Фуран

Фуран (оксол, 1-оксациклопента-2,4-диен) — органическое соединение с формулой C4H4O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, напоминающим хлороформ.[1] Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол, тетрагидрофуран, α-метилфуран[2].

Фуран
Общие
Систематическое
наименование		 фуран
Традиционные названия фурфуран
Хим. формула C4H4O
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 68,07 г/моль
Плотность 0,936 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -85,6 °C
 • кипения 31,4 °C
Классификация
Рег. номер CAS 110-00-9
PubChem 8029
Рег. номер EINECS 203-727-3
SMILES
InChI
ChEBI 35559
ChemSpider 7738
Безопасность
Токсичность высокотоксичен, канцерогенен.
NFPA 704
4
3
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

История

Фуран был впервые синтезирован в 1870 году.[3][4]

Физические свойства

Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа, tкип 31,33 °C.

Фуран является ароматическим соединением с шестью p-электронами.

Получение

Фуран можно получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты или декарбонилированием фурфурола в газовой фазе.

Производные

Существует два основных метода синтеза замещённых фуранов[5]:

  • синтез Пааля — Кнора — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P2O5, ZnCl2, кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений.
  • синтез Фейста — Бенари — реакция α-галогенкетонов с 1,3-дикарбонильными соединениями;

Химические свойства

Полимеризация

Чистый фуран легко полимеризуется под действием кислот.

Электрофильное замещение

Для фурана характерны различные реакции электрофильного замещения. Однако, низкая устойчивость этого соединения требует проведения реакций в мягких условиях.[1]

Циклоприсоединение

В реакцию Дильса — Альдера фуран вступает как диен.

Применение

Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана, используется также для получения пиррола (реакцией с NH3 в присутствии Al2O3)[2].

См. также

Примечания
  1. [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4973.html Фуран]. — химическая энциклопедия.
  2. Фуран. — Большая советская энциклопедия. Архивировано 18 февраля 2012 года.
  3. Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C4H4O (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft : magazin. — 1870. — Bd. 3, Nr. 1. — S.  90—91. — doi:10.1002/cber.18700030129.
  4. Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise (англ.). — Elsevier, 1971.
  5. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996. — С. 247—256. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.