Алициклические соединения
Алициклические соединения (алифатические карбоциклические соединения) — органические соединения, молекулы которых содержат насыщенные или ненасыщенные неароматические циклы, состоящие из атомов углерода.[1] Алициклические соединения вместе с ароматическими соединениями, не содержащими гетероатомов в цикле, составляют класс изоциклических или карбоциклических соединений. Алициклические соединения классифицируют по числу атомов в кольце, по числу колец, по наличию или отсутствию кратных связей. В алициклических соединениях различают изомерию циклов, изомерию боковых цепей и расположение их в циклах, стереоизомерию. Алициклические соединения — важные модели для развития конформационного анализа. Наибольшей химической стойкостью обладают 5- и 6-членные циклы (циклопентан, циклогексан). Содержатся в нефти, эфирных маслах, стеринах, стероидах, антибиотиках и тому подобное. Применяют, в частности, как топливо (в том числе ракетное), инсектициды, лечебные препараты, полупродукты в производстве синтетических волокон.
Классификация
Среди алициклических соединений различают:
- моноциклические
- насыщенные углеводороды - циклоалканы (например, циклопропан);
- ненасыщенные углеводороды
- циклоалкены с одной двойной связью в цикле (например, циклогексен);
- циклоалкадиены с двумя (сопряженными или не сопряженными) двойными связями в цикле (например, циклоокта-1,3-диен и циклоокта-1,4-диен);
- циклоалкатриены и циклополиены, с тремя и более двойными связями в цикле (например, циклоокта-1,3,5,7-тетраен с 4-мя двойными связями);
- бициклические и полициклические
- конденсированные углеводороды (например, декалин);
- спирановые углеводороды (например, спиро[2,2]пентан);
- каркасные углеводороды (например, кубан).
Химические свойства
По химическому поведению алициклические соединения в основном подобны ациклическим аналогам. Исключение составляют малые циклы (в силу их высокой напряженности и специфического электронного строения) и средние циклы (в силу особенностей их конформационного строения). Кроме того, относительная реакционная способность производных циклоалканов часто определяется влиянием конформационных факторов, что будет рассмотрено на примере производных циклогексана.[2]
См. также
- Тpансануляpная перегруппировка
Примечания
- The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Определение алициклических соединений согласно IUPAC. goldbook.iupac.org. Дата обращения: 13 февраля 2022.
- Лекция № 44. Алициклические соединения. 4. Химические свойства. trotted.narod.ru. Дата обращения: 21 января 2022.
Литература
- Ластухин Ю. А., Воронов С.А. Органическая химия. — Лв.: «Центр Европы», 2006. — 864 с. — ISBN 966-615-235-5.
- Гупало А. П., Тушницкий А. П. Органическая химия. — К.: «Знание», 2010. — 431 с. — ISBN 978-966-346-414-5.
- Опейда И., Швайка А. Глоссарий терминов по химии. — Дн.: «Вебер», 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0.