Гамма-бутиролактон

В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л[1][2].

γ-Бутиролактон можно получать методом дегидроциклизации 1,4-Бутандиола в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора[3].

Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона — окисление тетрагидрофурана броматом натрия[4], в микроколичествах — термическая дегидратация γ-оксимасляной кислоты[5].

γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.

В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.

Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например,

GBL + NaOH + H₂O → GHB-Na + H₂O

GBL + NaHCO₃ + H₂O → GHB-Na + CO₂ + H₂O

Гамма-бутиролактон окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.

От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.

С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты

GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH₂)₃COOH (или RO(CH₂)₃COOH)

Бутиролактон восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.

ГБЛ сам по себе не обладает значительной биологической активностью. В чистом виде ГБЛ — почти безвкусная жидкость, но при хранении в пластиковой таре, даже кратковременном, приобретает жгучий вкус, напоминающий вкус этанола, иногда не устранимый даже сильным разбавлением водой.

При попадании в организм человека ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы пароксоназы) гидролизуется до ГОМК, которая оказывает специфическое действие на ЦНС[6][7]. В связи с большей липофильностью ГБЛ проникает в головной мозг быстрее, чем соли ГОМК, и обладает более сильным, но менее продолжительным воздействием, в то время как 1,4-Бутандиол оказывает чуть менее выраженный, но более продолжительный эффект по сравнению с ГОМК[8].

Устраняет абстинентный синдром в период отмены пентазоцина, когда действие большинства ПАВ ослаблено или отсутствует.

γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя, в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты, используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии (аминолон).

Предупреждение FDA об опасности пищевых добавок, содержащих ГОМК. Ведомство указывает, что запретило производство таких препаратов в 1990 году.

ГБЛ является прекурсором ГОМК, и его рекреационное использование связано с эффектами этой кислоты. ГОМК — депрессант, используемый как психоактивное вещество[9]. В маленьких дозах ГБЛ используется в качестве стимулирующего средства посетителями ночных клубов (аналогично оксибутирату натрия).

Последствия употребления ГОМК сравниваются с эффектами алкоголя и MDMA (эйфория, расторможенность, повышенная чувствительность, эмпатогенные состояния), в больших дозах она может вызывать тошноту, головокружение, сонливость, психомоторное возбуждение, расстройства зрения, затруднённое дыхание, амнезию, бессознательное состояние и смерть[10]. Смертельные случаи обычно связаны с сочетанием вещества с алкоголем или другими депрессантами. В частности, возможна смерть из-за рвоты в состоянии глубокого сна[11][12]. Эффекты от употребления длятся обычно от полутора до трёх часов[10].

ГБЛ продавался как биодобавка для спортсменов[13] , поскольку научные исследования показывали, что ГОМК повышает уровень гормона роста in vivo[14]. Было показано, в частности, как ГОМК удваивает секрецию гормона у здоровых молодых мужчин[15]. В этом процессе участвуют мускариновые ацетилхолиновые рецепторы, благодаря чему эффект роста уровня гормона может быть блокирован пирензепином[16].

Включён в список (список III) психотропных веществ, оборот которых в России ограничен[17].

• Оксибутират натрия