Дифенил

Рудольф Фиттиг

Впервые получен в 1862 году Рудольфом Фиттигом, который проводил реакцию бромбензола и металлического натрия[2].

В промышленных масштабах получают пиролизом бензола при 700 °C:

${\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{6}{\xrightarrow[{}]{t}}C_{6}H_{5}{\text{-}}C_{6}H_{5}+H_{2}}}}$

Другим основным путём производства бифенила является окислительное дегидрирование бензола:

${\displaystyle {\mathsf {4C_{6}H_{6}+O_{2}{\xrightarrow[{}]{kat}}2C_{6}H_{5}{\text{-}}C_{6}H_{5}+2H_{2}O}}}$

В лаборатории бифенил может быть синтезирован путём обработки фенилмагнийбромида солями двухвалентной меди. Также, с высоким выходом идёт реакция окисления литийдифенилкупрата в тетрагидрофуране при −70 °C с получением бифенила.

Бесцветные или белые кристаллы, со специфическим запахом. Хорошо растворим в эфире, бензоле, спирте и других органических растворителях, не растворим в воде. Температура плавления 70,5 °С, кипения 254—255 °С, относительная плотность в твёрдом виде ${\displaystyle d_{4}^{25}}$ = 1,156. В жидком виде плотность составляет: 0,970 г/см³ (100 °С), 0,889 г/см³ (200 °С), 0,751 г/см³ (350 °С)[2].

Температура воспламенения дифенила 113 °С, самовоспламеняется при 566 °С[2].

Проявляет свойства типичных ароматических углеводородов, при этом химическая активность у дифенила чуть ниже чем у бензола. Нитрование азотной кислотой в среде уксусной кислоты даёт 2- и 4-нитродифенил[2].

При сульфировании концентрированной серной кислотой даёт дифенил-4-сульфокислоту. Можно получить дифенил-4,4′-дисульфокислоту при сульфировании 94% серной кислотой в присутствии трифторида бора[3][2].

Кольца дифенила находятся в свободном вращении относительно центральной связи. В кристаллах они принимают компланарное положение, но в растворах приобретают наклон относительно друг друга[2].

Дифенил встречается в каменноугольной смоле и нефти. Ингибирует рост грибов, поэтому применяется для предохранения цитрусовых и яблок во время транспортировки. Препарат среднетоксичен, но биологически разлагается до малотоксичных соединений[4].

Применяется как прекурсор в синтезе полихлорированных дифенилов, а также других соединений, используемых как эмульгаторы, инсектициды и красители.

Соединение относится к пищевым добавкам, используется как консервант, входит в Кодекс Алиментариус под кодом Е230[5].

Эвтектическая смесь 26,5 % дифенила с 73,5 % дифенилоксида называется динилом (Даутермом А) и применяется как высокотемпературный теплоноситель в жидком и парообразном виде[6].

В газовой хроматографии применяется в составе неподвижной фазы в капиллярных колонках.

Пыль дифенила в воздухе раздражает дыхательные пути и глаза. Предельно допустимая концентрация составляет 1 мг/м³[2].

• Артамонова Н. Н. Бифенил // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 295—296. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
• Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.

• СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок» (с изменениями на 23 декабря 2010 года) (рус.). Министерство здравоохранения Российской Федерации. Дата обращения: 22 сентября 2019.