Декалин
Декали́н, (дèкаги́дронафтали́н, перги́дронафтали́н, бици́кло-[4.4.0]-декáн), C10H18 — органическое соединение, алициклический углеводород; бесцветная, сильно пахнущая жидкость.
| Декалин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Традиционные названия | декалин; декагидронафталин | ||
| Хим. формула | C10H18 | ||
| Рац. формула | C10H18 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 138.25 г/моль | ||
| Плотность | 0.896 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -40 °C | ||
| • кипения | 186 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 91-17-8 | ||
| PubChem | 7044 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-046-9 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | QJ3150000 | ||
| ChEBI | 38853 | ||
| ChemSpider | 6777 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 100 мг/м³ | ||
| ЛД50 | 12000 — 36000 мг/кг (крысы, орально) | ||
| Токсичность | Зарегистированные препараты декалина относятся к 4-му классу опасности[1] для человека. | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Свойства
Декалин представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Нетоксичен[2]. Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющим сталям[3].
Декагидронафталин слабо растворяется в воде; ограниченно растворим в уксусной кислоте, метиловом и этиловом спиртах, смешивается во всех соотношениях с эфиром и хлороформом.
Цис-транс-изомерия
Декалин существует в цис- и транс- стереоизомерных формах, различающихся взаимным расположением циклов. Более устойчивая транс-форма имеет tkип 185,5 °C, tпл — 31,5 °C, плотность 0,87 г/см³ (20 °C); цис-форма имеет tkип 194,6 °C, tпл — 43,2 °C, плотность 0,897 г/см³ (20 °C).
Получение
В промышленности декалин получают в виде смеси изомеров (обычно 60 % цис-декалин и 40 % транс-декалин) каталитическим гидрированием нафталина:
Применение
Декалин — хороший растворитель многих органических соединений и полимеров. Например, декалин используется для химической модификации полибутадиенов малеиновым ангидридом[4].
Примечания
- name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ(недоступная+ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
- name=https://docs.cntd.ru_Свойства декагидронафталина
- name=https://docs.cntd.ru_Decaline
- F. Ferrero. Solvent effect in grafting of liquid polybutadienes with maleic anhydride // Progress in Organic Coatings. — Т. 53, вып. 1. — С. 50–55. — doi:10.1016/j.porgcoat.2004.12.009.
Литература
- Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.