызывает раздражения слизистых оболочек дыхательных путей. Его можно назначать при болезнях печени и при диабете.

Циклопропановый наркоз может применяться для кратковременных оперативных вмешательств.

Циклопропан применяют в смеси с кислородом по закрытой и полузакрытой системе (иногда по полуоткрытой) с использованием наркозных аппаратов с дозиметрами. Для поддержания наркоза используют 15—18 % циклопропана. Введение в наркоз осуществляется более высокими концентрациями циклопропана. К моменту окончания операции подачу циклопропана прекращают, и через 2—5 мин. вдыхания чистого кислорода больные просыпаются.

Подача кислорода должна производиться непрерывно. Необходимо следить за тем, чтобы сохранялась достаточная вентиляция легких и происходило освобождение организма от углекислоты.

Иногда циклопропан применяют как составную часть «смеси Шейна Ашмена». После вводного внутривенного наркоза тиопентал-натрием подают (по полузакрытому способу) смесь газов в следующем соотношении: закись азота — 1 часть, кислород — 2 части, циклопропан — 0,4 части.

При использовании этой смеси необходимо после окончания обезболивания исключать наркотизирующие компоненты в определенной последовательности (во избежание развития гипоксии): сначала прекращают подачу циклопропана, через 2—3 мин — закиси азота и ещё через такой же срок — кислорода.

При правильном дозировании циклопропана наркоз протекает без осложнений, больные быстро просыпаются после окончания ингаляции. В случае передозировки возможны остановка дыхания и угнетение сердечной деятельности вплоть до остановки сердца.

В связи с быстрым пробуждением после прекращения наркоза больные могут ощущать после операции сильную боль, поэтому до окончания операции рекомендуется ввести анальгетик. После наркоза относительно часто наблюдается головная боль, в отдельных случаях — послеоперационная рвота, парез кишечника. Поэтому больные после пробуждения от наркоза нуждаются в тщательном наблюдении.

К применению циклопропана допускается только медицинский персонал, прошедший соответствующий инструктаж.

Противопоказания

При циклопропановом наркозе противопоказано введение адреналина и норадреналина.

Токсическое воздействие циклопропана

Наркотик, вызывающий возбуждение нервной системы с последующим угнетением её, что связано с преимущественным влиянием на кору головного мозга, а также с нарушением в мозге обменных процессов, включая обмен катехоламинов[3].

При вдыхании циклопропана в концентрации 15—20 % и смеси с кислородом у крыс через час снижается количество гликогена и суммарных белков в печени, повышается активность SH-групп клеток печени и повышается в них содержание рибонуклеиновой кислоты. При хроническом действии циклопропана угнетается продукция костного мозга, главным образом гранулоцитов[4].

Форма выпуска

Форма выпуска: в стальных цельнотянутых баллонах вместимостью 1 и 2 л жидкого циклопропана, находящегося под давлением 5 атм; баллоны окрашены в оранжевый цвет и имеют надпись "Осторожно. Циклопропан. Огнеопасен".

Хранение

Хранение: в прохладном месте вдали от источников огня.

Примечания

  1. Химическая Энциклопедия, 1999, Т. 5, с. 373.
  2. Hawley's Condensed Chemical Dictioanry, 2007, с. 363.
  3. Плехоткина С. И., ГоловчинскийВ. Б. Бюлл экспер. биол. и мед., 1971, т. 72, № 8, с. 68-62.
  4. Жданов Г. П. и д р. Фармакол. и токсикол., 1969, т. 32. № 1. с- 88—92.

Литература

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.