Фуран
Фуран (оксол, 1-оксациклопента-2,4-диен) — органическое соединение с формулой C4H4O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, напоминающим хлороформ.[1] Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол, тетрагидрофуран, α-метилфуран[2].
Фуран | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
фуран | ||
Традиционные названия | фурфуран | ||
Хим. формула | C4H4O | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 68,07 г/моль | ||
Плотность | 0,936 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -85,6 °C | ||
• кипения | 31,4 °C | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 110-00-9 | ||
PubChem | 8029 | ||
Рег. номер EINECS | 203-727-3 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 35559 | ||
ChemSpider | 7738 | ||
Безопасность | |||
Токсичность | высокотоксичен, канцерогенен. | ||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Физические свойства
Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа, tкип 31,33 °C.
Фуран является ароматическим соединением с шестью p-электронами.

Получение
Фуран можно получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты или декарбонилированием фурфурола в газовой фазе.
Производные
Существует два основных метода синтеза замещённых фуранов[5]:
- синтез Пааля — Кнора — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P2O5, ZnCl2, кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений.
- синтез Фейста — Бенари — реакция α-галогенкетонов с 1,3-дикарбонильными соединениями;
Химические свойства
Полимеризация
Чистый фуран легко полимеризуется под действием кислот.
Электрофильное замещение
Для фурана характерны различные реакции электрофильного замещения. Однако, низкая устойчивость этого соединения требует проведения реакций в мягких условиях.[1]
Циклоприсоединение
В реакцию Дильса — Альдера фуран вступает как диен.
Применение
Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана, используется также для получения пиррола (реакцией с NH3 в присутствии Al2O3)[2].
См. также
Примечания
- [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4973.html Фуран] . — химическая энциклопедия.
- Фуран . — Большая советская энциклопедия. Архивировано 18 февраля 2012 года.
- Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C4H4O (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft : magazin. — 1870. — Bd. 3, Nr. 1. — S. 90—91. — doi:10.1002/cber.18700030129.
- Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise (англ.). — Elsevier, 1971.
- Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996. — С. 247—256. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0.