Тетрагидрофуран

Тетрагидрофуран (тетраметилена оксид, фуранидин, оксолан, 1-оксациклопентан) — органическое химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C4H8O.

Тетрагидрофуран
Общие
Систематическое
наименование		 Тетрагидрофуран
Сокращения ТГФ, THF
Традиционные названия Тетрагидрофуран, фуранидин, тетраметиленоксид; оксолан
Хим. формула C4H8O
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 72,11 г/моль
Плотность 0,8892 г/см³
Динамическая вязкость 0,00048 Па·с
Энергия ионизации 9,45 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −108,4 °C
 • кипения +66 °C
 • вспышки −14,5 °C
Пределы взрываемости 2 ± 1 об.%[1]
Давление пара 132 ± 1 мм рт.ст.[1]
Структура
Дипольный момент 1,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS 109-99-9
PubChem 8028
Рег. номер EINECS 203-726-8
SMILES
InChI
RTECS LU5950000
ChEBI 26911
ChemSpider 7737
Безопасность
Предельная концентрация 100 мг/м³[2]
ЛД50 5670 мг/кг
Токсичность Зарегистрированные препараты тетрагидрофурана относятся к 4-му классу опасности для человека.
NFPA 704
3
2
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Методы получения

Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами[3]. В наиболее распространённом методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию[4]. Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.

Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит всё более широкое применение[5].

Безопасность

Тетрагидрофуран проявляет общетоксическое действие, относится к 4-му классу опасности[6]. В высоких концентрациях в воздушной среде тетрагидрофуран раздражает слизистые оболочки глаз, поражает органы дыхания в результате многократного воздействия при вдыхании аэрозоля и паров.

Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 100 мг/м³[7], LD50 на мышах — 5670 мг/кг[8].

Применение

Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон (по этой причине ТГФ включён в Таблицу III списка IV прекурсоров). Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.

Лабораторные методы очистки

При использовании тетрагидрофурана в качестве растворителя после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём пероксидов, представляющих особую опасность при перегонке, и избавиться от них. От следов пероксидных соединений избавляются при помощи получасового кипячения 0,5 % суспензии Cu2Cl2 в тетрагидрофуране и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над гранулами KOH, за этим следует кипячение с обратным холодильником и последующая перегонка над LiAlH4 или CaH2. Это позволяет получить очень сухой растворитель[9].

Примечания
  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0602.html
  2. name=https://docs.cntd.ru_Tetrahydrofuran
  3. Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, 2004
  4. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
  5. Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569.
  6. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ(недоступная+ссылка) 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
  7. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ(недоступная+ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  8. name=https://docs.cntd.ru_ТГФ
  9. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. // Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.

Литература
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.