Циклопропан
Циклопропа́н (триметилен) — химическое соединение с молекулярной формулой C3H6, содержащее трехчленный цикл. Простейший предельный углеводород алициклического (карбоциклического) ряда; относится к циклоалканам и является первым членом их гомологического ряда.[1]
Циклопропан | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Хим. формула | C3H6 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | бесцветный газ с запахом петролейного эфира | ||
Молярная масса | 42,0797 ± 0,0028 г/моль | ||
Плотность | 1,879 г/л (при н. у.) | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -127,62 °C | ||
• кипения | -32,86 °C | ||
• самовоспламенения | 555 °C | ||
Критическая точка | 397,80 | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | 0,502 г/100 мл | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 75-19-4 | ||
PubChem | 6351 | ||
Рег. номер EINECS | 200-847-8 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 30365 | ||
ChemSpider | 6111 | ||
Безопасность | |||
Токсичность | слаботоксичен, имеет наркотические свойства | ||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Физические свойства
Бесцветный горючий газ с характерным запахом, напоминающим запах петролейного эфира, едкого вкуса.[2] При температуре 4—20 °C и давлении 5 атм переходит в жидкое состояние; температура плавления −127 °C,[2] температура кипения циклопропана при атмосферном давлении −33 °C.[2] Мало растворим в воде, [1] один объём газа при +20 °C растворим в 2,85 объёма воды. Легко растворим в спирте,[2] эфире,[2]} петролейном эфире, хлороформе и жирных маслах. Легко воспламеняется, смеси с воздухом, кислородом или закисью азота взрывоопасны.[1] Предел воспламеняемости в воздухе составляет 2,4—10,3 % по объему.[2]
Получение
Основным лабораторным способом получения циклопропана является реакция Вюрца. 1,3-дигалогенпропан взаимодействует с металлическим натрием, либо другим подходящим реагентом (цинком, железом, серебром и др.) с образованием цикла:
Медицинское применение
Циклопропан оказывает сильное общеобезболивающее действие. Чрезвычайно огнеопасен; его смеси с кислородом, закисью азота и воздухом могут взрываться при соприкосновении с пламенем, электрической искрой и другими источниками, которые могут вызывать воспламенение. При использовании циклопропана необходимо принимать все меры, исключающие возможность взрыва, в том числе меры предосторожности, связанные с применением электро- и рентгеноаппаратуры и исключающие образование статического электричества. В связи с этими особенностями, а также с появлением новых способов и средств общего обезболивания циклопропан в настоящее время крайне редко используется в качестве средства для наркоза. Действует циклопропан быстро. В концентрации 4 об.% вызывает аналгезию, 6 об.% — выключает сознание, 8—10 об.% — вызывает наркоз (III стадии), в концентрации 20—30 об.% — глубокий наркоз.
В организме циклопропан не разрушается и выделяется в неизменном виде почти полностью через 10 мин после прекращения ингаляции.
Циклопропан не оказывает выраженного влияния на функции печени и почек; несколько понижает диурез. Иногда при наркозе циклопропаном наступает кратковременная гипергликемия, связанная с возбуждением адренореактивных систем. Этот эффект менее выражен, чем при применении эфира.
Циклопропан оказывает возбуждающее влияние на холинореактивные системы организма и вызывает некоторое замедление пульса, возможны аритмии. Под влиянием циклопропана сильно повышается чувствительность миокарда к адреналину; введение адреналина при наркозе циклопропаном может вызвать фибрилляцию желудочков.
Артериальное давление во время наркоза несколько повышается, что может привести к некоторому усилению кровоточивости.
Циклопропан используется для вводного и основного наркоза (циклопропан с кислородом); чаще применяется в комбинации с другими средствами для наркоза (закись азота, эфир) и с мышечными релаксантами. Показан больным с заболеваниями легких, так как не вызывает раздражения слизистых оболочек дыхательных путей. Его можно назначать при болезнях печени и при диабете.
Циклопропановый наркоз может применяться для кратковременных оперативных вмешательств.
Циклопропан применяют в смеси с кислородом по закрытой и полузакрытой системе (иногда по полуоткрытой) с использованием наркозных аппаратов с дозиметрами. Для поддержания наркоза используют 15—18 % циклопропана. Введение в наркоз осуществляется более высокими концентрациями циклопропана. К моменту окончания операции подачу циклопропана прекращают, и через 2—5 мин. вдыхания чистого кислорода больные просыпаются.
Подача кислорода должна производиться непрерывно. Необходимо следить за тем, чтобы сохранялась достаточная вентиляция легких и происходило освобождение организма от углекислоты.
Иногда циклопропан применяют как составную часть «смеси Шейна Ашмена». После вводного внутривенного наркоза тиопентал-натрием подают (по полузакрытому способу) смесь газов в следующем соотношении: закись азота — 1 часть, кислород — 2 части, циклопропан — 0,4 части.
При использовании этой смеси необходимо после окончания обезболивания исключать наркотизирующие компоненты в определенной последовательности (во избежание развития гипоксии): сначала прекращают подачу циклопропана, через 2—3 мин — закиси азота и ещё через такой же срок — кислорода.
При правильном дозировании циклопропана наркоз протекает без осложнений, больные быстро просыпаются после окончания ингаляции. В случае передозировки возможны остановка дыхания и угнетение сердечной деятельности вплоть до остановки сердца.
В связи с быстрым пробуждением после прекращения наркоза больные могут ощущать после операции сильную боль, поэтому до окончания операции рекомендуется ввести анальгетик. После наркоза относительно часто наблюдается головная боль, в отдельных случаях — послеоперационная рвота, парез кишечника. Поэтому больные после пробуждения от наркоза нуждаются в тщательном наблюдении.
К применению циклопропана допускается только медицинский персонал, прошедший соответствующий инструктаж.
Противопоказания
При циклопропановом наркозе противопоказано введение адреналина и норадреналина.
Токсическое воздействие циклопропана
Наркотик, вызывающий возбуждение нервной системы с последующим угнетением её, что связано с преимущественным влиянием на кору головного мозга, а также с нарушением в мозге обменных процессов, включая обмен катехоламинов[3].
При вдыхании циклопропана в концентрации 15—20 % и смеси с кислородом у крыс через час снижается количество гликогена и суммарных белков в печени, повышается активность SH-групп клеток печени и повышается в них содержание рибонуклеиновой кислоты. При хроническом действии циклопропана угнетается продукция костного мозга, главным образом гранулоцитов[4].
Форма выпуска
Форма выпуска: в стальных цельнотянутых баллонах вместимостью 1 и 2 л жидкого циклопропана, находящегося под давлением 5 атм; баллоны окрашены в оранжевый цвет и имеют надпись "Осторожно. Циклопропан. Огнеопасен".
Хранение
Хранение: в прохладном месте вдали от источников огня.
Примечания
- Химическая Энциклопедия, 1999, Т. 5, с. 373.
- Hawley's Condensed Chemical Dictioanry, 2007, с. 363.
- Плехоткина С. И., ГоловчинскийВ. Б. Бюлл экспер. биол. и мед., 1971, т. 72, № 8, с. 68-62.
- Жданов Г. П. и д р. Фармакол. и токсикол., 1969, т. 32. № 1. с- 88—92.
Литература
- Химическая энциклопедия : [рус.] : в 5 т. / под ред. Н.С. Зефирова. — М. : Большая российская энциклопедия, 1999. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
- Hawley's Condensed Chemical Dictioanry, Fiftenth Edition (англ.) / Ed. R.J. Lewis. — New York: John Wiley & Sons, Inc, 2007. — 1400 p. — ISBN 978-0-471-76896-8.